Chloroform ma wzór. Strukturalny wzór chemiczny chloroformu. Robienie chloroformu w domu

Chloroform to organiczny związek chemiczny, którego wzór przedstawiono poniżej. W normalnych warunkach jest to bezbarwna ciecz o słodkim smaku i eterycznym zapachu. Jest prawie nierozpuszczalny w wodzie i nie pali się.

Jest to chlorowana pochodna metanu, którą otrzymuje się przez ogrzewanie wybielacza z alkoholem etylowym. Reakcja ta składa się z 3 części:

Będziesz musiał zmontować urządzenie zgodnie z poniższym rysunkiem. Termometr należy włożyć do probówki kolby Wurtza; musi sięgać dna kolby. Wlać wybielacz (63,5 g) do 0,5-litrowej kolby Wurtza i napełnić ją wodą (250 ml). Otrzymasz półpłynną mieszaninę, do której należy dodać alkohol etylowy (14,5 ml). Następnie zamknij kolbę korkiem z termometrem i podgrzej ją na ruszcie, po podłączeniu do lodówki. Musi rozpocząć się reakcja egzotermiczna, chociaż początkowo reakcja przebiega bez zewnętrznego źródła energii, temperatura jest stała, a chloroform w postaci cieczy jest destylowany z wodą do cylindra. Warstwa chloroformu znajdzie się pod warstwą wody w cylindrze. Za pomocą rozdzielacza można oddzielić chloroform od wody. Powinieneś otrzymać około 20 ml substancji.

Jak otrzymać chloroform z alkoholu etylowego

Weź 430 g wybielacza (o zawartości CaO2Cl2 około 23,4%), wymieszaj z półtora litra wody, dodając 100 g wapna żrącego i 100 ml. 88,5% alkoholu. Powstałą mieszaninę destyluje się. Do destylatu dodać mleko wapienne i chlorek wapnia, następnie oddzielić wydzielony chloroform. Zmieszać chloroform z kwasem siarkowym i przeprowadzić restyfikację.

Jak zrobić chloroform z acetonu

Należy wziąć 275 g wybielacza i rozcieńczyć go w 800 ml. wodę, powoli dodając mieszaninę 70 ml. woda i 22 g acetonu.

Wytwarzanie chloroformu z podchlorynów sodu i potasu

W tej metodzie elektrolizuje się wodny roztwór chlorku potasu i alkoholu (zamiast alkoholu można użyć acetonu lub aldehydu). Metoda ta daje całkiem dobre wyniki jeśli chodzi o ilość uwalnianej substancji.

Metoda elektrochemiczna

Na katodę i anodę zastosowano płytki platynowe (katoda powinna być wykonana z porowatej gliny).

Skład cieczy katodowej: kwas solny (1,19) – 30 ml.

Skład cieczy anodowej: 80 g krystalicznego Ba(OH)2∙8H2O, który rozpuszcza się w 300 ml. woda o temperaturze 50 C; 1 g BaСl2∙2H2O.

Do cieczy anodowej dodaje się 30 ml. alkohol Wymagany jest prąd 2 A i napięcie 8 V, przy poborze prądu 6,3 Ah. Temperaturę podnosi się z 50 do 70 stopni, stopniowo dodając alkohol. Wymagana gęstość prądu wynosi 4 A na 100 cm2 i 10 A na 100 cm2 odpowiednio na anodzie i katodzie. Należy także wymienić ciecz katodową. Powstały chloroform wyodrębnia się wraz z nadmiarem alkoholu.

Odkrycie wielu substancji chemicznych nie było zamierzone, ale przypadkowe, podczas syntezy lub badania właściwości substancji. Jednak wiele przypadkowo odkrytych substancji zyskało ogromne znaczenie; znalazły zastosowanie nie tylko w chemii, ale także w medycynie, przemyśle i innych dziedzinach. Jedną z takich substancji jest chloroform, który zostanie omówiony dalej.

Nazwa

Nazwa tej substancji ma kilka odmian. Przecież, jak wszystkie związki organiczne, przestrzega praw ogólnej nomenklatury cząsteczek, nazw trywialnych i nazwy opartej na składzie cząsteczki.

Dlatego istnieje kilka możliwych nazw chloroformu:

• trójchlorek węgla;
• chloroform;
• trichlorometan.

Chloroform: co to jest? Można to zrozumieć na podstawie nazw związków lub wziąć pod uwagę strukturę geometryczną cząsteczki.

Struktura cząsteczki

Cząsteczka chloroformu składa się z trzech atomów chloru i jednego atomu wodoru, każdy atom jest związany z centralnym węglem. Zasadniczo cząsteczka trichlorometanu jest produktem atomów wodoru na atomach chloru w cząsteczce metanu pod wpływem pewnych warunków.

Co więcej, wszystkie wiązania C-CL są całkowicie równoważne i wysoce polarne. Wiązanie C-H na tle innych wiązań, które pojawiły się w cząsteczce, staje się jeszcze bardziej spolaryzowane i staje się wyjątkowo podatne na uszkodzenia. Dlatego przy dalszej obróbce cząsteczki wiązanie C-H łatwo ulega zerwaniu, a wodór zostaje zastąpiony innymi atomami (na przykład także chlorem z utworzeniem czterochlorku węgla).

Spójrzmy, jak wygląda chloroform. Wzór wygląda następująco: CHCL 3. Wzór strukturalny będzie wyglądał następująco:

Obie struktury odzwierciedlają esencję chemiczną, jaką niesie chloroform. Wzór pokazuje, że cząsteczka jest dość stabilna i aby wejść w reakcje, należy zastosować rygorystyczne warunki.

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne trichlorometanu można scharakteryzować w następujący sposób:

1. W normalnych warunkach (temperatura pokojowa, normalne ciśnienie atmosferyczne 100 kPa, wilgotność nie wyższa niż 80%) substancja ta jest silnie pachnącą, bezbarwną cieczą. Zapach chloroformu jest dość ostry, ciężki, otulający, przypominający zapach eteru. Substancja ma słodki smak, jednak nie należy jej próbować, gdyż jest wyjątkowo toksyczna.
2. Nie rozpuszcza się w wodzie, może rozpuszczać się tylko w różnych jej rodzajach. Z wodą może tworzyć roztwory o niskim stężeniu (0,23%).
3. Temperatura wrzenia tego związku jest niższa niż wody i wynosi około 62 0 C.
4. Temperatura topnienia jest wyraźnie ujemna, -63,5 0 C.
5. Gęstość chloroformu jest większa i wynosi 1,483 g/cm3.
6. Silny, wyraźny charakter toksyczny substancji w jej działaniu na organizm należy do grupy związków narkotycznych.

Po rozpuszczeniu w wodzie trójchlorek węgla może tworzyć mieszaniny azeotropowe. W tym przypadku chloroform w roztworze będzie wynosić 97,5%, a woda tylko 2,5%. Temperatura wrzenia takiego roztworu jest niższa w porównaniu do czystego trichlorometanu i wynosi 52 0 C.

Właściwości chemiczne

Jak wszystkie chlorowane pochodne metanu, chloroform nie wykazuje aktywności chemicznej. Dlatego charakterystycznych dla niego reakcji jest niewiele. Np. traktowanie cząsteczkami chloru w procesie technologicznego wytwarzania wszystkich pochodnych metanu metodą chlorowania. Aby to zrobić, pobiera się ciekły chloroform, reakcje przebiegają zgodnie z radykalnym mechanizmem, wymagającym obecności promieniowania ultrafioletowego jako warunku wstępnego i kwantów światła.

CHCL3 + CL2 = CCL4 + HCL

Z równania reakcji wynika, że ​​produktem jest całkowicie podstawiony chlorem metan – czterochlorek węgla. Takie reakcje są jednym ze sposobów wytwarzania czterochlorku węgla w przemyśle.

Właściwości chemiczne obejmują również mieszaninę azeotropową z wodą, którą może wytworzyć chloroform. Co to jest? To znaczy taki, w którym składniki roztworu nie ulegają zmianom podczas wrzenia. Nie da się rozdzielić takiej mieszaniny na frakcje metodą wrzenia.

Innym rodzajem reakcji, któremu może podlegać chloroform, jest zastąpienie atomów halogenu innymi atomami lub grupami funkcyjnymi. Na przykład podczas reakcji z roztworem wodnym tworzy octan sodu:

chloroform + NaOH (roztwór wodny) = + chlorek sodu + woda

Ponadto praktycznie istotną reakcją jest oddziaływanie chloroformu z amoniakiem i wodorotlenkiem potasu (stężony roztwór), gdyż w wyniku takiego oddziaływania powstaje

Chloroform + amoniak + wodorotlenek potasu = KCN + + woda

Magazynowanie chloroformu

Pod wpływem światła trichlorometan rozkłada się, tworząc niebezpieczne, toksyczne produkty:

Chloroform = fosgen + kwas solny + chlor cząsteczkowy + bezwodnik węglowy

Dlatego warunki przechowywania chloroformu muszą być specjalne - butelki z ciemnego szkła z gęsto wtopionymi korkami. Sama butelka powinna być przechowywana z dala od światła słonecznego.

Paragon

Chloroform wytwarza się na kilka sposobów.

1. Wieloetapowy proces chlorowania metanu, który zachodzi poprzez radykalny mechanizm pod wpływem światła ultrafioletowego i wysokiej temperatury. Rezultatem jest nie tylko chloroform, ale także trzy inne produkty: chlorometan, dichlorometan i czterochlorek węgla. Reakcja wygląda następująco:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - powstają chlorometan i chlorowodór

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - powstają dichlorometan i chlorowodór

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - powstają trichlorometan (chloroform) i chlorowodór

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - powstają tetrachlorek węgla i chlorowodór

W ten sposób trichlorometan syntetyzuje się na skalę przemysłową.

2. Interakcja wapna bielącego z alkoholem etylowym. Jest to metoda laboratoryjna.

3. Otrzymywanie chloroformu metodą elektrolizy (działania prądu elektrycznego) na chlorki metali alkalicznych w atmosferze acetonu lub alkoholu etylowego. Również laboratoryjna metoda wytwarzania trichlorometanu.

Czyszczenie

Po otrzymaniu chloroformu należy go oczyścić. W końcu, jeśli jest używany do celów medycznych, zawartość w nim zanieczyszczeń jest po prostu niedopuszczalna. Jeśli cel użycia jest techniczny, należy ograniczyć zawartość substancji obcych.

Chloroform może zawierać różne zanieczyszczenia. Co to jest? Czym oni są?

• Etanol.
• Chlorek wodoru.
• Fosgen.
• Chlor.

Istnieją dwa główne sposoby oczyszczania chloroformu z tych zanieczyszczeń:

• obfite płukanie wodą, a następnie suszenie (pozwala całkowicie pozbyć się etanolu);
• trichlorometan przemywa się mocnym kwasem, następnie mocną zasadą, a następnie wodą. Dalsza obróbka polega na suszeniu za pomocą środka odwadniającego – chlorku wapnia. Substancję następnie destyluje się w kolumnie frakcyjnej.

Historia odkrycia

Od kiedy znany jest chloroform? Co to jest i do czego służyło wcześniej? Spróbujmy to rozgryźć.

Pierwsza wzmianka o tej substancji pochodzi z 1831 roku. To właśnie wtedy chemik Guthrie z Harbor otrzymał trichlorometan. Jednak jego celem wcale nie była ta substancja; był to udany produkt uboczny. Chemik szukał rozpuszczalników do gumy, eksperymentował i przypadkowo uzyskał chloroform.

W tym samym roku i rok później dwóch kolejnych naukowców niezależnie uzyskało tę substancję w wyniku eksperymentów. Są to Eustachy Liebig (który wniósł ogromny wkład w rozwój chemii) i Eugen Suberein. Ich zadaniem było znaleźć środek znieczulający i znaleźli go. To prawda, że ​​​​dowiedzieli się o tym działaniu chloroformu i zaczęli go używać nieco później, dopiero w latach czterdziestych XIX wieku.

Wzór strukturalny i interakcja atomów wewnątrz cząsteczki został zbadany i skonstruowany przez chemika Dumasa w 1834 roku. Zaproponował i nadał nazwę chloroformowi, którą nadał na cześć mrówek. W języku łacińskim słowo mrówka wymawia się formiata, a zawartość tych owadów może powstawać z chloroformu. Na tej podstawie ustalono jego nazwę.

Biologiczny wpływ na ludzi

Chloroform w pełni uzasadnia jego zastosowanie jako środka znieczulającego. Wpływ na ludzi jest bardzo specyficzny i obejmuje kilka głównych układów narządów.

Stopień wpływu zależy od takich czynników jak:

• stężenie wdychanej substancji;
• czas użytkowania;
• sposób, aby dostać się do środka.

Jeśli mówimy o czystym, medycznym chloroformie, to jego stosowanie jest ściśle dozowane, precyzyjne i miejscowe. Dlatego z możliwych przeciwwskazań wdrażane są tylko niektóre. Jeśli mówimy o odparowanym chloroformie w powietrzu i wdychaniu go przez człowieka, to efekt tutaj jest znacznie poważniejszy i destrukcyjny.

Tak więc podczas wdychania trichlorometanu przez 10 minut może wystąpić obrzęk dróg oddechowych, skurcze płuc, kaszel i ból gardła. Jeżeli narażenie nie zostanie zatrzymane, natychmiast nastąpi zatrucie. Układ nerwowy (zarówno mózg, jak i rdzeń kręgowy) zostanie zaatakowany, co spowoduje śmierć.

Chloroform ma również szkodliwy wpływ na wątrobę, narządy trawienne i nerki. Jego działanie jest szczególnie destrukcyjne, jeśli roztwór zostanie przyjmowany doustnie. Obserwuje się następujące reakcje organizmu na przyjmowanie chloroformu:

• zawroty głowy;
• wymioty i nudności;
• uporczywe bóle głowy;
• depresja układu nerwowego iw rezultacie zmęczenie;
• podniesiona temperatura;
• wysypki alergiczne, zaczerwienienie skóry.

Badania i eksperymenty na różnych zwierzętach dały następujące wyniki:

1. Długotrwałe przyjmowanie doustnie chloroformu w postaci płynnej powoduje poronienia, liczne patologie i mutagenezę przyszłych pokoleń.
2. Zwierzęta żyjące w atmosferze chloroformu były przygnębione, ospałe, a ich oczekiwana długość życia znacznie się skracała.
3. Na podstawie eksperymentów na myszach stwierdzono, że trichlorometan jest rakotwórczy.

Takie wyniki uzyskali chemicy i naukowcy zajmujący się medycyną, badając wpływ chloroformu na organizmy żywe.

Zastosowanie w medycynie

Pierwsza wzmianka o zastosowaniu tej substancji do celów leczniczych pochodzi z 1847 roku. To wtedy naukowiec, lekarz i chemik Holmes Coote po raz pierwszy zaproponował zastosowanie chloroformu jako środka znieczulającego. Miało to pozytywny wpływ na osobę podczas operacji - całkowita utrata przytomności, brak jakichkolwiek odczuć.

Jednak później, gdy pacjent odzyskał przytomność, okazało się, że nudności i wymioty nie ustały. Później ustalono bardziej precyzyjne standardy stosowania tej substancji, aby uniknąć takich konsekwencji.

Bardzo ważną rolę we wprowadzeniu chloroformu do medycyny odegrał angielski położnik James Simpson. To on udowodnił pozytywne znaczenie i działanie związku podczas porodu.

Jednak z czasem pojawiły się nowsze, bezpieczniejsze i nowocześniejsze metody znieczulenia niż chloroform. Jego zastosowanie w medycynie praktycznie zanikło. Dziś używa się go w formie:

• składnik maści do użytku zewnętrznego;
• jako dodatkowy środek znieczulający w połączeniu z innymi substancjami i tylko w bardzo małych stężeniach;
• w postaci kropli łagodzących nudności i wymioty.

Zastosowania przemysłowe

Chloroform jest również stosowany w przemyśle. Jego zastosowanie wiąże się z różnymi syntezami chemicznymi, gdzie pełni rolę rozpuszczalnika, odtłuszczacza, głównego lub dodatkowego składnika do produkcji ważnych substancji stosowanych we wszystkich sferach działalności człowieka.

Zdjęcie leku

Nazwa łacińska: Chloroform

Kod ATX: N01AB02; M02AX10

Substancja aktywna: Chloroform

Analogi: brak danych

Producent: RuiyuanGroupLimited, Chiny (Chloroform do znieczulenia); Dentalife, Australia; Tekhnokhimiya LLC, Ukraina; LLC NPP „SILUR”, Ukraina; LLC „HaloPolymer Kirowo-Czepetsk”, Federacja Rosyjska; JSC „Khimprom”, Federacja Rosyjska

Opis obowiązuje w dniu: 27.09.7

Chloroform to bezbarwna trucizna o ostrym zapachu, która powoli rozkłada się pod wpływem promieni ultrafioletowych i tlenu. Podczas rozkładu chloroform przekształca się w inne toksyny: fosgen, kwas mrówkowy, chlor itp.

Badania naukowe dowiodły, że chloroform jest częstym gościem w miejskich mieszkaniach; ta toksyczna substancja dzień po dniu zatruwa życie człowieka, niszcząc układ odpornościowy i ogólnie zdrowie.

Chloroform w domu

Chloroform jest niezwykle niebezpieczny dla człowieka zarówno w wodzie, jak i w powietrzu. W prawie każdym domu z centralnym zaopatrzeniem w wodę poziom chloroformu przekracza wszelkie dopuszczalne normy. Każdego dnia, gdy bierzemy prysznic lub po prostu odkręcamy wodę, do powietrza uwalniają się szkodliwe substancje, gdyż w wodzie kranowej rozpuszczają się chlor i chloroform. Ponadto rozpuszcza się w bardzo dużych ilościach, ponieważ chlor jest tanim i skutecznym środkiem do dezynfekcji wody.

Co zaskakujące, podczas kąpieli lub prysznica człowiek wchłania tę truciznę całą powierzchnią skóry, a także przez płuca. Nie lekceważ tego źródła zagrożenia, ponieważ pory skóry powiększone pod wpływem gorącej wody mogą wchłonąć więcej szkodliwych substancji niż poprzez picie. Ponadto para wytwarzana przez gorącą wodę zawiera wyższe stężenie substancji chemicznych niż sama woda. Wdychając trucizny przez płuca, organizm ludzki nasyca się nimi znacznie szybciej niż przez przewód pokarmowy, gdyż w żołądku chlorowana woda ulega częściowej neutralizacji, a chloroform przedostaje się bezpośrednio do krwi przez układ płucny.

Na szkodliwość chloroformu cierpi nie tylko osoba biorąca prysznic lub kąpiel, ale całe gospodarstwo domowe doświadcza szkód, ponieważ lotny związek natychmiast rozprzestrzenia się po całym domu.

Działanie chloroformu

Chloroform nie tylko negatywnie wpływa na funkcjonowanie narządów wewnętrznych człowieka, ale także szkodzi skórze i włosom, które po kąpieli stają się bardzo suche. Gruczoły łojowe zaczynają pracować w trybie wzmożonym, wydzielając kilka razy więcej sebum niż to konieczne, a osoba wkrótce dostaje to, co ma: tłustą skórę i tłuste włosy, które należy myć codziennie.

Chlor robi swoją brudną robotę również od środka, a najczęstszą konsekwencją nadmiaru tego czynnika rakotwórczego we krwi jest reakcja alergiczna.

U osoby może pojawić się wysypka bez powodu, a skóra głowy zaczyna się łuszczyć i podrażniać. Po wielu latach zatrucia chlorem może wydarzyć się coś zupełnie nieodwracalnego – rak piersi. Chociaż nadal nie wiadomo na pewno, jakie są przyczyny wzrostu nowotworów złośliwych, chloru nie można spisywać, ponieważ u kobiet z nowotworami złośliwymi lekarze stwierdzają w tkance piersi półtora raza więcej chloru niż u osób zdrowych.

Jeśli dana osoba wdycha stężony chloroform przez dłużej niż 2-3 minuty, może to być nawet śmiertelne. Jeśli dana osoba przeżyje takie zatrucie, poczuje się okropnie, ponieważ substancja negatywnie wpływa na funkcjonowanie centralnego układu nerwowego. Wymioty, zawroty głowy, migrena, zmęczenie - to pierwsze oznaki narażenia na chloroform, po których następują choroby wątroby i nerek, a u kobiet w ciąży możliwe są poronienia.

Właściwości fizyczne i chemiczne chloroformu

7. Zatrucie ostre i przewlekłe
Ostre zatrucie. Zwierząt:
Stężenia śmiertelne przy przygotowaniu inhalacji i dawki przy podaniu dożylnym:

Inhalacja
Dopłynnie (i.v.)
Przez skórę

14. Opieka doraźna w przypadku zatrucia chloroformem

Świeże powietrze, spokój. Długotrwałe wdychanie nawilżonego tlenu za pomocą cewników donosowych. Karbogen – w przypadku depresji oddechowej – powtarzać przez 5 – 10 minut, podskórnie corozal (1 ml 10%). Sztuczne oddychanie „usta-usta” z przejściem na oddychanie kontrolowane, gdy oddychanie nagle słabnie lub zatrzymuje się. W ciężkich przypadkach - sztuczna nerka, hemodializa pozaustrojowa.
W przypadku przyjmowania chloroformu doustnie należy najpierw wywołać wymioty (uwaga – aspiracja); w każdym przypadku konieczne jest jak najszybsze przepłukanie żołądka (w przypadku zaburzeń wrażliwości dopiero po intubacji). Następnie przepisywany jest olej wazelinowy, siarczan sodu i węgiel aktywny (2 łyżki na 0,5 litra wody). Nie zaleca się stosowania oleju rycynowego, mleka i alkoholu. Dalsze leczenie ma charakter objawowy.
Dokładnie umyć dotkniętą skórę wodą z mydłem; w niektórych przypadkach konieczne jest otwarte (suche) leczenie ofiary, np. w przypadku oparzeń.
Zaatakowane oko natychmiast przemywa się bieżącą wodą przez 10 - 15 minut przy szeroko otwartej szparze powiekowej, w wyjątkowych przypadkach zakłada się bandaż z jałowym olejem parafinowym, a w przypadku silnego bólu - z dikainą. Kontrola u okulisty (rogówka).
We wszystkich przypadkach wskazana jest hospitalizacja. Uważaj z lekceważeniem objawów, zwróć uwagę na okres utajony.

15. Wniosek
1. Pod wpływem światła chloroform utlenia się w powietrzu, tworząc bezwodnik węglowy, kwas solny, chlor i fosgen.
2. Chloroform stosowany jest do: produkcji czynników chłodniczych, tworzyw sztucznych, sztucznego jedwabiu;w przemyśle farmaceutycznym przy produkcji antybiotyków, hormonów, witamin,kosmetyki, pasty do zębów, jako składnik i konserwant środków na kaszel;do fumigacji zboża, do zwalczania ryjkowca hangarowego, ćmy zbożowej;
W medycynie stosowany był jako środek do znieczulenia gazowego.
3.Ma działanie genatotropowe, nefrotoksyczne i kardiotoksyczne; powoduje skutki rakotwórcze i mutagenne; podrażnia błony śluzowe.
4. Ciężkiemu zatruciu towarzyszy długotrwałe znieczulenie, zaburzenia żołądkowo-jelitowe, żółtaczka, skąpomocz i pojawienie się cukru w ​​moczu. Niedokrwistość i leukocytoza we krwi. Zaburzenia sercowo-naczyniowe mogą utrzymywać się do 6 miesięcy. Wdychanie chloroformu przez długi czas (2-10 minut) może być śmiertelne.
5. Średnie dzienne spożycie chloroformu z pożywienia, wody pitnej i powietrza dla mieszkańca wsi wynosi 14,2 mcg, dla mieszkańca miasta 15,5-17,5 mcg.
6. Klasa zagrożenia chloroformem – 2; MPC CC = 0,03 mg/m3;
7. Stwierdzono, że chloroform ma właściwości rakotwórcze (2% ogólnej liczby chorób raka wątroby, nerek i pęcherza moczowego przypisuje się zawartości chloroformu w wodzie pitnej). Dlatego oczyszczanie wody pitnej z chloroformu jest ważne i istotne.

Bibliografia
itp.................