Chloroform má vzorec. Štruktúrny chemický vzorec chloroformu. Výroba chloroformu doma

Chloroform je organická chemická zlúčenina, ktorej vzorec je uvedený nižšie. Za normálnych podmienok je to bezfarebná kvapalina sladkej chuti a éterického zápachu. Je takmer nerozpustný vo vode a nepripaľuje sa.

Ide o chlórovaný derivát metánu, ktorý sa získava zahrievaním bielidla s etylalkoholom. Táto reakcia pozostáva z 3 častí:

Zariadenie budete musieť zostaviť tak, ako je znázornené na obrázku nižšie. Teplomer musí byť vložený do skúmavky Wurtzovej banky, musí siahať na dno banky. Nalejte bielidlo (63,5 g) do 0,5-litrovej Wurtzovej banky a naplňte ju vodou (250 ml). Dostanete polotekutú zmes, do ktorej pridajte etylalkohol (14,5 ml). Potom banku uzavrieme zátkou s teplomerom a po pripojení k chladničke zohrejeme na mriežke. Musí začať exotermická reakcia, aj keď najskôr reakcia prebieha bez vonkajšieho prívodu energie, teplota je konštantná a chloroform vo forme kvapaliny sa destiluje s vodou do valca. Vrstva chloroformu bude pod vrstvou vody vo valci. Pomocou oddeľovacieho lievika môžete oddeliť chloroform od vody. Mali by ste dostať asi 20 ml hmoty.

Ako získať chloroform z etylalkoholu

Vezmite 430 g bielidla (s obsahom CaO2Cl2 asi 23,4 %), zmiešajte s jeden a pol litrom vody, pridajte 100 g lúhu a 100 ml. 88,5% alkoholu. Výsledná zmes sa destiluje. K destilátu sa pridá vápenné mlieko a chlorid vápenatý, potom sa separovaný chloroform oddelí. Zmiešajte chloroform s kyselinou sírovou a vykonajte restifikáciu.

Ako vyrobiť chloroform z acetónu

Mali by ste vziať 275 g bielidla a zriediť ho 800 ml. voda, pomaly sa pridáva zmes 70 ml. vody a 22 g acetónu.

Výroba chloroformu z chlórnanu sodného a draselného

Pri tejto metóde elektrolyzujete vodný roztok chloridu draselného a alkoholu (namiesto alkoholu môžete použiť acetón alebo aldehyd). Táto metóda poskytuje celkom dobré výsledky, pokiaľ ide o množstvo uvoľnenej látky.

Elektrochemická metóda

Na katódu a anódu sa používajú platinové platne (katóda by mala byť v poréznej hline).

Zloženie katódovej kvapaliny: kyselina chlorovodíková (1,19) – 30 ml.

Zloženie anódovej kvapaliny: 80 g kryštalického Ba(OH)2∙8H2O, ktorý sa rozpustí v 300 ml. voda pri 50 °C; 1 g BaCl2∙2H20.

Do anódovej kvapaliny sa pridá 30 ml. alkohol Potrebný je prúd 2 A a napätie 8 V so spotrebovaným prúdom 6,3 Ah. Teplota sa zvýši z 50 na 70 stupňov, postupne sa pridáva alkohol. Požadovaná prúdová hustota je 4 A na 100 cm2 a 10 A na 100 cm2 na anóde a katóde. Mala by sa tiež vymeniť katódová kvapalina. Výsledný chloroform sa izoluje spolu s prebytkom alkoholu.

Objavenie mnohých chemických látok nebolo úmyselné, ale náhodné, počas syntézy alebo štúdia vlastností látky. Mnohé z náhodne objavených látok sa však stali veľmi dôležitými, využívali sa nielen v chémii, ale aj v medicíne, priemysle a iných oblastiach. Jednou z týchto látok je chloroform, o ktorom sa bude diskutovať ďalej.

názov

Názov tejto látky má niekoľko odrôd. Koniec koncov, ako všetky organické zlúčeniny, dodržiava zákony všeobecného názvoslovia molekúl, triviálnych názvov a názvu podľa zloženia molekuly.

Preto existuje niekoľko možných názvov chloroformu:

• chlorid uhličitý;
• chloroform;
• trichlórmetán.

Chloroform: čo to je? Môžete to pochopiť z názvov zlúčenín alebo môžete zvážiť geometrickú štruktúru molekuly.

Štruktúra molekuly

Molekula chloroformu pozostáva z troch atómov chlóru a jedného atómu vodíka, pričom každý atóm je naviazaný na centrálny uhlík. Molekula trichlórmetánu je v podstate produktom atómov vodíka na atómoch chlóru v molekule metánu, keď je vystavená určitým podmienkam.

Okrem toho sú všetky väzby C-CL úplne ekvivalentné a vysoko polárne. C-H väzba sa na pozadí iných väzieb, ktoré sa objavili v molekule, ešte viac polarizuje a stáva sa extrémne zraniteľnou. Preto pri ďalšom spracovaní molekuly sa väzba C-H ľahko rozbije a vodík sa nahradí inými atómami (napríklad aj chlórom za vzniku tetrachlórmetánu).

Pozrime sa, ako vyzerá chloroform. Vzorec vyzerá takto: CHCL 3. Štruktúrny vzorec bude vyzerať takto:

Obe štruktúry odrážajú chemickú podstatu, ktorú chloroform nesie. Vzorec ukazuje, že molekula je celkom stabilná a na vstup do reakcií musia byť aplikované prísne podmienky.

Fyzikálne vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti trichlórmetánu možno charakterizovať takto:

1. Za normálnych podmienok (izbová teplota, normálny atmosférický tlak 100 kPa, vlhkosť nie vyššia ako 80%) je táto látka silne zapáchajúca, bezfarebná kvapalina. Vôňa chloroformu je dosť ostrá, ťažká, obklopujúca, pripomínajúca vôňu éteru. Látka chutí sladko, ale nemali by ste ju skúšať, pretože je extrémne toxická.
2. Nerozpúšťa sa vo vode, môže sa rozpúšťať len v rôznych typoch s vodou môže tvoriť roztoky s nízkou koncentráciou (0,23%).
3. Teplota varu tejto zlúčeniny je nižšia ako teplota varu vody, približne 62 0 C.
4. Teplota topenia je výrazne negatívna, -63,5 0 C.
5. Hustota chloroformu je väčšia a je 1,483 g/cm3.
6. Silná, výrazná toxická povaha látky v jej účinku na telo patrí do skupiny narkotických zlúčenín.

Po rozpustení vo vode je chlorid uhličitý schopný vytvárať azeotropické zmesi. V tomto prípade bude chloroform v roztoku 97,5 % a voda iba 2,5 %. Teplota varu takéhoto roztoku je v porovnaní s čistým trichlórmetánom nižšia a je 52 °C.

Chemické vlastnosti

Ako všetky chlórované deriváty metánu, ani chloroform nevykazuje chemickú aktivitu. Preto je málo reakcií, ktoré sú pre ňu charakteristické. Napríklad úprava molekulami chlóru v procese technologickej výroby všetkých derivátov metánu chloráciou. Na tento účel sa odoberie kvapalný chloroform, reakcie prebiehajú radikálnym mechanizmom, ktorý vyžaduje prítomnosť ultrafialového žiarenia ako predpoklad a svetelné kvantá.

CHCL3 + CL2 = CCL4 + HCl

Reakčná rovnica ukazuje, že produktom je úplne chlórom substituovaný metán - tetrachlórmetán. Takéto reakcie sú jedným zo spôsobov výroby tetrachlórmetánu v priemysle.

Chemické vlastnosti zahŕňajú aj azeotropickú zmes s vodou, ktorú môže produkovať chloroform. Čo to je? Teda taký, v ktorom zložky roztoku pri varení nepodliehajú žiadnym zmenám. Nie je možné rozdeliť takúto zmes na frakcie pomocou metódy varu.

Ďalším typom reakcie, ktorú môže chloroform podstúpiť, je nahradenie atómov halogénu inými atómami alebo funkčnými skupinami. Napríklad pri reakcii s vodným roztokom vytvára octan sodný:

chloroform + NaOH (vodný roztok) = + chlorid sodný + voda

Okrem toho je prakticky významnou reakciou interakcia chloroformu s amoniakom a hydroxidom draselným (koncentrovaný roztok), pretože v dôsledku takejto interakcie

Chloroform + amoniak + hydroxid draselný = KCN + + voda

Skladovanie chloroformu

Na svetle sa trichlórmetán rozkladá a vytvára nebezpečné toxické produkty:

Chloroform = fosgén + kyselina chlorovodíková + molekulárny chlór + anhydrid kyseliny uhličitej

Preto musia byť podmienky skladovania chloroformu špeciálne - fľaše z tmavého skla s hustými zabrúsenými zátkami. Samotná fľaša by sa mala skladovať mimo slnečného žiarenia.

Potvrdenie

Chloroform sa vyrába niekoľkými spôsobmi.

1. Viacstupňový proces chlorácie metánu, ku ktorému dochádza radikálnym mechanizmom pod vplyvom ultrafialového svetla a vysokej teploty. Výsledkom je nielen chloroform, ale aj tri ďalšie produkty: chlórmetán, dichlórmetán a tetrachlórmetán. Reakcia vyzerá takto:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - vzniká chlórmetán a chlorovodík

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - vzniká dichlórmetán a chlorovodík

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - vzniká trichlórmetán (chloroform) a chlorovodík

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - vzniká tetrachlórmetán a chlorovodík

Týmto spôsobom sa v priemysle syntetizuje trichlórmetán.

2. Interakcia medzi bieliacim vápnom a etylalkoholom. Ide o laboratórnu metódu.

3. Príprava chloroformu elektrolýzou (pôsobením elektrického prúdu) na chloridy alkalických kovov v atmosfére acetónu alebo etylalkoholu. Tiež laboratórna metóda výroby trichlórmetánu.

Upratovanie

Po získaní chloroformu je potrebné ho vyčistiť. Koniec koncov, ak sa používa na lekárske účely, potom je obsah nečistôt v ňom jednoducho neprijateľný. Ak je účel použitia technický, potom by mal byť obsah cudzorodých látok obmedzený.

Môžu existovať rôzne nečistoty, ktoré chloroform obsahuje. Čo to je? Čo sú zač?

• Etanol.
• Chlorovodík.
• fosgén.
• Chlór.

Existujú dva hlavné spôsoby čistenia chloroformu od týchto nečistôt:

• hojné opláchnutie vodou s následným sušením (umožňuje vám úplne zbaviť sa etanolu);
• trichlórmetán sa premyje silnou kyselinou, potom silnou zásadou a potom vodou. Následné spracovanie spočíva v sušení pomocou prostriedku odstraňujúceho vodu - chloridu vápenatého. Látka sa potom destiluje vo frakčnej kolóne.

História objavovania

Odkedy je známy chloroform? Čo to je a na čo sa predtým používal? Skúsme na to prísť.

Prvá zmienka o tejto látke pochádza z roku 1831. Práve vtedy získal trichlórmetán chemik Guthrie z Harboru. Jeho cieľom však vôbec nebola táto látka, bol to úspešný vedľajší produkt. Chemik hľadal rozpúšťadlá pre kaučuk, experimentoval a náhodne získal chloroform.

V tom istom roku a o rok neskôr získali túto látku ďalší dvaja vedci nezávisle od seba ako výsledok experimentov. Ide o Eustacea Liebiga (ktorý výrazne prispel k rozvoju chémie) a Eugena Subereina. Ich úlohou bolo nájsť anestetikum a našli ho. Je pravda, že sa dozvedeli o tomto účinku chloroformu a začali ho používať o niečo neskôr, až v 40. rokoch 19. storočia.

Štrukturálny vzorec a interakciu atómov vo vnútri molekuly študoval a skonštruoval chemik Dumas v roku 1834. Navrhol a priradil názov chloroformu, ktorý dal na počesť mravcov. V latinčine sa mravec vyslovuje formiata a obsah tohto hmyzu sa môže tvoriť z chloroformu. Na základe toho bol určený jej názov.

Biologický účinok na človeka

Chloroform plne odôvodňuje jeho použitie ako anestetika. Účinok na človeka je veľmi špecifický, pokrýva niekoľko hlavných orgánových systémov.

Stupeň vplyvu závisí od faktorov, ako sú:

• koncentrácia inhalovanej látky;
• trvanie používania;
• spôsob, ako sa dostať dovnútra.

Ak sa bavíme o čistom, medicínskom chloroforme, tak jeho použitie je prísne dávkované, presné a lokálne. Preto sa z možných kontraindikácií implementujú len niektoré. Ak hovoríme o odparenom chloroforme vo vzduchu a jeho vdýchnutí osobou, potom je účinok oveľa závažnejší a deštruktívnejší.

Takže pri inhalácii trichlórmetánu po dobu 10 minút sa môže objaviť opuch dýchacích ciest, pľúcne kŕče, kašeľ a bolesť hrdla. Ak sa expozícia nezastaví, okamžite dôjde k otrave. Postihnutý bude nervový systém (mozog aj miecha), čo má za následok smrť.

Chloroform má tiež škodlivý účinok na pečeň, tráviace orgány a obličky. Jeho účinok je obzvlášť deštruktívny, ak sa roztok užíva perorálne. Pozorujú sa nasledujúce reakcie tela na užívanie chloroformu:

• závraty;
• vracanie a nevoľnosť;
• pretrvávajúce bolesti hlavy;
• depresia nervového systému a v dôsledku toho únava;
• zvýšená teplota;
• alergické vyrážky, začervenanie kože.

Štúdie a experimenty na rôznych zvieratách ukázali nasledujúce výsledky:

1. Dlhodobé požívanie chloroformu perorálne vo forme tekutiny spôsobuje potraty, viaceré patológie a mutagenézu budúcich generácií.
2. Pri živote v atmosfére chloroformu boli zvieratá depresívne, letargické a ich dĺžka života sa výrazne skrátila.
3. Na základe pokusov na myšiach sa dospelo k záveru, že trichlórmetán je karcinogénny.

Takéto výsledky dosiahli chemici a medicínski vedci pri štúdiu účinkov chloroformu na živé organizmy.

Aplikácia v medicíne

Prvá zmienka o použití tejto látky na lekárske účely pochádza z roku 1847. Vtedy vedec, lekár a chemik Holmes Coote prvýkrát navrhol použitie chloroformu ako anestézie. To malo pozitívny vplyv na osobu počas operácie - úplná strata vedomia, absencia akýchkoľvek pocitov.

Neskôr, keď pacient nadobudol vedomie, sa však ukázalo, že jeho nevoľnosť a zvracanie neprestali. Neskôr boli stanovené presnejšie normy pre používanie tejto látky, aby sa predišlo takýmto následkom.

Pri zavedení chloroformu do medicíny zohral veľmi dôležitú úlohu anglický pôrodník James Simpson. Bol to on, kto dokázal pozitívny význam a účinok zlúčeniny počas procesu pôrodu.

Postupom času sa však objavili novšie, bezpečnejšie a modernejšie metódy anestézie ako chloroform. Jeho využitie v medicíne prakticky vymizlo. Dnes sa používa vo forme:

• zložka masti na vonkajšie použitie;
• ako dodatočné anestetikum v kombinácii s inými látkami a len vo veľmi malých koncentráciách;
• ako kvapky na zmiernenie nevoľnosti a zvracania.

Priemyselné aplikácie

Chloroform sa používa aj v priemysle. Jeho použitie sa týka rôznych chemických syntéz, kde plní úlohu rozpúšťadla, odmasťovača, hlavnej alebo doplnkovej zložky na výrobu dôležitých látok používaných vo všetkých sférach ľudskej činnosti.

Fotografia lieku

latinský názov: Chloroformium

ATX kód: N01AB02; M02AX10

Účinná látka: Chloroformium

Analógy: žiadne údaje

Výrobca: RuiyuanGroupLimited, Čína (chloroform na anestéziu); Dentalife, Austrália; Tekhnokhimiya LLC, Ukrajina; LLC JE „SILUR“, Ukrajina; LLC "HaloPolymer Kirovo-Chepetsk", Ruská federácia; JSC "Khimprom", Ruská federácia

Popis je platný na: 27.09.7

chloroform je bezfarebný jed štipľavého zápachu, ktorý sa vplyvom ultrafialových lúčov a kyslíka pomaly rozkladá. Pri rozklade sa chloroform premieňa na iné toxíny: fosgén, kyselinu mravčiu, chlór atď.

Vedecký výskum dokázal, že chloroform je častým hosťom v mestských bytoch; táto toxická látka dennodenne otravuje život človeka a ničí imunitný systém a zdravie vo všeobecnosti.

Chloroform doma

Chloroform je pre človeka mimoriadne nebezpečný vo vode aj vo vzduchu. Takmer v každom dome s centrálnym zásobovaním vodou prekračuje hladina chloroformu všetky prípustné normy. Každý deň, keď sa osprchujeme alebo jednoducho pustíme vodu, do ovzdušia sa uvoľňujú škodlivé látky, pretože vo vode z vodovodu sa rozpúšťa chlór a chloroform. Navyše sa rozpúšťa vo veľmi veľkých množstvách, pretože chlór je lacný a účinný prostriedok na dezinfekciu vody.

Prekvapivo, počas procesu kúpania alebo sprchovania, človek absorbuje tento jed cez celý povrch kože, ako aj cez pľúca. Nepodceňujte tento zdroj nebezpečenstva, pretože kožné póry rozšírené horúcou vodou dokážu absorbovať viac škodlivín ako pitím. Para generovaná horúcou vodou navyše obsahuje vyššiu koncentráciu chemikálií ako samotná voda. Vdychovaním jedov cez pľúca sa nimi ľudské telo nasýti oveľa rýchlejšie ako cez tráviaci trakt, pretože v žalúdku sa chlórovaná voda čiastočne neutralizuje a chloroform sa dostáva priamo do krvi cez pľúcnu sústavu.

Nielenže trpí osoba, ktorá sa sprchuje alebo kúpe, ale celá domácnosť pociťuje škody spôsobené chloroformom, pretože prchavá zlúčenina sa okamžite rozšíri po celom dome.

Pôsobenie chloroformu

Chloroform nielenže negatívne ovplyvňuje fungovanie vnútorných orgánov človeka, ale škodí aj pokožke a vlasom, ktoré sa po sprche veľmi vysušujú. Mazové žľazy začnú pracovať v zvýšenom režime, vylučujú niekoľkonásobne viac mazu, ako je potrebné, a človek čoskoro dostane to, čo má: mastnú pleť a mastné vlasy, ktoré si treba denne umývať.

Chlór robí svoju špinavú prácu aj zvnútra a najčastejším dôsledkom nadbytku tohto karcinogénu v krvi je alergická reakcia.

Človek môže bezdôvodne vypuknúť vyrážku a koža na pokožke hlavy sa začne odlupovať a podráždiť. Po dlhých rokoch otravy chlórom sa môže stať niečo úplne nenapraviteľné – rakovina prsníka. Hoci stále nie je s určitosťou známe o príčinách, ktoré spôsobujú rast zhubných nádorov, chlór nemožno odpísať, pretože u žien so zhubnými nádormi lekári nachádzajú v prsnom tkanive jeden a pol krát viac chlóru ako u zdravých ľudí.

Ak človek inhaluje koncentrovaný chloroform dlhšie ako 2-3 minúty, môže to byť dokonca smrteľné. Ak človek prežije takúto otravu, bude sa cítiť hrozne, pretože látka negatívne ovplyvňuje fungovanie centrálneho nervového systému. Vracanie, závraty, migréna, únava – to sú prvé príznaky expozície chloroformu, nasledujú ochorenia pečene a obličiek, u tehotných žien sú možné potraty.

Fyzikálne a chemické vlastnosti chloroformu

7. Akútna a chronická otrava
Akútna otrava. Zvieratá:
Smrteľné koncentrácie pri inhalačnej primárnej striekačke a dávky na intravenózne podanie:

Inhalácia
Intrafluidná (i.v.)
Cez kožu

14. Núdzová starostlivosť pri otrave chloroformom

Čerstvý vzduch, pokoj. Predĺžená inhalácia zvlhčeného kyslíka pomocou nosových katétrov. Karbogén - pri útlme dýchania - opakovaný 5 - 10 minút, subkutánne corozal (1 ml 10%). Umelé dýchanie „z úst do úst“ s prechodom na riadené dýchanie pri náhlom oslabení alebo zastavení dýchania. V závažných prípadoch - umelá oblička, mimotelová hemodialýza.
Ak sa chloroform užíva perorálne, najskôr vyvolajte zvracanie (pozor - aspirácia); v každom prípade je potrebné čo najskôr vyplachovať žalúdok (pri poruchách citlivosti až po intubácii). Potom je predpísaný vazelínový olej, síran sodný a aktívne uhlie (2 polievkové lyžice na 0,5 litra vody). Ricínový olej, mlieko a alkohol sa neodporúčajú. Ďalšia liečba je symptomatická.
Postihnutú pokožku dôkladne umyte mydlom a vodou; v niektorých prípadoch je potrebná otvorená (suchá) liečba obete, ako pri popáleninách.
Postihnuté oko sa okamžite premyje tečúcou vodou po dobu 10 - 15 minút s otvorenou palpebrálnou štrbinou, vo výnimočných prípadoch sa aplikuje obväz so sterilným parafínovým olejom av prípade silnej bolesti - s dikaínom. Sledovanie u oftalmológa (rohovka).
Vo všetkých prípadoch je indikovaná hospitalizácia. Pozor na podceňovanie príznakov, pozor na latentné obdobie.

15. Záver
1. Pri vystavení svetlu sa chloroform oxiduje vzduchom za vzniku anhydridu kyseliny uhličitej, kyseliny chlorovodíkovej, chlóru a fosgénu.
2. Chloroform sa používa na: výrobu chladív, plastov, umelého hodvábu;vo farmaceutickom priemysle pri výrobe antibiotík, hormónov, vitamínov,kozmetika, zubné pasty ako prísada a konzervačná látka do liekov proti kašľu;na fumigáciu obilia, na boj s hangárom, obilným molom;
V medicíne sa používal ako prostriedok na anestéziu plynov.
3. má genatotropné, nefrotoxické a kardiotoxické účinky; spôsobuje karcinogénne a mutagénne účinky; dráždi sliznice.
4. Ťažkú otravu sprevádza dlhotrvajúca anestézia, poruchy tráviaceho traktu, žltačka, oligúria a výskyt cukru v moči. Anémia, leukocytóza v krvi. Kardiovaskulárne poruchy môžu pretrvávať až 6 mesiacov. Dlhodobá inhalácia chloroformu (2-10 minút) môže byť smrteľná.
5. Priemerný denný príjem chloroformu z potravy, pitnej vody a vzduchu pre vidieckeho obyvateľa je 14,2 mcg, pre mestského obyvateľa 15,5-17,5 mcg.
6. Trieda nebezpečnosti chloroformu – 2; MPC CC = 0,03 mg/m3;
7. Zistilo sa, že chloroform má karcinogénne vlastnosti (2 % z celkového počtu ochorení pečene, obličiek a močového mechúra sa pripisuje obsahu chloroformu v pitnej vode). Preto je dôležité a relevantné čistenie pitnej vody od chloroformu.

Bibliografia
atď.................