Organické kyseliny charakterizácia ich vlastností. Organické kyseliny v živote každého z nás. Chemické vlastnosti kyselín

Nachádza sa v čistej forme v rastlinách, ako aj vo forme solí alebo esterov - organických zlúčenín

Vo voľnom stave sa takéto viacsýtne hydroxykyseliny nachádzajú pomerne často v ovocí, zatiaľ čo zlúčeniny sú charakteristické predovšetkým pre iné prvky rastlín, ako sú stonky, listy atď. Ak sa pozriete na organické kyseliny, ich zoznam neustále rastie a celkovo nie je uzavretý, to znamená pravidelne dopĺňaný. Už boli objavené kyseliny ako:

adipický,

benzoová,

dichlóroctová,

valeriána,

glykolová,

glutaric,

citrón,

maleic,

margarín,

olej,

mliečne výrobky,

monochlóroctová,

Mravec,

propiónové,

salicylová,

trifluóroctová,

Fumarovaya,

octová,

šťavel,

jablko,

Jantárová a mnoho ďalších organických kyselín.

Takéto látky sa často nachádzajú v ovocných a bobuľových rastlinách. Ovocné rastliny zahŕňajú marhule, dule, čerešňové slivky, hrozno, čerešne, hrušky, citrusové plody a jablká, zatiaľ čo medzi bobuľovité rastliny patria brusnice, čerešne, černice, brusnice, egreše, maliny, čierne ríbezle. Ich základom sú kyseliny vínna, citrónová, salicylová, šťaveľová a organické kyseliny vrátane mnohých

Dodnes boli mnohé vlastnosti kyselín skúmané priamo v oblasti farmakológie a biologických účinkov na ľudský organizmus. Napríklad:

• po prvé, organické kyseliny sú dosť významnými zložkami metabolizmu (metabolizmus, najmä bielkoviny, tuky a sacharidy);
• po druhé, spôsobujú sekrečnú prácu slinných žliaz; podporovať acidobázickú rovnováhu;
• po tretie, významne sa podieľajú na zvyšovaní separácie žlče, žalúdočných a pankreatických štiav;
• a nakoniec sú to antiseptiká.

Ich kyslosť sa pohybuje od štyroch celých po päť a päť.

Okrem toho organické kyseliny zohrávajú významnú úlohu v potravinárskom priemysle, pôsobia ako priamy indikátor kvality alebo nízkej kvality produktov. Pri poslednom menovanom sa veľmi často používa metóda iónovej chromatografie, pri ktorej možno naraz detegovať nielen organické kyseliny, ale aj anorganické ióny. Pri tejto metóde vykazuje konduktometrická detekcia s potlačením elektrickej vodivosti pozadia výsledok takmer desaťkrát presnejší ako detekcia pri nízkych vlnových dĺžkach ultrafialového žiarenia.
Identifikácia profilu organických kyselín v ovocných šťavách je potrebná nielen na zistenie kvality nápoja, jeho prijateľnosti na konzumáciu, ale prispieva aj k identifikácii falzifikátov.
Ak vezmeme do úvahy vlastnosti karboxylových kyselín priamo, potom zahŕňajú predovšetkým:

Dávať červenú farbu lakmusovému papieriku;

Ľahká rozpustnosť vo vode;

Prítomná kyslá chuť.

Sú tiež dôležitým elektrickým vodičom. Z hľadiska sily rozkladu patria absolútne všetky kyseliny do slabej skupiny elektrolytov, samozrejme s výnimkou kyseliny mravčej, ktorá zasa zaujíma priemernú hodnotu z hľadiska intenzity. Výška molekulovej hmotnosti karboxylovej kyseliny ovplyvňuje silu rozkladu a má inverzný vzťah. Pomocou špecificky definovaných kovov je možné izolovať vodík a soľ z kyselín, čo sa deje oveľa pomalšie ako pri interakcii s kyselinami sírovými alebo chlorovodíkovými. Soli sa objavujú aj pri vystavení zásaditým oxidom a zásadám.

Keďže som povolaním zdravotník, o úlohe kyselín v živote človeka Viem toho dosť. Budem hovoriť o tých kyselinách, ktoré sa nachádzajú v prírode, ako aj o tých, ktoré sú z medicínskeho hľadiska najdôležitejšie.

Kde sa v prírode nachádzajú kyseliny?

Stretávame sa s nimi každý deň, napríklad dažďové kvapky sa zdajú čisté len na prvý pohľad. V skutočnosti obsahujú množstvo látok v rozpustenej forme. Napríklad existuje roztok kyseliny uhličitej- oxid uhličitý, príp kyselina sírová, čo je dôsledok emisií výfukových plynov. Naša strava je bohatá aj na kyseliny, napr. kyselina mliečna v kefíre alebo kyselina uhličitá v sóde. Vďaka kyselina chlorovodíková v našom tele je možné trávenie, pri ktorom sa štiepia bielkoviny na syntézu najmä dôležité prvky – aminokyseliny.

organické kyseliny

Najdôležitejšie pre život na našej planéte sú však organické kyseliny ktoré zohrávajú obzvlášť dôležitú úlohu v životnom cykle. Základom človeka sú bunky, pozostávajúce z bielkovín a bielkovín, preto potrebujeme jesť, aby sme doplnili zásoby týchto látok. Pre výživu sú však dôležité len tie proteíny, ktoré obsahujú aminokyseliny. Ale čo sú aminokyseliny? Existuje viac ako 165 druhov, ale iba 20 má hodnotu pre telo, ktoré pôsobia ako hlavná konštrukčná jednotka každá bunka.

náš telo dokáže syntetizovať iba 12 samozrejme, pokiaľ sa dobre stravujete. Zvyšných 8 nie je možné syntetizovať, ale získať ich iba zvonku:

• valín- podporuje výmenu zlúčenín dusíka. Mliečne výrobky, ako aj huby;
• lyzín- hlavným účelom je vstrebávanie, distribúcia vápnika v organizme. Mäso, ako aj pekárenské výrobky;
• fenylalanín- Podporuje mozgovú činnosť a krvný obeh. Prítomný v hovädzom mäse, sóji a tvarohu;
• tryptofán- jedna z kľúčových zložiek cievneho systému. Ovos, banány a datle;
• treonín- hrá úlohu v imunitnom systéme, reguluje činnosť pečene. Mliečne výrobky, kuracie vajcia;
• metionín- posilnenie srdcového svalu. Prítomný vo fazuli, vajciach;
• leucín- Pomáha obnoviť kosti a svaly. Nachádza sa vo veľkom množstve v orechoch a rybách;
• izoleucín- určuje hladinu cukru v krvi. Semená, pečeň, kuracie mäso.

Pri nedostatku jednej kys telo nie je schopné syntetizovať potrebný proteín, čo znamená, že je nútené vyberať potrebné prvky z iných proteínov. to vedie k všeobecnej nerovnováhe, ktorá sa rozvinie do choroby a v detstve spôsobuje mentálne a telesné postihnutie.

Organické kyseliny sú dôležitou súčasťou biologických strojov. Pôsobia v procesoch, ktoré sú spojené s využívaním energie potravinových látok; za účasti kyselín v enzýmových systémoch prebiehajú etapy postupného preskupovania a oxidácie molekúl sacharidov, tukov a aminokyselín. Niektoré z karboxylových kyselín sa získavajú a spotrebúvajú v metabolických procesoch (metabolizme) vo veľmi pôsobivých množstvách. Takže za deň 400 G octová kyselina. Táto suma by stačila na 8 l obyčajný ocot. Vzostup a pád akéhokoľvekv takom veľkom rozsahu, samozrejme, znamená, že táto látka je nevyhnutná na vykonávanie niektorých dôležitých funkcií. Analýza deteguje množstvo ďalších kyselín v bunkách organizmov a väčšinou ide o zlúčeniny so zmiešanou funkciou, t.j. okrem skupiny COOH tieto kyseliny obsahujú aj ďalšie skupiny, ako sú CO, OH atď.

Rozmanitosť anorganických kyselín nie je taká veľká: iba kyselina fosforečná, uhličitá a kyselina chlorovodíková (a čiastočne kyselina kremičitá) sa nachádza vo väčšine organizmov vo forme solí aj vo voľnom stave (napríklad žalúdočná šťava).

Karboxylové kyseliny sú dôležité predovšetkým preto, že spolu so špeciálnymi enzýmami tvoria uzavretý systém reakcií (Krebsov cyklus), ktorý oxiduje kyselinu pyrohroznovú. Samotná kyselina pyrohroznová je produktom preskupenia molekúl potravín, ako sú sacharidy.

Pri štúdiu Krebsovho cyklu sa stretnete s nasledujúcimi kyselinami: pyrohroznová, octová, citrónová, cis-akonitová, izocitrónová, oxaljantárová, α-ketoglutarová, jantárová, fumarová, jablčná, oxaloctová.

V bunkách rôznych mikroorganizmov (plesní) boli pozorované enzymatické reakcie, ktoré ukazujú, ako ľahko sa tieto kyseliny navzájom premieňajú. Kyselina oxaloctová sa teda tvorí z oxidu uhoľnatého (IV) a kyseliny pyrohroznovej:

CH3-CO-COOH + CO2 → HOOS-CH2-CO-COOH

Z kyseliny octovej odstránením vodíka možno získať kyselinu jantárovú a fumarovú.

Z kyseliny octovej vznikajú aj kyselina glykolová CH 2 OHCOOH, kyselina glyoxylová CHO-COOH a kyselina šťaveľová COOH-COOH. Kyselina fumarová sa môže premeniť na kyselinu jablčnú, kyselinu oxaloctovú atď.

Vďaka takejto chemickej flexibilite - schopnosti premeniť sa jedna na druhú pod vplyvom enzýmov, pridávaním alebo odovzdávaním nízkej molekulovej hmotnosti (CO 2, H 2 O, H), sa organické kyseliny (najmä di- a trikarboxylové kyseliny) stali biologicky cenné zlúčeniny - trvalé súčasti biologických strojov.

Existuje ďalšia skupina organických kyselín, ktoré sa pri vytváraní biologických štruktúr nezaobídu - sú to mastné kyseliny. Molekuly mastných kyselín súpomerne dlhé reťazce, na ktorých jednom konci je polárna skupina - karboxylová COOH. V prírode sa najčastejšie vyskytujú mastné kyseliny s priamym reťazcom a párnym počtom atómov uhlíka; v rastlinách sa našli mastné kyseliny obsahujúce cykly (najmä kyselina chaulmurová má v molekule cyklopenténový kruh).

Medzi nasýtené mastné kyseliny patria: maslová, kaprónová, kaprylová, palmitová, stearová atď. Medzi nenasýtené mastné kyseliny patria krotonová, olejová, linolová, linolénová.

Zdá sa, že nenasýtené kyseliny sú nevyhnutné pre normálne fungovanie organizmu, hoci ich špecifické funkcie nie sú celkom jasné. Mastné kyseliny sa bežne vyskytujú v potravinách ako estery glycerolu (tuky a oleje) nazývané triglyceridy. V týchto esteroch tvoria tri glycerolhydroxyly esterové väzby s tromi zvyškami kyselín R1, R2, R3.

Niektoré tuky sú spojené s bunkovými proteínmi; väčšina tuku tvorí usadeniny, ktoré sú zásobou paliva tela. Tuky (triglyceridy) sa nachádzajú aj v krvi, kam sa dostávajú z črevnej sliznice lymfatickými cestami. Tuky s malou prímesou bielkovín a niektorých lipidov tvoria v krvi malé častice (chylomikróny), ktorých veľkosť je asi 50 mk. Pri oxidácii tukov sa uvoľňuje veľa tepla (dvakrát toľko ako pri oxidácii rovnakého množstva sacharidov), takže tuk je energetická látka.

K oxidácii tukov dochádza najmä v obličkách, pečeni, ale môže sa vyskytnúť aj v tkanivách iných orgánov.

V procese oxidácie, katalyzovanej množstvom enzýmov, sa z dlhej molekuly mastnej kyseliny postupne oddeľujú „fragmenty“ obsahujúce iba dva atómy uhlíka. Aby sa táto reakcia spustila, zopakujte požadovaný počet krát a premeňte mastnú kyselinu na vodu, oxid uhoľnatý (IV), kyselinu acetoctovú, ukázala sa účasť špeciálneho koenzýmu A (CoA) a kyseliny adenozíntrifosforečnej (ATP). byť potrebné. K tejto problematike sa vrátime neskôr.

Tuky sú nerozpustné vo vode, ale možno ich získať vo forme riedkych emulzií. Emulgáciu tuku uľahčujú žlčové soli (glykocholové a taurocholové).

Článok o organických kyselinách

Organické kyseliny patria medzi základné zložky chemického zloženia rastlinných materiálov. Nachádzajú sa vo všetkých pletivách a orgánoch rastlín: zásobné orgány - plody, pakorene a pod.- vyznačujú sa prevahou voľných organických kyselín, vo vegetatívnych orgánoch - tráva, púčiky, listy - väčšinou sa nachádzajú vo forme kys. soli.

V metabolizme rastlinnej bunky zohrávajú kyseliny mimoriadne dôležitú úlohu: sú hlavne produktmi premeny cukrov, podieľajú sa na syntéze aminokyselín, alkaloidov a mnohých ďalších zlúčenín. Množstvo rastlín má schopnosť syntetizovať a akumulovať organické kyseliny a môže slúžiť ako surovina pre ich priemyselnú výrobu.

Zoznam organických kyselín, ktoré tvoria rastlinné suroviny, je pomerne široký, pričom najbežnejšou je kyselina octová, ktorá sa vo forme acetyl- podieľa na metabolizme všetkých rastlín bez výnimky. CoA ako aj kyseliny jablčnej, citrónovej, šťaveľovej a jantárovej, ktoré súvisia s primárnymi produktmi fotosyntézy a podieľajú sa na metabolizme rastlinných buniek.

Kyselina jablková(COOH–CH 2 –CH(OH)–COOH)) je najlabilnejší, zúčastňuje sa procesov fotosyntézy, prechádza rýchlymi zmenami a je medziproduktom biosyntézy mnohých zlúčenín. Táto kyselina je známa v troch stereoizomérnych formách, ale v rastlinách sa vyskytuje iba L-izomér.

V jablkách prevláda kyselina jablčná (0,4 – 0,7 g/100 g produkt), väčšina druhov kôstkového ovocia; je bohatý na červenoplodý jaseň, záhradné jahody (1,2 g/100 g), brusnice a egreše (1,0 g/100 g), maliny (1,4 g/100 g) a rakytník (2,0 g/100 g), zelené hrozno (0,7 – 1,5 g/100 g), pomerne vysoký obsah je zaznamenaný v slivkách (3,5 % a.d.w.) a čučoriedkach (až do
6% a.v.), prítomnosť kyseliny jablčnej bola zistená v zložení kyselín dule (0,5 g / 100 g) a broskýň (0,2 g / 100 g), citrusových plodov, šípok, bobúľ citrónovej trávy a čučoriedok, nechtíka kvety.

Ako malátnych kyselina jablčná sa hromadí v listoch podbeľu, čiernych ríbezlí a plantain (v druhom 0,2 ... 0,5%), prasličkovej tráve a iných druhoch surovín; obzvlášť významné v listoch tohto. Tolstyankov. Voľná ​​kyselina a jej soli sú tiež súčasťou sprievodných látok PAS väčšiny druhov surovín zbieraných podzemkami a koreňmi.

Na príklade hrozna sa ukázalo, že rastliny rastúce v severných oblastiach akumulujú väčšie množstvo kyseliny jablčnej ako tie isté plodiny pestované južnejšie. Túto skutočnosť vysvetľuje skutočnosť, že pri vyšších priemerných denných teplotách sa kyselina jablčná v ovocí a zelenej hmote rastlín spotrebováva na oxidáciu rýchlejšie ako kyselina vínna, v dôsledku čoho sa jej podiel na zložení kyselín znižuje.

Kyselina citrónová a jeho soli sú citráty:

Nemenej často sa nachádzajú v rastlinných materiáloch. Sú najbohatšie na citrusové plody (citrón - 5,5 ... 5,7 g / 100 g), z ktorých sa do roku 1922 v priemyselnom meradle izolovala najmä kyselina citrónová; granátové jablká, ríbezle (2,0 – 10,0 g/100 g), citrónová tráva, maliny, brusnice (1,1 – 3,0 g/100 g), egreše obsahujú menej kyseliny citrónovej (0,3 g/100 g) a jahody (0,1 g/100 g), dule (0,3 g / 100 g), broskyne (0,1 ... 0,2 g / 100 g) a jablká (0,1 g / 100 g), šípky, červenoplodý horský popol a hloh; z bylinných surovín bola kyselina citrónová identifikovaná v listoch čučoriedok, čiernych ríbezlí, skorocelu, plantain (1,2 ... 1,5%) a niektorých ďalších.

Kyselina šťaveľová(HOOC–COOH) je jedným z vedľajších produktov života rastlinných buniek, preto je chemicky najmenej aktívny a hromadí sa v rastlinných materiáloch najmä vo forme vápenatej soli ( oxaláty- kryštály rôznych, špecifických pre druh rastliny, formy; táto vlastnosť sa využíva pri identifikácii liečivých a technických surovín, ktoré sa hromadia najmä v šťavnatých bylinných surovinách: listy šťavela (šťavelan vápenatý 0,56 ... 0,93 g / 100 g) a rebarbora (2,37 g / 100 g), praslička , šťavnaté šupiny cibuľových rastlín, kôra stromov atď. Ovocné a bobuľové produkty nie sú bohaté na kyselinu šťaveľovú (do 0,01 ... 0,02 g / 100 g), nevýznamné množstvá sa našli v bobuliach schizandry (0,06 g / 100 g) a bobuliach čeľade. Cowberry.

Fyziologicky významný obsah kyselina jantárová(HOOC–CH 2 –CH 2 –COOH) je typický pre egreše, citrónovú trávu, červené ríbezle, čučoriedky a ostružiny, stonky rebarbory. V dostatočne vysokých množstvách (0,01 ... 0,02 g / 100 g) sa táto kyselina a jej soli sukcináty nachádza sa v nezrelom ovocí a bobuliach, ako sú čerešne, čerešne, slivky, jablká, hrozno. Medzi ďalšie druhy surovín, v ktorých kyslom komplexe je izolovaná voľná kyselina jantárová a jej soli, možno zaznamenať bobule hlohu, podzemky a korene rhodioly, listy plantain (0,2 ... 0,5%), palina horká, belladonna, mak, kukurica.

Zriedka sa vyskytuje v rastlinných materiáloch vínna kyselina(COOH–CH(OH)–CH(OH)–COOH, D-izomér): v bobuliach (zelené - 0,8 ... 1,3 g / 100 g, dozreté - od 0,2 do 1,0 g / 100 d), stonkách a listoch z hrozna (do 3,7 % sušiny), červenoplodého horského popola, hlohu, sliviek a plodov granátového jablka; maliny, egreše, ríbezle, citrónová tráva a brusnice. Spolu s D-kyselinou obsahuje hrozno kyselinu pyrohroznovú (stopy) a neaktívny DL-izomér kyseliny vínnej – kyselinu vínnu. Okrem vyššie uvedených druhov surovín je kyselina vínna súčasťou kyselín listov brusnice, podbeľu, skorocelu atď.

Obsah a zloženie organických kyselín určuje nielen chuť rastlinných surovín, ale do určitej miery aj ich aromatické vlastnosti, ktoré určuje prítomnosť voľnej kyseliny mravčej, octovej, propiónovej, maslovej, kaprylovej a valérovej a ich esterov v prchavá frakcia. Tieto kyseliny spôsobujú špecifické odtiene arómy liečivých a technických surovín, hlavne rastlín obsahujúcich éter, všetky majú ostrý, štipľavý zápach. takže, kyselina mravčia(HCOOH) je súčasťou organických kyselín jabĺk, medvedice lekárskej, kaliny, borievok, malín (1,76 mg / 100 g), stoniek a listov žihľavy, rebríka a mnohých ďalších druhov surovín; vo voľnom stave sa vyskytuje častejšie v zelených listoch, predpokladá sa, že patrí medzi medziprodukty fotosyntézy. Octová kyselina(CH 3 -COOH) ako vo voľnom stave, tak aj v zložení esterov s alkoholmi, podieľa sa na tvorbe chuťových vlastností tej istej kaliny a borievky, brusníc
(stopy), listy mäty piepornej, bylinky paliny a lesná pôda-
nikki, rebríček, podzemky a korene valeriány, elecampane a
angelika atď. Dostupnosť valeriána lekárska a/alebo kyselina izovalerová((CH 3) 2 CH–CH 2 –COOH) bol nájdený pre listy mäty a vavrínovec ušľachtilý, yzop trávu, palinu a rebríček, lesné jahody, plody kaliny, broskyne a kakaové plody, odnože a korene valeriány a angeliky. Chemické zloženie valeriány lekárskej okrem už spomínaných organických kyselín zahŕňa mastný(CH3-CH2-CH2-COOH); kyselina maslová je tiež súčasťou kvetov rumančeka.

Kyselina kaprylová spôsobuje vôňu broskýň:

kyselina propiónová(CH 3 -CH 2 -COOH) zo všetkých rôznych rastlinných materiálov, ktoré sa nachádzajú iba v kvetinových košíkoch rebríka. Ako vyplýva z vyššie uvedeného, ​​pre mnohé druhy rastlinných materiálov – zdrojov éterických olejov – je charakteristická prítomnosť všetkých prchavých kyselín naraz.

Estery organických kyselín určujú charakteristickú arómu rastlinných surovín: oktylacetát - pomaranč, metylbutyrát - marhuľa, izoamylester kyseliny izovalérovej - jablká, sebacínacetát - plody borievky obyčajnej, ester borneolu s kyselinou valérovou - odnože a korene valeriány lekárskej , atď.

Niektoré z organických kyselín sa v zberaných surovinách nachádzajú oveľa menej často, v niektorých prípadoch predstavujú určitý význam ako identifikačný znak. Tieto kyseliny zahŕňajú anjelský- podzemky a korene angeliky; akonit(COOH–CH=C(COOH)–CH 2 –COOH) – tráva z prasličky, delfínia, adonisu a rebríka; malonic(COOH–CH 2 –COOH) - list skorocelu, javorová šťava, rastlinné pletivá čeľade. strukoviny; fumarický(COOH–CH=CH–COOH), ktorý sa považuje za geneticky príbuzný s kyselinou jantárovou a jablčnou a spomedzi vyšších rastlín sa vyskytoval len v zložení rastlín čeľade. Mak, v bobuliach
čučoriedky, brusnice a erica sivá, plody dule; sorbová
(CH 3 -CH=CH-CH=CH-COOH), nepochybne spojená s alkoholom, sorbitolom a nachádza sa v bobuliach červenej jarabiny, brusnice; DL-mliečne výrobky(CH 3 -CH(OH) -COOH) - listy maliny a agáve, čučoriedky a kumaniki; glyoxal(CHO-COOH) - zelené listy a nezrelé hrozno, brusnice, plody drieňov
atď.

Zvlášť je potrebné povedať o ketokyselinách, ktoré sú spojovacím článkom v metabolizme sacharidov a bielkovín a majú vysokú fyziologickú aktivitu. Pre rastliny nie je typická akumulácia ketokyselín vo významných množstvách, celkový obsah pyrohroznový(CH3-CO-OOH), a - ketoglutarické(COOH–CH2–CH2–CO–COOH), oxaloctová(COOH–CH 2 –CO–COOH) a šťavel-jantárový(COOH–CH 2 –CH(COOH)–CO–COOH) kyselín zvyčajne nepresahuje niekoľko mg na 100 g suroviny. Maximálny obsah ketokyselín bol zistený v listoch a bobuliach brusníc (0,13 mg/100 g pyrohroznovej; 0,22 mg/100 g α-ketoglutarovej; 0,025 mg/100 g kyseliny oxaloctovej), listoch jahôd (0,87 mg/100 g pyrohroznovej; 28,4 mg/100 g α-ketoglutarovej 0,65 mg/100 g
oxaloctová) a listy mäty (0,11 mg/100 g pyrohroznovej a 1,9 mg/100 g ketoglutarovej).

Kyseliny cyklohexánového radu - mochna(káva, plody dule, ostružiny, slivky a broskyne, bobule aktinidie, brusnice a čučoriedky, listy brusníc atď.) a šikimovaya, nachádzajúce sa v plodoch badiánu a brusníc, sú nielen špecifické, ale zvyčajne sa rozlišujú do samostatnej podskupiny PAS, keďže zohrávajú obzvlášť dôležitú úlohu v biosyntéze aromatických aminokyselín (shikimic je prekurzorom fenylalanínu a tyrozín), kyseliny škoricové a niektoré ďalšie látky.

Kyseliny sa podieľajú na tvorbe individuálnej chuti určitých druhov rastlinných materiálov. Každá kyselina má svoj špecifický prah chuti a pocitu: kyselina jablčná a citrónová majú čistú, nesťahujúcu chuť; kyselina vínna má kyslú adstringentnú chuť; kyselina jantárová má nepríjemnú chuť atď. Intenzitu kyslej chuti surovín určuje zloženie a kvantitatívny pomer jednotlivých kyselín, pomer voľných a viazaných kyselín, zloženie príbuzných látok (cukry kyslú chuť maskujú, triesloviny zvýrazňujú a stávajú sa sťahujúcimi).

Na objektívne posúdenie chuti rastlinných surovín sa používa takzvaný koeficient cukor-kyselina, ktorého výpočet je založený na pomere kyselín a cukrov (berúc do úvahy ich sladkosť):

,

kde je obsah glukózy, %;

– obsah fruktózy, %;

– obsah sacharózy, %;

– obsah kyselín, %.

Kyslosť je vyjadrená ako percento dominantnej kyseliny.

Organické kyseliny fyziologicky priaznivo ovplyvňujú procesy trávenia, znižujú pH prostredia a prispievajú k vytvoreniu určitého zloženia mikroflóry, inhibujú hnilobné procesy v gastrointestinálnom trakte. Fenolové kyseliny majú baktericídny účinok. Na tvorbe energetickej hodnoty potravín a nápojov sa svojou účasťou podieľajú aj stráviteľné organické kyseliny: kyselina jablčná - 2,4 kcal / g, kyselina citrónová - 2,5 kcal / g, kyselina mliečna - 3,6 kcal / g atď. Kyselina vínna nie je absorbovaná ľudským telom.

Niektoré organické kyseliny sa podieľajú na mechanizmoch metabolických procesov zodpovedných za kontrolu telesnej hmotnosti (napríklad kyselina hydroxycitrónová, ktorá inhibuje citrátlyázu v enzýmovom systéme syntézy mastných kyselín) – táto vlastnosť je základom pre vývoj doplnkov stravy z liečivých a technických rastlinných materiálov, ktorých pôsobenie je založené na inhibícii syntézy mastných kyselín zo sacharidov de novo. Kyselina jantárová pomáha zlepšiť zásobovanie energiou mozgových buniek, myokardu, pečene, obličiek; má antioxidačný a antihypoxický účinok (mechanizmus účinku je spojený so zvýšením syntézy ATP, inhibíciou glykolýzy a aktiváciou aeróbnych procesov v bunkách, zvýšenou glukoneogenézou). Okrem toho kyselina jantárová prispieva k stabilizácii bunkových membrán, čím zabraňuje strate enzýmov a zabezpečuje fungovanie detoxikačných mechanizmov v bunkách. Na pozadí flavonoidov a saponínov (napríklad sladkého drievka) má kyselina jantárová protizápalové, detoxikačné a antispazmodické účinky.

Z hygienického a toxikologického hľadiska sa zaznamenáva schopnosť organických kyselín ovplyvňovať metabolizmus minerálov. Kyselina šťaveľová teda intenzívne viaže vápnik a kyselina citrónová naopak podporuje jeho vstrebávanie v ľudskom tele. Tieto vlastnosti organických kyselín sa musia brať do úvahy pri formulovaní potravín a nápojov s orientáciou na určité kategórie spotrebiteľov.

Na základe zovšeobecnených údajov získaných epidemiologickými metódami sú organické kyseliny zaradené do zoznamu povinných zložiek optimálnej stravy. Primeraná miera spotreby množstva organických kyselín (anjelská, vínna, glykolová, glyoxalová, citrónová, izocitrónová, jablčná, fumárová, škoricová a pár-kumarova) pre moderného človeka, ktorého životná aktivita je charakterizovaná zníženou spotrebou energie (na úrovni 2300 kcal za deň), je 500 mg / deň; horná prípustná hladina príjmu je 1500 mg/deň. Osobitne sa vyžaduje dostatočný príjem kyseliny valérovej -
2 mg / deň - a kyselina jantárová - 200 mg / deň (horná prípustná hladina príjmu 5 mg a 500 mg).

Hlavným potravinárskym využitím sú kyselina citrónová, vínna a mliečna, hlavne pri výrobe cukroviniek, nealkoholických nápojov, konzervovaných potravín a potravinových koncentrátov. Voľné organické kyseliny a ich soli nachádzajú využitie aj v medicíne: kyselina octová je široko používaná pri výrobe farmaceutických produktov (veľa liečiv je rozpustnejších, a preto je lepšie asimilovať vo forme acetátov); kyselina jantárová nachádza samostatné použitie ako liečivo; soli kyseliny jablčnej (napríklad malát železa) sa používajú pri liečbe anémie; sodná soľ kyseliny citrónovej sa používa ako konzervačná látka pri krvných transfúziách, citrát meďnatý sa niekedy používa pri liečbe očných chorôb; odpady z výroby hroznových vín – kyslý vínan draselný, „vínny kameň“ (kremotár) – sa využívajú v medicíne a potravinárstve na získavanie kryštalickej kyseliny vínnej.

Odkazy na časť 3

1. Grebinsky, S. Biochemistry of plants / S. Grebinsky. - Ľvov: Vydavateľstvo Ľvovskej univerzity, 1967. - 272 s.

2. Ščerbakov, V.G. Biochémia: učebnica / V.G. Shcherbakov, V.G. Lobanov, T.N. Prudniková, A.D. Minakov. - Petrohrad: GIORD, 2003. - 440 s.

3. marca, A.T. Biochémia konzervovania ovocia a zeleniny / A.T. marca. - M.: Potravinársky priemysel, 1973. - 372 s.

4. Tsapalova, I.E. Vyšetrenie divého ovocia, bobúľ a bylinných rastlín: vzdelávacia a referenčná príručka / I.E. Tsapalova, M.D. Gubina, V.M. Poznjakovskij. - Novosibirsk: Vydavateľstvo Novosibirskej univerzity, 2000. - 180 s.

5. Plotniková, T.V. Vyšetrenie čerstvého ovocia a zeleniny / T.V. Plotníková, V.M. Poznyakovsky, T.V. Larina. - Novosibirsk: Sib. Univer. vydavateľstvo, 2001. - 302 s.

6. Chemické zloženie potravinárskych výrobkov / vyd. ONI. Skurikhin a M.N. Volgarev. – M.: Agropromizdat, 1987. – 223 s.

7. Muravyová, D.A. Farmakognózia / D.A. Muravyov. – M.: Medicína, 1981. – 656 s.

8. Rodopulo, A.K. Biochémia vinárstva / A.K. Rhodopulo. - M.: Potravinársky priemysel, 1971. - 374 s.

9. Karklinsh, R.L. Biosyntéza organických kyselín / R.L. Karklinsh, A.K. Dopravné zápchy. - Riga: Zinatne, 1972. - 200 s.

10. Domaretsky, V.A. Výroba koncentrátov, extraktov a nealkoholických nápojov: referenčná kniha / V.A. Domarecký. - Kyjev: Žatva, 1990. - 245 s.

11. Chelňáková, N.G. Potravinové výrobky na korekciu telesnej hmotnosti: nové technológie, hodnotenie kvality a účinnosti: monografia / N.G. Chelňáková, E.O. Ermolaeva. – M.; Kemerovo: IO "Ruské univerzity"; Kuzbassvuzizdat - ASTI, 2006. - 214 s.

12. Poznyakovsky, V.M. Hygienické základy výživy, kvality a bezpečnosti potravín: učebnica / V.M. Poznjakovskij. - Nsb.: Sib. univ. vydavateľstvo, 2004. - 556 s.

13. Výroba potravinárskych kyselín /pod všeobecnou. vyd. E.I. Zhu-Ravleva. – M.: Pishchepromizdat, 1953. – 236 s.

14. Smirnov, V.A. Potravinové kyseliny / V.A. Smirnov. - M.: Svetlý a potravinársky priemysel, 1983. - 264 s.

karboxylové kyseliny - Sú to organické zlúčeniny obsahujúce v molekule karboxylovú skupinu -COOH, čo je funkčná skupina.

Kyseliny sú jedno- a viacsýtne, nasýtené, nenasýtené, aromatické atď.

Homológny rad jednosýtnych organických kyselín: mravčia HCOOH, octová CH 3 COOH, maslová C 3 H 7 COOH palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH.

Homológny rad dvojsýtnych kyselín: šťavelová COOH-COOH, malónová COOH-CH 2 -COOH, jantárová COOH-(CH 2) 2 -COOH.

Nenasýtené kyseliny obsahujú jednu alebo viac násobných väzieb v radikále: CH 2 \u003d CH-COOH - akryl; C17H33COOH - olejová; C 17 H 31 COOH - linolová atď.

Aromatické kyseliny začínajú svoju homologickú sériu kyselinou benzoovou a potom dochádza k predĺženiu bočného reťazca alebo adícii metylových radikálov na benzénový kruh.

fyzikálne vlastnosti. Nižšie monokarboxylové kyseliny (C 1 - C 9) sú bezfarebné kvapaliny so špecifickým zápachom, rozpustné vo vode. Vyššie alifatické a aromatické kyseliny sú pevné látky, nerozpustné vo vode.

Chemické vlastnosti. Všetky organické kyseliny majú kyslé vlastnosti, ktoré sú ovplyvnené mnohými faktormi, ako je napríklad štruktúra radikálu (veľkosť a prítomnosť substituentov). Organické kyseliny ľahko tvoria soli:

2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2;

CH3COOH + NaOHCH3COONa + H20;

2CH 3 COOH + CuO (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O,

estery (esterifikačná reakcia):

metylbenzoát kyseliny benzoovej

anhydridy kyselín:

anhydrid kyseliny octovej

Anhydridy sa používajú na výrobu umelých vlákien a liekov.

Príprava amidov kyselín:

acetamid

Nasýtené uhľovodíkové radikály kyselín môžu vstúpiť do radikálových substitučných reakcií s halogénmi:

kyselina 2-chlóretánová (kyselina chlóroctová)

G Skupina -COOH ako orientant druhého druhu má meta-orientačný účinok:

kyselina m-brómbenzoová

kyselina m-sulfobenzoová

dvojsýtne organické kyseliny.

Dikarboxylové kyseliny - kryštalické látky rozpustné vo vode. Zástupcovia kyselín: HOOS-COOH - kyselina šťaveľová, HOOS-(CH 2) 2 -COOH - kyselina jantárová, C 6 H 4 (COOH) 2 - kyselina tereftalová.

Kyselina šťaveľová sa nachádza v listoch šťaveľ, šťaveľ, rebarbora. Kyselina jantárová je medziproduktom biologického rozkladu bielkovín, uhľohydrátov a tukov, nachádza sa v jantáre, hnedom uhlí, v mnohých rastlinách, najmä v nezrelom ovocí, je užitočnou zložkou pre život tela.

Chemické vlastnosti dikarboxylové kyseliny sú podobné monokarboxylovým kyselinám, ale reakcie môžu prebiehať za účasti jednej alebo dvoch karboxylových skupín súčasne:

HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H20.

oxalát sodný

Estery dvojsýtnych kyselín sú tepelne nestabilné. Dekarboxylačná reakcia nastáva pri zahrievaní:

kyselina šťaveľová kyselina mravčia

Dvojsýtne aromatické kyseliny - ftalová a tereftalová sú široko používané v organickej syntéze.

Kyselina ftalová v priemysel sa získava z o-xylénu alebo naftalénu oxidáciou:

Deriváty kyseliny ftalovej sa používajú na získanie zmäkčovadiel pre polyvinylchlorid a ako repelenty; sú východiskovým materiálom pre technickú syntézu indigových farbív, fenolftaleínu, fluoresceínu a iných látok.

Kyselina tereftalová získaný hlavne izomerizáciou draselnej soli kyseliny ftalovej pri 400 °C. Môže sa tiež získať oxidáciou p-xylénu vzdušným kyslíkom.

katalyzátor

Kyselina tereftalová sa používa vo veľkých množstvách na syntézu lavsanu kondenzáciou s etylénglykolom.

zvyšok zvyšok

kyselina tereftalová etylénglykol

Keď anhydrid kyseliny ftalovej kondenzuje s fenolom, vzniká fenolftaleín (indikátor a preháňadlo).

anhydrid kyseliny ftalovej, fenolftaleín

nenasýtené karboxylové kyseliny. Nenasýtené kyseliny sa vyznačujú všeobecnými vlastnosťami karboxylových kyselín a vlastnosťami nenasýtených uhľovodíkov – tvorbou solí, esterov, polymérov a adičnými reakciami atď.

Najjednoduchším predstaviteľom nenasýtených jednosýtnych karboxylových kyselín je kyselina akrylová, ktorá má schopnosť ľahko polymerizovať:

Zástupcovia nenasýtených karboxylových kyselín sú súčasťou tukov, ako je olejová, linolová a linolénová.

Kyselina mravčia (HCOOH) je bezfarebná kvapalina štipľavého zápachu a štipľavej chuti.

Kyselina mravčia (metán) sa vo voľnom stave nachádza v tele mravcov, žihľavy a v malom množstve aj v moči a pote zvierat.

Pri liečbe reumatizmu sa používajú roztoky kyseliny alkoholovej (1,25 %). Kyselina sa používa v textilnom priemysle.

Kyselina mravčia je dobrý konzervačný prostriedok pre šťavnaté a vlhké potraviny.

Kyselina mravčia sa priemyselne získava pôsobením oxidu uhoľnatého (II) na horúci roztok hydroxidu sodného pod tlakom.

Kyselina octová (etanová). CH3COOH sa získava rôznymi spôsobmi:

a) fermentácia cukrov kyselinou octovou,

b) suchá destilácia dreva,

c) z acetylénu (podľa Kucherovovej reakcie).

Čistá kyselina octová je bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom. Bezvodá kyselina octová môže existovať v pevnom stave (t.t. 16,6 °C) – nazýva sa ľadová kyselina octová.

Kyselina octová sa používa v každodennom živote, potravinárskom, chemickom, kožiarskom, textilnom priemysle, ide na syntézu množstva liekov a umelých vlákien.

Soli tejto kyseliny sa používajú na farbenie škvŕn v textilnom priemysle. Niektoré soli (meď a iné kovy) sa používajú na ničenie poľnohospodárskych škodcov. Estery kyseliny octovej sa používajú ako rozpúšťadlá pre laky a farby.

Zásaditý octan meďnatý (CH 3 COO) 2 Cu-Cu (OH) 2 - parížska zeleň - je jedovatá a používa sa na ničenie škodcov rastlín a ako farbivo.

Kyselina maslová (butánová). C 3 H 7 COOH je súčasťou kravského masla ako komplexný triglycerid, vo voľnom stave sa nachádza v zatuchnutom masle a pote a má nepríjemný zápach.

palmitový aKyselina stearová (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) - tuhé látky bez chuti a zápachu. Ich zmes sa nazýva stearín. Kyselina palmitová sa nachádza v spermaceti a včelom vosku. Ich glycerolestery sú hlavnou zložkou tukov.

Kyselina benzoová C6H5COOH sa získava oxidáciou toluénu. Táto tuhá kryštalická látka ľahko sublimuje, takmer bez zápachu, používa sa na prípravu farbív, má antiseptické vlastnosti, preto sa používa v medicíne a konzervárenských výrobkoch, je východiskovou surovinou na výrobu sacharínu.

Kyselina akrylová - nenasýtená kyselina CH2 \u003d CHCOOH sa získava synteticky. Je to kvapalina štipľavého zápachu, ľahko polymerizuje. Estery kyseliny polyakrylovej sa používajú pri výrobe plastov, sú priehľadné. Najlepšie plexisklo je plexisklo - metylester kyseliny polymetakrylovej:

Kyselina olejová C 17 H 33 COOH je súčasťou takmer všetkých prírodných tukov (až 80 % v olivovom oleji). Čistá kyselina olejová je olejovitá kvapalina bez zápachu a chuti.