Этанол описание. Пять способов применения этанола по назначению. Этанол и водно-солевой обмен

Этиловый спирт можно узнать по запаху. Впрочем, отличить его таким образом можно лишь от весьма далеких по структуре веществ. Что же касается соединений одной с ним группы, все сложнее. Но это и интереснее.

Состав и формула

Этанол - а именно так звучит одно из его официальных названий - относится к простым спиртам. Он знаком практически всем под теми или иными наименованиями. Часто его называют просто спиртом, иногда прибавляют прилагательные "этиловый" или "винный", химики могут также назвать его метилкарбинолом. Но суть одна - С 2 Н 5 ОН. Эта формула знакома, пожалуй, практически всем еще со школьных времен. И очень многие помнят, насколько это вещество подобно своему ближайшему родственнику - метанолу. Проблема лишь в том, что последний крайне токсичен. Но об этом позже, сначала стоит рассмотреть подробнее этанол.

Кстати, в химии есть много похожих терминов, так что не стоит путать этиловый спирт, например, с этиленом. Последний является бесцветным горючим газом и совсем не похож на прозрачную жидкость с характерным запахом. А еще есть газ этан, и его название тоже созвучно с наименованием "этанол". Но это тоже совсем разные вещества.

Метиловый и этиловый

Уже долгие годы остается актуальной проблема массовых отравлений в связи с невозжностью отличить в домашних условиях два спирта. Контрафактный алкоголь, подпольное или просто некачественное производство - все это повышает риск плохой очистки и пренебрежения технологическими условиями.

Все это усложняется тем, что по своим основным свойствам метиловый и этиловый спирты - практически идентичные вещества, и неспециалист без нужного оборудования просто не сможет отличить один от другого. При этом смертельная доза метанола - 30 граммов, тогда как в случае с обычным спиртом такой объем совершенно безопасен для взрослого человека. Именно поэтому, если нет уверенности в происхождении напитка, лучше его не употреблять.

Что любопытно, антидотом для технического спирта является как раз чистый метанол. Так что, заметив признаки острого отравления, необходимо ввести раствор последнего внутривенно или принять перорально. Важно при этом не перепутать состояние интоксикации метанолом с обычным сильным алкогольным опьянением или отравлением. В этом случае, а также при отравлении некоторыми другими веществами ни в коем случае нельзя принимать дополнительно спирт этиловый. Цена ошибки может быть очень высокой.

Физические и химические свойства

Этанолу присущи все общие характеристики и реакции спиртов. Он бесцветный, обладает характерными вкусом и запахом. В нормальных условиях он жидкий, переходит в твердую форму при температуре -114 о С, а кипит при +78 градусах. Плотность спирта этилового составляет 0,79. Хорошо смешивается с водой, глицерином, бензолом и многими другими веществами. Легко улетучивается, так что хранить его нужно в хорошо закрывающихся емкостях. Сам является прекрасным растворителем, а также обладает отличными антисептическими свойствами. Очень огнеопасен как в жидком, так и в парообразном состоянии.

Этанол является психоактивным и наркотическим веществом, входит в состав всех спиртных напитков. Смертельной дозой для взрослого человека является 300-400 миллилитров 96 % раствора спирта, употребленного в течение часа. Эта цифра довольно условна, поскольку зависит от большого количества факторов. Для детей достаточно уже 6-30 миллилитров. Так что этанол является и достаточно эффективным ядом. Тем не менее, он широко используется, поскольку обладает рядом уникальных свойств, делающих его универсальным.

Разновидности

Существует несколько видов этилового спирта, используемых для разных целей. В основном они отражают способы получения вещества, но часто говорят и о различных методах обработки.

Так, надпись на упаковке "Спирт этиловый ректификованный" говорит о том, что содержимое прошло специальную очистку от примесей. Полностью очистить, например, от воды его довольно сложно, но можно максимально уменьшить ее присутствие.

Еще спирт может быть денатурированным. В этом случае все наоборот: к этанолу добавляют трудноустранимые примеси, делающие его непригодным для употребления внутрь, но не усложняющие применение по основному назначению. Как правило, в роли денатурата выступает керосин, ацетон, метанол и т. д.

Кроме того, различают спирт этиловый медицинский, технический, пищевой. Для каждой из этих разновидностей существует строгий стандарт, предусматривающий определенные критерии. Но о них поговорим чуть позже.

Кроме всего прочего, на упаковке часто указывается процент содержания. Это актуально, опять же, в связи с тем, что этанол сложно полностью очистить от воды, да и обычно в этом нет серьезной необходимости.

Получение

Производство этилового спирта предусматривает использование одного из трех основных способов: микробиологического, синтетического или гидролизного. В первом случае имеем дело с процессом брожения, во втором, как правило, задействуются химические реакции с применением ацетилена или этилена, ну а третий говорит сам за себя. Каждый из способов имеет свои плюсы и минусы, сложности и преимущества.

Для начала расмотрим этиловый спирт, который производится только для пищевых целей. Для его производства используется только метод брожения. В ходе этого процесса виноградный сахар распадается на этанол и двуокись углерода. Этот метод известен с глубокой древности и является наиболее естественным. Но он требует и большего количества времени. Кроме того, полученное вещество не является чистым спиртом и требует достаточного большого количества операций по обработке и очистке.

Для получения технического этанола брожение нецелесообразно, так что производители прибегают к одному из двух вариантов. Первый из них - сернокислая гидратация этилена. Она выполняется в несколько этапов, но есть и более простой метод. Второй вариант - прямая гидратация этилена в присутствии фосфорной кислоты. Эта реакция обратима. Впрочем, оба этих способа также несовершенны, и полученное вещество требует дальнейшей обработки.

Гидролиз - относительно новый метод, позволяющий получать этиловый спирт из древесины. Для этого сырье измельчается и обрабатывается 2-5 % серной кислотой при температуре 100-170 градусов по Цельсию. Этот метод позволяет получать до 200 литров этанола из 1 тонны древесины. По разным причинам гидролизный способ не слишком популярен в Европе, в отличие от США, где открывают все новые и новые заводы, работающие по этому принципу.

Стандарты

Весь этанол, который производится на предприятиях, должен соответствовать определенным стандартам. Для каждого способа получения и обработки есть свой, в котором указываются основные характеристики, которыми должен обладать конечный продукт. Рассматривается очень много свойств, например, содержание примесей, плотность спирта этилового, предназначение. Для каждой разновидности есть свой стандарт.

Так, например, синтетический технический спирт этиловый - ГОСТ Р 51999-2002 - делится на два сорта: первый и высший. Очевидное различие между ними - объемная доля этанола, которая составляет 96 % и 96,2 % соответственно. В стандарте под этим номером указывается как ректификованный, так и денатурированный этиловый спирт, предназначенный для использования в парфюмерной промышленности.

Для более прозаичной цели - применения в качестве растворителя - существует свой ГОСТ: Р 52574-2006. Здесь речь идет только о денатурате с разной объемной долей этанола - 92,5 % и 99 %.

Что же касается такого вида, как пищевой этиловый спирт, то для него действует ГОСТ Р 51652-2000, и у него есть целых 6 сортов: первый (96 %), высшей очистки (96,2 %), "Базис" (96 %), "Экстра" (96,3 %), "Люкс" (96,3 %) и "Альфа" (96,3 %). Здесь уже речь идет в первую очередь о сырье и некоторых других сложных показателях. Например, продукт марки "Альфа" вырабатывается только из пшеницы, ржи или их смеси.

До сих пор многие проводят, так сказать, параллели между двумя понятиями: спирт этиловый - ГОСТ 18300-87, который был принят еще в СССР. Этот стандарт давно утратил силу, что, однако, не мешает строить производство в соответствии с ним до сих пор.

Использование

Пожалуй, затруднительно найти вещество, которое имеет столь же широкое применение. Этиловый спирт так или иначе используется в очень многих отраслях производства.

Прежде всего, это пищевая промышленность. Самые разные алкогольные напитки - от вин и ликеров до виски, водки и коньяка - соджержат в своем составе упомянутый спирт. Но сам по себе в чистом виде этанол не используется. Технология предусматривает закладку сырья, например, виноградного сока и инициацию процесса брожения, а на выходе получается уже готовый продукт.

Еще одна область широкого применения - это медицина. Этиловый спирт 95 % в данном случае используется чаще всего, ведь он обладает прекрасными антисептическими свойствами, а также растворяет многие вещества, что позволяет с его помощью делать эффективные настойки, микстуры и прочие препараты. Кроме того, при разных видах наружного применения он способен как эффективно согревать, так и охлаждать организм. Нанеся его на кожу, можно быстро сбить высокую температуру тела на градус-полтора. И наоборот, энергичные растирания помогут согреться. Кроме того, при хранении анатомических препаратов также используется спирт этиловый медицинский.

Разумеется, еще одна область применения - это техника, химия и все, что с этим связано. Речь идет о лакокрасочных покрытиях, растворителях, очистителях и пр. Кроме того, этанол используется в промышленном производстве многих веществ или является сырьем для них (диэтиловый эфир, тетраэтилсвинен, уксусная кислота, хлороформ, этилен, каучук и многие другие). Спирт этиловый технический, естественно, совершенно непригоден в пищу, даже если он очищен.

Разумеется, во всех этих случаях речь идет о совершенно разные разновидности, каждая из которых имеет свои особенности. Так, пищевой спирт этиловый ректификованный вряд ли будут использовать для технических целей, тем более, что он облагается акцизом, а значит, его стоимость гораздо выше по сравнению с неочищенным. Впрочем, о ценообразовании речь пойдет отдельно.

Применение в новых технологиях

Все чаще в последние годы говорят об использовании этанола в качестве топлива. Этот подход имеет своих противников и сторонников, особенно часто речь об этом заходит в США. Дело в том, что американские фермеры традиционно выращивают много кукурузы, которая теоретически может служить прекрасным сырьем для того, чтобы получить спирт этиловый. Цена такого топлива однозначно будет ниже стоимости бензина. Этот вариант снимает вопрос зависимости многих стран от поставок нефти и цен на энергоносители, ведь производство спирта может располагаться где угодно. Кроме того, это безопаснее с точки зрения экологии. Впрочем, уже сейчас можно заметить использование этанола в этом качестве, но в гораздо меньших масштабах. Это спиртовки - специальные химические нагреватели, домашние мини-камины, а также многие другие приборы.

Это может быть действительно перспективным направлением работы в поисках альтернативных, возобновляемых и достаточно дешевых источников энергии. Проблема для России здесь состоит в менталитете. Достаточно сказать, что спиртовые фонари в Москве продержались недолго - работники, которые занимались их работой, просто выпивали сырье. И даже если топливо будет содержать различные примеси, совсем избежать отравлений вряд ли удастся. Впрочем, для РФ есть и другие поводы не стремиться к таким изменениям, поскольку переход на такой вид энергии грозит для страны серьезным снижением объема экспорта энергоносителей.

Действие на человеческий организм

В классификации СанПин этанол относится к 4 классу, то есть малоопасным веществам. Сюда же, кстати, относятся керосин, аммиак, метан и некоторые другие элементы. Но это не значит, что не стоит относиться к алкоголю несерьезно.

Этиловый спирт при употреблении внутрьсерьезно влияет на центральную нервную систему всех животных. Он вызывает состояние, называемое алкогольным опьянением, характеризующееся неадекватным поведением, заторможенностью реакций, снижением восприимчивости к различного рода раздражителям и т. д. При этом все сосуды расширяются, увеличивается теплоотдача, учащается сердцебиение и дыхание. В состоянии небольшого опьянения ясно видно характерное возбуждение, при повышении дозы сменяющееся угнетением центральной нервной системы. Как правило, после этого появляется сонливость.

В более высоких дозах может наступить алкогольная интоксикация, серьезно отличающая от картины, описанной ранее. Дело в том, что этанол является наркотическим веществом, но не используется в этом качестве, поскольку для эффективного усыпления нужны дозы, крайне близкие к тем, при которым наступает паралич жизненно важных центров. Состояние алкогольной интоксикации - как раз та грань, когда без оказания экстренной помощи человек может умереть, поэтому так важно отличать это от опьянения. При этом наблюдается что-то вроде комы, дыхание редкое и пахнет спиртом, пульс учащенный, кожа бледная и влажная, температура тела понижена. Необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью, а также попробовать промыть желудок.

Регулярное употребление этанола может вызвать пагубное пристрастие - алкоголизм. Оно характеризуется изменением и деградацией личности, также страдают различные системы органов, прежде всего это касается печени. Существует даже характерное для алкоголиков "со стажем" заболевание - цирроз. В некоторых случаях оно даже приводит к необходимости пересадки.

Что касается наружного применения, этиловый спирт раздражает кожу, одновременно являясь эффективным антисептиком. Он также уплотняет эпидермис, поэтому его используют для обработки пролежней и других повреждений.

Реализация и ее особенности

Стандарты - это не единственное, с чем имеют дело те, кто производят спирт этиловый. Цена на разные сорта, марки и разновидности очень разнится. И это неспроста, ведь то, что предназначего для употребления в пищу - подакцизный товар. Обложение этим дополнительным налогом делает стоимость соответствующего ректификата заметно выше. Это позволяет в известной степени контролировать оборот спирта этилового в продаже, а также стоимость алкогольной продукции.

Кстати, это еще и вещество, подлежащее строгому учету. Поскольку этанол используется при производстве лекарств, медицинских манипуляциях и т. д., он в той или иной форме хранится в аптеках, больницах, поликлиниках и прочих учреждениях. Впрочем, это не означает, что устроившись на работу по соответствующей специальности, можно легко и незаметно получить в пользование хоть какое-то количество вещества. Учет этилового спирта производится с помощью специального журнала, а нарушение процедур является административным правонарушением и наказывается штрафом. Что пропажу заметят в самые короткие сроки.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды	Спирты	Температура кипения спиртов в º С
Метан СН 4	Метиловый СН 3 ОН	64,7
Этан С 2 Н 6	Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН	78,3
Пропан С 3 Н 8	Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	97,8
Бутан С 4 Н 10	Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

Хмельные напитки, в состав которых входит этанол - одноатомный винный спирт, знакомы человечеству с древности. Их готовили из меда и перебродивших фруктов. В древнем Китае в напитки добавляли также рис.

Спирт из вина был получен на Востоке (VI -VII вв.). Европейские ученые создали его из продуктов брожения в XI в. Российский царский двор познакомился с ним в XIV в.: генуэзское посольство презентовало его как живую воду («аква вита»).

Т.Е. Ловиц, русский ученый XVIII в., впервые получил опытным путем абсолютный этиловый спирт при перегонке с использованием поташа - карбоната калия. Для очистки химик предложил применять древесный уголь.

Благодаря научным достижениям XIX -XX вв. стало возможным глобальное использование спиртов. Ученые прошлого разработали теорию строения водно-спиртовых растворов, исследовали их физико-химические свойства. Открыли способы брожения: циклический и непрерывно-проточный.

Значимые изобретения химической науки прошлого, которые сделали реальным полезное свойство спиртов:

• ратификационный аппарат Барбе (1881)
• брагоперегонный тарельчатый аппарат Саваля (1813)
• разварник Генце (1873)

Был открыт гомологический ряд спиртовых веществ. Проведены серии экспериментов по синтезу метанола, этиленгликоля. Передовые научные исследования послевоенных лет XX века помогли улучшить качество производимой продукции. Подняли уровень отечественной спиртовой промышленности.

Распространение в природе

В природе спирты встречаются в свободным виде. Вещества также являются компонентами сложных эфиров. Естественный процесс брожения содержащих углеводы продуктов создает этанол, а также бутанол-1, изопропанол. Спирты в хлебопекарной промышленности, пивоварении, виноделии связано с использованием процесса брожения в этих отраслях. Большая часть феромонов насекомых представлена спиртами.

Спиртовые производные углеводов в природе:

• сорбит — содержится в ягодах рябины, вишни, имеет сладкий вкус.

Многие растительные душистые вещества - это терпеновые спирты:

• фенхол - компонент плодов фенхеля, смол хвойных деревьев
• борнеол - составной элемент древесины борнеокамфорного дерева
• ментол - компонент состава герани и мяты

Желчь человека, животных содержит желчные многоатомные спирты:

• миксинол
• химерол
• буфол
• холестанпентол

Вредное воздействие на организм

Повсеместное использование спиртов в сельском хозяйстве, промышленности, военном деле, транспортной сфере делают их доступными для рядовых граждан. Это становится причиной острых, в том числе массовых, отравлений, летальных исходов.

Опасность метанола

Опасным ядом является метанол. Он токсично воздействует на сердце, нервную систему. Прием внутрь 30 г метанола приводит к смерти. Попадание меньшего количества вещества - причина тяжелых отравлений с необратимыми последствиями (слепотой).

Предельно допустимая его концентрация в воздухе на производстве - 5 мг/м³. Опасны жидкости, содержащие даже минимальное количество метанола.

При легких формах отравления проявляются симптомы:

• озноб
• общая слабость
• тошнота
• головные боли

По вкусу, запаху метанол не отличается от этанола. Это становится причиной ошибочного употребления яда внутрь. Как отличить этанола от метанола в домашних условиях?

Медную проволоку сворачивают спиралью и сильно накаляют на огне. При ее взаимодействии с этанолом чувствуется запах прелых яблок. Соприкосновение с метанолом запустит реакцию окисления. Станет выделяться формальдегид - газ с неприятным резким запахом.

Токсичность этанола

Этанол приобретает токсичные и наркотические свойства в зависимости от дозы, способа попадания в организм, концентрации, длительности воздействия.

Этанол способен вызвать:

• нарушение работы ЦНС
• рак пищевода, желудка
• гастрит
• цирроз печени
• болезни сердца

4-12 г этанола на 1 кг массы тела - смертельная разовая доза. Канцерогенным, мутагенным, токсичным веществом является ацетальдегид - основной метаболит этанола. Он изменяет мембраны клеток, структурные характеристики эритроцитов, повреждает ДНК. Изопропанол похож на этанол токсическим воздействием.

Производство спиртов и их оборот регулируются государством. Этанол не признан юридически наркотиком. Но его токсичное воздействие на организм доказано.

Особенно разрушительным становится влияние на головной мозг. Уменьшается его объем. Происходят органические изменения нейронов коры мозга, их повреждение и гибель. Возникают разрывы капилляров.

Нарушается нормальная работа желудка, печени, кишечника. При чрезмерном употреблении крепкого алкоголя появляются острые боли, диарея. Слизистая оболочка органов желудочно-кишечного тракта повреждается, застаивается желчь.

Ингаляционное воздействие спиртов

Общераспространенное использование спиртов во многих отраслях промышленности создает угрозу их ингаляционного воздействия. Токсичное воздействие исследовали на крысах. Получены результаты приведены в таблице.

Пищевая промышленность

Этанол - основа алкогольных напитков. Его получают из сахарной свеклы, картофеля, винограда, злаковых культур - ржи, пшеницы, ячменя, другого сырья, содержащего сахар или крахмал. В процессе производства применяются современные технологии очистки от сивушных масел.

Они подразделяются на:

• крепкие с долей этанола 31-70 % (коньяк, абсент, ром, водка)
• средней крепости - от 9 до 30 % этанола (ликеры, вина, наливки)
• слабоалкогольные - 1,5-8 % (сидр, пиво).

Этанол является сырьем для натурального уксуса. Продукт получается при окислении уксуснокислыми бактериями. Аэрирование (принудительное насыщение воздухом) - необходимое условие процесса.

Этанол в пищевой промышленности не единственный спирт. Глицерин - пищевая добавка Е422 - обеспечивает соединение несмешиваемых жидкостей. Его используют при изготовлении кондитерских, макаронных, хлебобулочных изделий. Глицерин входит в состав ликеров, придает напиткам вязкость, сладкий вкус.

Применение глицерина благоприятно влияет на продукцию:

• клейкость макарон уменьшается
• консистенция конфет, кремов улучшается
• предотвращается быстрое зачерствение хлеба, проседание шоколада
• выпекание изделий происходит без налипания крахмала

Распространено использование спиртов как сахарозаменителей. Для этого по свойствам подходят маннит, ксилит, сорбит.

Парфюмерия и косметика

Вода, спирт, парфюмерная композиция (концентрат) - основные компоненты парфюмерных продуктов. Они используются в разных пропорциях. Таблица представляет виды парфюмерных изделий, пропорции главных составных частей.

В производстве парфюмерной продукции этанол высшей очистки выступает растворителем душистых веществ. При реакции с водой образуются соли, которые выпадают в осадок. Раствор несколько дней отстаивается и фильтруется.

2-фенилэтанол в парфюмерной и косметической промышленности заменяет натуральное розовое масло. Жидкость обладает легким цветочным запахом. Входит в состав фантазийных и цветочных композиций, косметического молочка, кремов, эликсиров, лосьонов.

Основной базой многих средств по уходу является глицерин. Он способен притягивать влагу, активно увлажнять кожу, делать ее эластичной. Сухой, обезвоженной коже полезны крема, маски, мыла с глицерином: он создает на поверхности влагосберегающую пленку, сохраняет мягкость кожного покрова.

Существует миф: что использование спирта в косметике вредно. Однако эти органические соединения - необходимые для производства продукции стабилизаторы, носители активных веществ, эмульгаторы.

Спирты (особенно жирные) делают средства по уходу кремообразными, смягчают кожу и волосы. Этанол в шампунях и кондиционерах увлажняет, быстро испаряется после мытья головы, облегчает расчесывание, укладку.

Медицина

Этанол в медицинской практике используют как антисептик. Он уничтожает микробы, предупреждает разложение в открытых ранах, задерживает болезненные изменения крови.

Его подсушивающее, обеззараживающее, дубящее свойства - причина использования для обработки рук медицинского персонала до работы с пациентом. Во время искусственной вентиляции легких этанол незаменим как пеногаситель. При нехватке медикаментозных средств становится компонентом общей анестезии.

При отравлении этиленгликолем, метанолом этанол становится противоядием. После его приема уменьшается концентрация токсичных веществ. Применяют этанол в согревающих компрессах, при растирании для охлаждения. Вещество восстанавливает организм при лихорадочном жаре и простудном ознобе.

Спирты в лекарственных средствах и их воздействие на человека исследует наука фармакология. Этанол как растворитель используют при изготовлении экстрактов, настоек целебного растительного сырья (боярышника, перца, женьшеня, пустырника).

Принимать эти жидкие лекарственные средства можно только после врачебной консультации. Необходимо строго следовать предписанной медиком дозировке!

Топливо

Коммерческая доступность метанола, бутанола-1, этанола - причина использования их в качестве топлива. Смешивают с дизельным топливом, бензином, применяют как горючее в чистом виде. Смеси позволяют уменьшить токсичность выхлопных газов.

Спирт, как альтернативный источник горючего имеет свои минусы:

• у веществ повышенные коррозийные характеристики, в отличие от углеводородов
• если в топливную систему попадет влага, произойдет резкое снижение мощности из-за растворимости веществ в воде
• существует риск возникновения паровых пробок, ухудшения работы двигателя из-за низких температур кипения веществ.

Однако газовые и нефтяные ресурсы исчерпаемы. Поэтому применение спиртов в мировой практике стало альтернативой использования привычного топлива. Налаживается их массовое производство из отходов промышленности (целлюлозно-бумажной, пищевой, деревообрабатывающей) - одновременно решается проблема утилизации.

Промышленная переработка растительного сырья позволяет получить экологически чистое биотопливо - биоэтанол. Сырьем для него является кукуруза (США), сахарный тростник (Бразилия).

Положительный энергетический баланс, возобновляемость топливного ресурса делают производство биоэтанола популярным направлением мировой экономики.

Растворители, поверхностно-активные вещества

Кроме производства косметики, парфюмерии, жидких лекарственных средств, кондитерских изделий спирты еще являются хорошими растворителями:

Спирт как растворитель:

• при изготовлении металлических поверхностей, электронных элементов, фотобумаги, фотопленок
• при очистке натуральных продуктов: смол, масла, воска, жиров
• в процессе экстракции - извлечения вещества
• при создании синтетических полимерных материалов (клея, лака), красок
• в производстве медицинских, бытовых аэрозолей.

Популярные растворители - изопропанол, этанол, метанол. Также используют многоатомные и циклические вещества: глицерин, циклогексанол, этиленгликоль.

Поверхностно-активные вещества производят из высших жирных спиртов. Полноценный уход за автомобилем, посудой, квартирой, одеждой возможен благодаря ПАВ. Они входят в состав чистящих, моющих средств, используются во многих отраслях экономики (см. таблицу).

Отрасль	ПАВ: функции, свойства
Сельское хозяйство	Входят в состав эмульсий; увеличивают продуктивность процесса передачи растениям питательных веществ
Строительство	Уменьшают водопотребность бетона, цементных смесей; увеличивают морозостойкость, плотность материалов
Кожевенная промышленность	Предотвращают слипание, повреждения изделий
Текстильная промышленность	Снимают статическое электричество
Металлургия	Снижают трение; способны выдержать высокие температуры
Бумажная промышленность	Разделяют вареную целлюлозу от чернил в процессе переработки использованной бумаги
Лакокрасочная промышленность	Способствуют полному проникновению краски на поверхности, включая небольшие углубления

Применение спиртов в пищевой промышленности, медицине, производстве парфюмерии и косметике, использование в качестве топлива, растворителей, поверхностно-активных веществ положительно сказывается на состояние экономики страны. Приносит удобство в жизнь человека, но требует соблюдения техники безопасности из-за токсичности веществ.

Медицинский спирт полностью идентичен техническому по таким качествам, как запах и цвет. Однако между ними существует важное отличие. В составе технического содержится метил - вещество, способное вызвать сильное отравление и стать причиной смерти. В отличие от технического, в медицинском спирте главный компонент - это этил, который также является ядом, но всё же его употребление в умеренных дозах не вызывает столь ужасных последствий. В статье расскажем подробно о том, что такое этиловый спирт, медицинский спирт.

Медицинский спирт – один из немногих подвидов этанола, имеющего одноатомную структуру. Состав медицинского этилового спирта состоит из четырех процентов воды и девяноста шести процентов спирта.

Благодаря такому составу медицинский спирт получил огромное распространение. Он применяется не только в медицинских целях, но и в промышленных. Очень часто он употребляется внутрь, но для этого требуется его разбавить. Спирт этанол имеет вид прозрачной жидкости и продается в любой аптеке. Дозировка может составлять от ста миллиграмм и выше.

Этанол при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость

Для его изготовления используются лишь пищевое сырье. Обычно такими продуктами являются:

• картофель;
• ячмень;
• овес;
• кукуруза.

Очень часто специалисты вынуждены отвечать на вопрос: медицинский спирт и этиловый спирт, разница существует? Обычному человеку разница между этими двумя составами не заметна. Оба состава имеют одинаковую формулу, однако изготовляются из разных природных компонентов. Применяется этиловое соединение и в алкоголе. Так, для создания вина используется состав на основе винограда или ягод.

Технический вид спирта изготавливается при помощи специальной технологии, когда активное вещество проходит процесс разложения в результате обработки водой. В роли активного вещества могут выступать некоторые сорта дерева и продуктов из нефти. В большинстве случаев полученный вид спирта применяется в виде топлива или растворителя.

Винный, этиловый, медицинский – составы, в которых главным активным веществом является этил. Несмотря на то что все эти виды имеют одинаковую структуру, они проходят разные степени очистки. Медицинский спирт – раствор, имеющий самую высокую степень очистки, и именно этим обусловлено столь широкое его использование. Он с лёгкостью может быть разбавлен такими веществами, как:

• вода;
• глицерин;
• уксусная кислота.

Этиловый спирт используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство

Применение

В большинстве случаев такой раствор применяется в медицине и используется для дезинфекции. Однако очень часто, используя данную основу, производится домашний алкоголь.
В медицине спиртовые растворы используются как:

1. Антисептик. Для обработки царапин, порезов и других ранений.
2. Вещество, обладающее дезинфицирующим свойством. Обработка таким составом уничтожает до девяноста семи процентов всех существующих бактерий и инфекций на кожном покрове.
3. Анестезия. При полевых условиях операционного вмешательства.
4. Главный компонент, использующийся при создании настоек .
5. Очень часто медицинский спирт используется при создании компрессов и жаропонижающих средств .
6. Препарат используется как один из главных компонентов процедуры ИВЛ (Искусственная Вентиляция Легких).

Используя спирт как дезинфицирующее средство, им обрабатывают повреждения кожных покровов, хирургические инструменты и даже операционные поля. Для этого ватный тампон обильно смачивают в жидкости и наносят на необходимый участок.

При отравлении технический спирт может стать довольно действенным противоядием. Из всех видов, имеющих в своей основе этанол, только медицинский спирт подходит для этих целей. Своевременное употребление внутрь, способно снизить концентрацию токсинов в организме.

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена

Спирт, имеющий этиловую основу, одно из незаменимых веществ в медицине. Проведение каждой медицинской манипуляции подразумевает его использование. Однако для достижения разных целей используется разная крепость вещества, она может составлять сорок, семьдесят и девяносто процентов.

Этиловый спирт - это универсальный продукт, используемый во многих промышленных отраслях. На его основе создаются алкогольные напитки, квас, кефир и даже безалкогольное пиво. Однако в кисломолочных продуктах его концентрация не превышает одной десятой доли процента. Именно поэтому употребление таких продуктов не наносит вред организму. Очень часто раствор используется как консервант при изготовлении кондитерских и хлебобулочных изделий.

Медицинский спирт часто употребляют люди, страдающие от алкогольной зависимости. Так как покупка средства не требует рецепта врача, оно получило широкое распространение среди лиц с данной зависимостью. Употребление медицинского спирта в чистом виде способно вызвать ожог горла и слизистой оболочки желудка. Употреблять внутрь медицинский спирт необходимо разведенным, а его крепость не должна превышать пятидесяти градусов. Даже учитывая тот факт, что в составе медицинского спирта находятся лишь растительные компоненты, его чрезмерное употребление ведет к развитию серьезных болезней.

Вред

Мало кто знает, но спирт, продающийся в аптеке, имеет определенную инструкцию по применению. В данной инструкции указано, что основная функция состава – дезинфекция кожного покрова. Специалисты категорически запрещают использование этанола для обработки кожных покровов, подвергнутых процессу воспаления. Согревающий эффект может сыграть негативную роль и данные процессы усугубятся.

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки

Возможно развитие аллергической реакции организма, поэтому средство не рекомендовано к употреблению лицам, не достигшим четырнадцати лет. Женщинам в период беременности или на стадии кормления, лучше всего отказаться от применения медицинского спирта. В результате ослабленного иммунитета, нанесение раствора на кожный покров может вызвать раздражение. Если участок кожи, подвергнутый спиртовой обработке, после процедуры покраснел, его необходимо промыть чистой водой. При возникновении таких реакций организма следует отказаться от использования препарата.

Нанесение спирта на нежные участки кожи, например, веки, может вызвать не только ожог кожного покрова, но и слизистой оболочки глазного яблока. В тех случаях, когда состав применяется не по его прямому назначению, возможны такие последствия, как отравление токсинами и даже наркотический эффект. В большинстве случаев данные реакции имеют прямую связь с количеством и способом применения состава.

Передозировка, спровоцированная употреблением или вдыханием этанола в огромной концентрации, способна вызвать нарушение в работе нервной системы. Такие последствия могут привести к сильному опьянению, эмоциональному ступору и даже коме. Очень важно обратиться за медицинской помощью при появлении первых симптомов отравления токсинами.

Чрезмерное употребление алкогольной продукции вызывает привыкание. При употреблении алкоголя в организме человека вырабатывается гормон эндорфин, который является главной причиной развития алкоголизма. Важно помнить, что этанол – вещество ядовитое. Его одноразовая доза не должна превышать трех граммов на один килограмм живого веса. Превышение этой дозы способно вызвать отравление и привести к коме. Злоупотребление спиртовыми напитками приводят к развитию серьезных заболеваний печени и желудка. Так в результате действия алкоголя на организм, наблюдаются такие болезни, как:

• язва желудка;
• гастрит;
• цирроз;
• рак внутренних органов.

Очень часто чрезмерное употребление медицинского спирта становится причиной развития нарушений сердечно-сосудистой системы.

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют

Алкогольная зависимость вызывает патологии в работе отделов головного мозга. Её влияние оказывает разрушительный эффект на состояние клеток и нейронов. В результате длительного внутреннего применения медицинского спирта могут начать развиваться психические нарушения.

Изменения, происходящие в организме, оказывают сильное влияние на состоянии нервной системы. При таких нарушениях может наблюдаться депрессия, апатия и склонность к суициду. Медицинский спирт необходимо применять только по его прямому назначению, соблюдая срок годности продукта.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
  CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

• Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
• Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
• Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.