חומצות אורגניות, מאפיינים של תכונותיהן. חומצות אורגניות בחיי כל אחד מאיתנו. תכונות כימיות של חומצות

נמצא בצורה טהורה בצמחים, כמו גם בצורת מלחים או אסטרים - תרכובות אורגניות

במצב חופשי, חומצות הידרוקסיות רב-בסיסיות כאלה נמצאות לרוב בפירות, בעוד שהתרכובות אופייניות בעיקר ליסודות צמחיים אחרים כגון גבעולים, עלים וכדומה. אם מסתכלים על חומצות אורגניות, הרשימה שלהן גדלה כל הזמן, ובאופן כללי, אינה סגורה, כלומר מתחדשת באופן קבוע. חומצות כאלה כבר התגלו:

אדיפיק,

Benzoinaya,

דיכלורואצטיק,

ולריאן,

גליקולי,

Glutarovaya,

לימון,

מאלייק,

מרגרינה,

שַמנוּנִי,

מַחלָבָה,

מונוכלורואצטיק,

נְמָלָה,

פרופיוני,

חומצה סליצילית,

Trifluoroacetic,

Fumarovaya,

חומץ,

חוּמעָה,

תפוח עץ,

חומצות סוקסיניות וחומצות אורגניות רבות אחרות.

לעתים קרובות ניתן למצוא חומרים כאלה בצמחי פירות ופירות יער. צמחי הפירות כוללים משמשים, חבוש, שזיף דובדבן, ענבים, דובדבנים, אגסים, פירות הדר ותפוחים, בעוד שצמחי פירות יער כוללים לינגונברי, דובדבנים, פטל שחור, חמוציות, דומדמניות, פטל, דומדמניות שחורות. הם מכילים בעיקר חומצות טרטרית, לימון, סליצילית, אוקסלית ואורגנית. הגרגרים מכילים גם חומצות אורגניות, כולל רבות

עד כה, תכונות רבות של חומצות נחקרו ישירות בתחום הפרמקולוגיה והשפעות ביולוגיות על גוף האדם. לדוגמה:

• ראשית, חומצות אורגניות הן מרכיבים משמעותיים למדי של חילוף החומרים (חילוף חומרים, כלומר חלבונים, שומנים ופחמימות);
• שנית, הם גורמים לפעילות הפרשה של בלוטות הרוק; לקדם איזון חומצה-בסיס;
• שלישית, הם לוקחים חלק משמעותי בהגברת הפרשת מיצי המרה, הקיבה והלבלב;
• ולבסוף, הם מחטאים.

החומציות שלהם נעה בין ארבע נקודות ארבע לחמש נקודות חמש.

בנוסף, לחומצות אורגניות תפקיד חשוב בתעשיית המזון, הפועלות כגלאי ישיר של איכות או איכות ירודה של מוצרים. עבור האחרונים, שיטת הכרומטוגרפיה של יונים משמשת לעתים קרובות מאוד, שבה ניתן לזהות בכל פעם לא רק חומצות אורגניות, אלא גם יונים אנאורגניים. בשיטה זו, זיהוי מוליכות עם דיכוי מוליכות חשמלית ברקע מראה תוצאה מדויקת כמעט פי עשרה מאשר זיהוי באורכי גל נמוכים של קרינה אולטרה סגולה.
זיהוי הפרופיל של חומצות אורגניות במיצי פירות הכרחי לא רק כדי לבסס את איכות המשקה וקבילותו לצריכה, אלא גם מסייע בזיהוי זיופים.
אם ניקח בחשבון ישירות את התכונות של חומצות קרבוקסיליות, אז הן כוללות בעיקר:

מתן צבע אדום לנייר לקמוס;

מסיסות קלה במים;

הצג טעם חמוץ.

הם גם מוליך חשמלי חשוב למדי. מבחינת חוזק הריקבון, לחלוטין כל החומצות שייכות לקבוצה החלשה של אלקטרוליטים, למעט, כמובן, חומצה פורמית, אשר בתורה תופסת ערך ממוצע בעוצמה. גובה המשקל המולקולרי של החומצה הקרבוקסילית משפיע על כוח הפירוק ויש לו קשר הפוך. בעזרת מתכות מוגדרות ספציפית, ניתן להפריד בין מימן ומלח לחומצות, מה שמתרחש הרבה יותר לאט מאשר באינטראקציה עם משהו כמו חומצה גופרתית או הידרוכלורית. מלחים מופיעים גם כאשר הם נחשפים לתחמוצות ובסיסים בסיסיים.

מכיוון שאני רופא במקצועי, אז על תפקידן של חומצות בחיי האדםאני יודע די הרבה. אספר לכם על אותן חומצות שנמצאות בטבע, וגם על אלו שהן החשובות ביותר מבחינה רפואית.

איפה חומצות מתרחשות בטבע

אנחנו נתקלים בהם כל יום, למשל, טיפות גשם נראות נקיות רק במבט ראשון. למעשה, הם מכילים די הרבה חומרים בצורה מומסת. למשל, יש תמיסת חומצה פחמנית- פחמן דו חמצני, או חומצה גופרתית, שהיא תוצאה של פליטת גזי פליטה. האוכל שלנו עשיר גם בחומצות, למשל. חומצת חלב בקפיראו חומצה פחמית בסודה. הודות ל חומצה הידרוכלוריתבגוף שלנו, עיכול אפשרי, שבמהלכו חלבונים מתפרקים לסינתזה של מיוחדים יסודות חשובים - חומצות אמינו.

חומצה אורגנית

עם זאת, החשובים ביותר עבור החיים על הפלנטה שלנו הם חומצה אורגנית, אשר ממלאים תפקיד חשוב במיוחד במחזור החיים. הבסיס של האדם הוא תאים המורכבים מחלבונים וחלבונים, ולכן אנחנו צריכים לאכול כדי לחדש את אספקת החומרים הללו. עם זאת, רק אלו שחשובים לתזונה כן חלבונים המכילים חומצות אמינו. אבל מהן חומצות אמינו? ישנם מעל 165 מינים, אך רק 20 הם בעלי ערך לגוף, אשר פועלים כמו יחידה מבנית בסיסיתכל תא.

שלנו הגוף מסוגל לסנתז רק 12כמובן בכפוף לתזונה נכונה. לא ניתן לסנתז את 8 הנותרים, אלא רק להשיג מבחוץ:

• valine- תומך בחילופי תרכובות חנקן. מוצרי חלב, כמו גם פטריות;
• ליזין- המטרה העיקרית היא ספיגה והפצה של סידן בגוף. מוצרי בשר ומוצרי מאפה;
• פנילאלנין- תומך בפעילות המוח ובזרימת הדם. נוכח בבשר בקר, סויה וגבינת קוטג';
• טריפטופן- אחד ממרכיבי המפתח של מערכת כלי הדם. שיבולת שועל, בננות ותמרים;
• ת'רונין- ממלא תפקיד במערכת החיסון, מסדיר את תפקודי הכבד. מוצרי חלב, ביצי עוף;
• מתיונין- חיזוק שריר הלב. נוכח בשעועית, ביצים;
• לאוצין- מקדם שיקום של עצמות ושרירים. הוא נמצא בשפע באגוזים ובדגים;
• איזולאוצין- קובע את רמות הסוכר בדם. זרעים, כבד, עוף.

עם מחסור של חומצה אחתהגוף אינו מסוגל לסנתז את החלבון הדרוש, מה שאומר שהוא נאלץ לבחור את האלמנטים הדרושים מחלבונים אחרים. זֶה מוביל לחוסר איזון כללי, שמתפתחת למחלה, ובילדות גורמת למוגבלות נפשית ופיזית.

חומצות אורגניות הן חלק חשוב של מכונות ביולוגיות. הם פועלים בתהליכים הכוללים שימוש באנרגיה מחומרי מזון; בהשתתפות חומצות במערכות אנזימים, מתרחשים שלבים של מבנה מחדש וחמצון הדרגתי של מולקולות של פחמימות, שומנים וחומצות אמינו. חלק מהחומצות הקרבוקסיליות מיוצרות ונצרכות בתהליכים מטבוליים (מטבוליזם) בכמויות מרשימות ביותר. כך, במהלך היום נוצרים 400 בגוף האדם גחומצה אצטית. כמות זו תספיק ל-8 לחומץ רגיל. הופעתו וריקבון של כלבקנה מידה כה גדול, כמובן, פירוש הדבר שהחומר הזה נחוץ לביצוע כמה פונקציות חשובות. הניתוח מגלה גם מספר חומצות נוספות בתאים של אורגניזמים, רובן תרכובות בעלות תפקוד מעורב, כלומר, בנוסף לקבוצת COOH, חומצות אלו מכילות קבוצות נוספות, למשל CO, OH וכו'.

מגוון החומצות האי-אורגניות אינו כה גדול: רק חומצות זרחתיות, פחמתיות והידרוכלוריות (ובחלקן סיליקון) נמצאות ברוב האורגניזמים הן בצורת מלחים והן במצב חופשי (לדוגמה, מיץ קיבה).

חומצות קרבוקסיליות חשובות בעיקר משום שהן פועלות יחד עם אנזימים מיוחדים, יוצרות מערכת תגובה סגורה (מחזור קרבס) המבצעת את החמצון של חומצה פירובית. חומצה פירובית עצמה היא תוצר של סידור מחדש של מולקולות מזון, כגון פחמימות.

כאשר לומדים את מחזור קרבס תיתקלו בחומצות הבאות: פירובית, אצטית, לימון, cis-אקוניטי, איזולימוני, אוקסלואצטי, α-ketoglutaric, succinic, fumaric, malic, oxaloacetic.

תגובות אנזימים נצפו בתאים של מיקרואורגניזמים שונים (עובשים) המראות באיזו קלות חומצות אלו מומרות זו לזו. לפיכך, חומצה אוקסלואצטית נוצרת מפחמן חד חמצני (IV) וחומצה פירובית:

CH 3 -CO-COOH + CO 2 → HOOS-CH 2 -CO-COOH

מחומצה אצטית, על ידי הוצאת מימן, ניתן לקבל חומצות סוקסיניות ופומריות.

חומצה גליקולית CH 2 OHCOOH, חומצה גליקולית CHO-COOH וחומצה אוקסלית COOH-COOH נוצרות גם הן מחומצה אצטית. ניתן להמיר חומצה פומארית לחומצה מאלית, לחומצה אוקסלואצטית וכו'.

הודות לגמישות הכימית הזו - היכולת, בהשפעת אנזימים, להפוך זה לזה, להוסיף או לתרום משקל מולקולרי נמוך (CO 2, H 2 O, H), הפכו חומצות אורגניות (בעיקר חומצות די-וטרי-קרבוקסיליות) תרכובות בעלות ערך ביולוגי - חלקים קבועים של מכונות ביולוגיות.

ישנה קבוצה נוספת של חומצות אורגניות שלא ניתן לוותר עליה ביצירת מבנים ביולוגיים – חומצות שומן. מולקולות חומצות שומן הןשרשראות ארוכות יחסית, שבקצה אחד שלהן יש קבוצה קוטבית - carboxyl COOH. בטבע, חומצות שומן מתרחשות לרוב עם שרשרת ישרה ומספר זוגי של אטומי פחמן; חומצות שומן המכילות טבעות נמצאו בצמחים (בפרט, לחומצה צ'ולמוגרית יש טבעת ציקלופנטן במולקולה שלה).

חומצות שומן רוויות כוללות: בוטירית, קפרואית, קפרילית, פלמיטית, סטארית וכו'. חומצות שומן בלתי רוויות כוללות קרוטוניות, אולאית, לינולאית, לינולנית.

נראה כי חומצות בלתי רוויות חיוניות לתפקוד תקין של הגוף, אם כי תפקידיהן הספציפיים אינם ברורים לחלוטין. בדרך כלל במזונות, חומצות שומן קיימות בצורה של גליצרול אסטרים (שומנים ושמנים), הנקראים טריגליצרידים. באסטרים אלה, שלושה הידרוקסילים של גליצרול יוצרים קשרי אסטר עם שלושה שיירי חומצה R1, R2, R3.

חלק מהשומנים קשורים לחלבוני התא; רוב השומנים יוצרים משקעים, שהם מאגרי הדלק של הגוף. שומנים (טריגליצרידים) נמצאים גם בדם, שם הם נכנסים מרירית המעי דרך מערכת הלימפה. בדם, שומנים עם תערובת קטנה של חלבון וכמה שומנים יוצרים חלקיקים קטנים (chylomicrons), שגודלם הוא כ-50 mk.כאשר שומנים מתחמצנים, משתחרר חום רב (פי שניים מאשר כאשר מתחמצן אותה כמות של פחמימות), ולכן שומן הוא חומר אנרגיה.

חמצון השומן מתרחש בעיקר בכליות, בכבד, ועלול להתרחש גם ברקמות של איברים אחרים.

בתהליך החמצון, המזרז על ידי מספר אנזימים, "שברים" המכילים שני אטומי פחמן בלבד מתפצלים ברציפות ממולקולת חומצת שומן ארוכה. כדי שהתגובה הזו תתחיל, חזור על עצמה מספר הפעמים הדרוש והמיר את חומצת השומן למים, פחמן חד חמצני (IV), חומצה אצטואצטית, השתתפותם של קואנזים מיוחד A (CoA) וחומצה טריפוספורית אדנוזין (ATP) הופכת מתוך צורך. לסוגיה זו נחזור בהמשך.

שומנים אינם מסיסים במים, אך ניתן להשיגם בצורה של תחליבים דקים. אמולסיפיקציה של שומן מוקלת על ידי מלחי מרה (גליקוכוליים וטאורוכוליים).

מאמר בנושא חומצות אורגניות

חומצות אורגניות הן מרכיבים חיוניים בהרכב הכימי של חומרים צמחיים. הם נמצאים בכל הרקמות והאיברים של הצמחים: איברי אחסון - פירות, קני שורש וכו' - מאופיינים על ידי דומיננטיות של חומצות אורגניות חופשיות באיברים צומחים - דשא, ניצנים, עלים - הם נמצאים, ככלל, ב; צורה של מלחים חומציים.

בחילוף החומרים של תא צמחי, לחומצות תפקיד חשוב ביותר: בהיותן בעיקר תוצרים של התמרה של סוכרים, הן משתתפות בסינתזה של חומצות אמינו, אלקלואידים ותרכובות רבות אחרות. למספר צמחים יש יכולת לסנתז ולצבור חומצות אורגניות ויכולים לשמש חומרי גלם לייצורם התעשייתי.

רשימת החומצות האורגניות המרכיבות את חומרי הגלם הצמחיים היא רחבה למדי, כאשר הנפוצה ביותר היא חומצה אצטית, המעורבת בחילוף החומרים של כל הצמחים ללא יוצא מן הכלל בצורת אצטיל. CoA, כמו גם חומצות מאלית, לימון, אוקסלית וסוקסיניות, שהן מהתוצרים העיקריים של הפוטוסינתזה ולוקחות חלק בחילוף החומרים של התא הצמחי.

חומצת תפוח(COOH–CH 2 –CH(OH)–COOH)) הוא הרגיש ביותר שהוא משתתף בתהליכי הפוטוסינתזה, עובר שינויים מהירים ומהווה תוצר ביניים בביוסינתזה של תרכובות רבות. חומצה זו ידועה בשלוש צורות סטריאואיזומריות, אך רק ה-L-איזומר נמצא בצמחים.

חומצה מאלית היא הדומיננטית בתפוחים (0.4...0.7 גרם/100 גרם מוצר), רוב סוגי פירות האבן; שורשים עם פרי אדום, תות גינה (1.2 גרם/100 גרם), חמוציות ודומדמניות (1.0 גרם/100 גרם), פטל (1.4 גרם/100 גרם) ואשחר ים (2.0 גרם/100 גרם) עשירים בו), גרגרי ענבים ירוקים (0.7...1.5 גרם/100 גרם), תכולה גבוהה למדי נצפית בשזיפים (3.5% מתכולת החומר היבש) ובגרגרי ברבריס (עד עד
6% מ-a.d.v.), נוכחות חומצה מאלית התגלתה בהרכב החומצה של חבושים (0.5 גרם/100 גרם) ואפרסקים (0.2 גרם/100 גרם), פירות הדר, ורדים, עשב לימון ואוכמניות, פרחי קלנדולה.

כפי ש מאלטיםחומצה מאלית מצטברת בעלים של קולט, דומדמניות שחורות ופלנטיין (באחרונים 0.2...0.5%), דשא זנב סוס וסוגים אחרים של חומרי גלם; משמעותי במיוחד בעלים של משפחה זו. טולסטנקוב. חומצה חופשית ומלחיה כלולים גם בחומרים הנלווים ל-PAS של רוב סוגי חומרי הגלם שנקטפו מקני שורש ושורשים.

באמצעות ענבים כדוגמה, הוכח שצמחים הגדלים באזורים הצפוניים צוברים כמויות גדולות יותר של חומצה מאלית מאשר אותם גידולים שגדלים בדרום. עובדה זו מוסברת בכך שבטמפרטורות יומיות ממוצעות גבוהות יותר, חומצה מאלית בפירות ובמסה ירוקה של צמחים נצרכת לצורך חמצון מהיר יותר מחומצה טרטרית, וכתוצאה מכך יורד חלקה בהרכב החומצות.

חומצה לימוןו המלחים שלו הם ציטראטים:

הם נמצאים בחומרים צמחיים לא פחות לעתים קרובות. פירות הדר הם העשירים שבהם (לימון - 5.5...5.7 גרם/100 גרם), שמהם בודדה בעיקר חומצת לימון בקנה מידה תעשייתי עד 1922; רימונים, גרגרי דומדמניות (2.0...10.0 גרם/100 גרם), עשב לימון, פטל, חמוציות (1.1...3.0 גרם/100 גרם), פחות חומצת לימון נמצאת בדמדמניות (0.3 גרם/100 גרם) ותותים ( 0.1 גרם/100 גרם), חבושים (0.3 גרם/100 גרם), אפרסקים (0.1...0.2 גרם/100 גרם) ותפוחים (0.1 גרם/ 100 גרם), ורדים, רסיס אדום ועוזרר; מחומרי גלם עשבוניים זוהתה חומצת לימון בעלים של אוכמניות, דומדמניות שחורות, סילבינה, פלנטיין (1.2...1.5%) ועוד כמה.

חומצה אוקסלית(HOOC–COOH) הוא אחד מתוצרי הלוואי של פעילות תאי הצמח, ולכן הוא הכי פחות פעיל מבחינה כימית ומצטבר בחומרים צמחיים בעיקר בצורת מלח סידן ( אוקסלטים- גבישים בצורות שונות ספציפיות למין הצמח; תכונה זו משמשת בזיהוי חומרי גלם רפואיים וטכניים, ומצטברת בעיקר בחומרי גלם עשבוניים עסיסיים: עלי חומצה (סידן אוקסלט 0.56...0.93 גרם/100 גרם) וריבס (2.37 גרם/100 גרם), עשב זנב סוס. , קשקשים עסיסיים של צמחי בולבוס, קליפת עצים וכו'. מוצרי פירות ופירות יער אינם עשירים בחומצה אוקסלית (עד 0.01...0.02 גרם/100 גרם), כמויות קטנות נמצאו בגרגרי שיסנדרה (0.06 גרם/100 גרם) ופירות יער מהמשפחה. לינגונברי.

תוכן משמעותי מבחינה פיזיולוגית חומצה סוצינית(HOOC–CH 2 –CH 2 –COOH) מאפיין דומדמניות, עשב לימון, דומדמניות אדומות, אוכמניות ודברים, ופטוטרות ריבס. בכמויות גבוהות למדי (0.01...0.02 גרם/100 גרם), חומצה זו ומלחיה סוקסינאטיםנמצא בפירות בוסר ופירות יער, למשל, דובדבנים, דובדבנים, שזיפים, תפוחים, ענבים. בין שאר סוגי חומרי הגלם, שבתסביך החומצה שבו מבודדות חומצה סוקסינית חופשית ומלחיה, ניתן לציין גרגרי עוזרד, קני שורש ושורשי רודיולה, עלי לחך (0.2...0.5%), לענה, בלדון, פרג , ותירס.

פחות נפוץ בחומרים צמחיים חומצת יין(COOH–CH(OH)–CH(OH)–COOH, D-isomer): בפירות יער (ירוקים – 0.8…1.3 גרם/100 גרם, בשלים – מ-0.2 עד 1.0 גרם/100 ד’), גבעולים ועלים של ענבים (עד 3.7% במשקל היבש), רוואן אדום, עוזרר, שזיף ורימון; פטל, דומדמניות, דומדמניות, עשב לימון ולנגונברי. יחד עם חומצת D, ענבים מכילים חומצה פירובית (עקבות) ואת איזומר ה-DL הלא פעיל של חומצה טרטרית - חומצת ענבים. בנוסף לסוגי חומרי הגלם הנ"ל, חומצה טרטרית היא חלק מהחומצות בעלים של ציפורן, קולט, פלנטיין וכו'.

לא רק טעמם של חומרי גלם צמחיים תלוי בתכולה ובהרכב של חומצות אורגניות, אלא במידה מסוימת גם בתכונות הארומטיות שלה, שנקבעות על ידי נוכחות של חומצות פורמיות, אצטית, פרופיוניות, בוטירית, קפרילית ולריות והאסטרים שלהן חופשיים. בשבר הנדיף. החומצות הנקובות קובעות את גווני הארומה הספציפיים של חומרי גלם רפואיים וטכניים, בעיקר צמחים חיוניים לכולם יש ריח חריף וחריף. כך, חומצה בורית(HCOOH) הוא חלק מהחומצות האורגניות של תפוחים, דובי, ויבורנום, קונוסים של ערער, ​​פטל (1.76 מ"ג/100 גרם), גבעולים ועלים של סרפד, עשבי תיבול וסוגים רבים אחרים של חומרי גלם; במצב חופשי, הוא נמצא לעתים קרובות יותר בעלים ירוקים, מאמינים שהוא שייך לתוצרי הביניים של הפוטוסינתזה. חומצה אצטית(CH 3 –COOH) הן במצב חופשי והן כחלק מאסטרים עם אלכוהול, משתתף ביצירת הטעם והמאפיינים הארומטיים של ויבורנום וערער, ​​ציפורן
(עקבות), עלי מנטה, עשב לענה ואדמת יער -
ניקס, yarrow, קני שורש ושורשים של ולריאן, elecampane ו
אנג'ליקה וכו'. זמינות ולריאןו/או חומצה איזבולרית((CH 3) 2 CH–CH 2 –COOH) מיועד לעלי נענע ודפנה, עשב זעתר, לענה ויתלה, תותי בר, ​​פירות ויבורנום, אפרסקים ופירות קקאו, קני שורש ושורשים של ולריאן ואנג'ליקה. ההרכב הכימי של ולריאן, בנוסף לחומצות האורגניות שהוזכרו כבר, כולל שמן(CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH); חומצה בוטירית כלולה גם בהרכב פרחי קמומיל.

חומצה קפריליתקובע את הארומה של אפרסקים:

חומצה פרופיונית(CH 3 –CH 2 –COOH) מכל מגוון החומרים הצמחיים נמצא רק בסלסילות פרחי ירוול. כפי שניתן לראות מהאמור לעיל, סוגים רבים של חומרי גלם צמחיים - מקורות לשמנים אתריים - מאופיינים בנוכחות של כל החומצות הנדיפות בבת אחת.

אסטרים של חומצות אורגניות קובעות את הארומה האופיינית של חומרים צמחיים: אוקטיל אצטט - תפוז, מתיל בוטיראט - משמש, איזואמיל אסטר של חומצה איזווואלרית - תפוחים, סבצין אצטט - קונוסים ערער, ​​בורנאול אסטר עם חומצה ולרית - קני שורש ושורשים של ולריאן אופיסינליס וכו' .

חלק מהחומצות האורגניות נמצאות בחומרי הגלם הנקצרים בתדירות נמוכה הרבה יותר, ובמקרים מסוימים מייצגות עניין מסוים כמאפיין זיהוי. חומצות אלו כוללות אנג'ליקה- קני שורש ושורשים של אנג'ליקה; חוֹנֵק הַדוֹב(COOH–CH=C(COOH)–CH 2 –COOH) – דשא של זנב סוס, דלפיניום, אדוניס ו-Yarrow; מאלוני(COOH–CH 2 –COOH) – עלה פלנטיין, מוהל מייפל, רקמות צמחים מהמשפחה. קטניות; fumarica(COOH–CH=CH–COOH), הנחשבת כקשורה גנטית לחומצות סוקסיניות ומאליות, ובין צמחים גבוהים יותר, זוהתה רק בצמחי המשפחה. פרחי פרג, בפירות יער
ברבריס, חמוציות ואריקה כחולה, פירות חבושים; סורבין
(CH 3 –CH=CH–CH=CH–COOH), ללא ספק קשור לאלכוהול, סורביטול ונמצא בגרגרי יער אדום וציפורן; DL-חלב(CH 3 –CH(OH)–COOH) – עלי פטל ואגבה, אוכמניות ודשים; גליוקסל(CHO–COOH) - עלים ירוקים וענבים בוסר, חמוציות, פירות דוגווד
וכו '

חשוב במיוחד לומר על חומצות קטו, שהן חוליה מקשרת בחילוף החומרים של פחמימות וחלבונים ובעלות פעילות פיזיולוגית גבוהה. זה לא אופייני לצמחים לצבור חומצות קטו בכמויות משמעותיות, התוכן הכולל פירובי(CH 3 –CO–OOH), α -קטוגלוטארי(COOH–CH 2 –CH 2 –CO–COOH), oxaloacetic(COOH–CH 2 –CO–COOH) ו חומצה-ענברחומצות (COOH–CH 2 –CH(COOH)–CO–COOH) בדרך כלל אינן עולות על מספר מ"ג לכל 100 גרם של חומר גלם. התכולה המקסימלית של חומצות קטו נמצאה בעלים ובפרי יער (0.13 מ"ג/100 גרם פירובית; 0.22 מ"ג/100 גרם α-ketoglutaric; 0.025 מ"ג/100 גרם אוקסלואצטיק), עלי תות (0.87 מ"ג/100 מ"ג 0.025; /100 גרם pyruvic; 0.025 מ"ג/100 גרם אוקסלוציטי);
אוקסלואצטיק) ועלי נענע (0.11 מ"ג/100 גרם פירובית ו-1.9 מ"ג/100 גרם קטוגלוטרית).

חומצות מסדרת הציקלוהקסנים - קינצ'ונה(קפה, פירות חבושים, סרוויסברי, שזיפים ואפרסקים, פירות יער אקטינדיה, חמוציות ואוכמניות, עלי לינגונברי וכו') ו שיקימובאיה, המצויים בפירות כוכב אניס ובחמוציות, הם לא רק ספציפיים, אלא הם גם מסווגים בדרך כלל כתת-קבוצה נפרדת של PAS, מכיוון שהם ממלאים תפקיד חשוב במיוחד בביוסינתזה של חומצות אמינו ארומטיות (חומצה שיקימית היא מבשר של פנילאלנין ו טירוזין), חומצות קינמיות וכמה חומרים אחרים.

חומצות מעורבות ביצירת הטעם האישי של סוגים מסוימים של חומרים צמחיים. לכל חומצה יש טעם וסף תחושה ספציפיים משלה: לחומצות מאלית ולימון יש טעם נקי, לא מכווץ; חומצה טרטרית מאופיינת בטעם חמצמץ, עפיצות; לחומצה סוקסינית יש טעם לא נעים וכו'. עוצמת הטעם החמוץ של חומרי הגלם נקבעת על פי ההרכב והיחס הכמותי של חומצות בודדות, יחס החומצות החופשיות והקשורות והרכב החומרים הנלווים (סוכרים מסווים את הטעם החמוץ, הטאנינים משפרים והופכים אותם לעפיצות).

כדי להעריך באופן אובייקטיבי את הטעם של חומרי גלם צמחיים, מאמצים את מה שנקרא מקדם חומצת סוכר, שחישובו מבוסס על היחס בין חומצות וסוכרים (בהתחשב במתיקותם של האחרונים):

,

איפה תכולת הגלוקוז, %;

- תכולת פרוקטוז, %;

- תכולת סוכרוז, %;

– תכולת חומצה, %.

החומציות מתבטאת כאחוז מהחומצה הדומיננטית.

מבחינה פיזיולוגית, לחומצות אורגניות יש השפעה מועילה על תהליכי עיכול, הפחתת ה-pH של הסביבה וקידום יצירת הרכב מסוים של מיקרופלורה, מעכבת את תהליכי הריקבון במערכת העיכול. לחומצות פנוליות יש השפעה חיידקית. גם חומצות אורגניות ניתנות לעיכול לוקחות חלק ביצירת הערך האנרגטי של מזון ומשקאות בהשתתפותן: חומצה מאלית - 2.4 קק"ל/ג', חומצת לימון - 2.5 קק"ל/ג', חומצת חלב - 3.6 קק"ל/ג' וכו'. חומצה טרטרית אינה נספגת בגוף האדם.

כמה חומצות אורגניות מעורבות במנגנונים של תהליכים מטבוליים האחראים על בקרת משקל הגוף (לדוגמה, חומצה הידרוקסיטרית, המעכבת ציטראט ליאז במערכת האנזימית של סינתזת חומצות שומן) - פיתוח תוספי תזונה מחומרי גלם מצמחי מרפא, פעולתו מבוססת על עיכוב סינתזה, מבוססת על תכונה זו חומצות שומן מפחמימות דה נובו. חומצה סוקסינית מסייעת לשפר את אספקת האנרגיה של תאי המוח, שריר הלב, הכבד והכליות; יש השפעה נוגדת חמצון ואנטי היפוקסי (מנגנון הפעולה קשור לעלייה בסינתזת ATP, עיכוב של גליקוליזה והפעלה של תהליכים אירוביים בתאים, גלוקונאוגנזה מוגברת). בנוסף, חומצה סוקסינית מסייעת בייצוב ממברנות התאים, מה שמונע אובדן של אנזימים ומבטיח את תפקוד מנגנוני ניקוי הרעלים בתאים. על רקע פלבנואידים וספונינים (ליקוריץ, למשל), חומצה סוקסינית מפגינה השפעות אנטי דלקתיות, ניקוי רעלים ואנטי עוויתות.

מנקודת מבט היגיינית וטוקסיקולוגית, מצוין יכולתן של חומצות אורגניות להשפיע על חילוף החומרים המינרלים. לפיכך, חומצה אוקסלית קושרת סידן באופן אינטנסיבי, וחומצת לימון, להיפך, מקדמת את ספיגתה בגוף האדם. יש לקחת בחשבון את המאפיינים שהוזכרו של חומצות אורגניות בעת יצירת מתכונים למזון ומשקאות, המכוונים את האחרונים לקטגוריות מסוימות של צרכנים.

בהתבסס על נתונים כלליים המתקבלים בשיטות אפידמיולוגיות, חומצות אורגניות נכללות ברשימת מרכיבי החובה של תזונה אופטימלית. רמה נאותה של צריכה של חומצות אורגניות כוללות (מלאכית, טרטרית, גליקולית, גליאוקסלית, לימון, איזוציטרית, מאלית, פומארית, קינמית ו זוג-kumarova) עבור אדם מודרני, שפעילות חייו מאופיינת בצריכת אנרגיה מופחתת (ברמה של 2300 קק"ל ליום), היא 500 מ"ג ליום; רמת הצריכה העליונה המותרת היא 1500 מ"ג ליום. רמת הצריכה המתאימה של חומצה ולארית נקבעה באופן ספציפי -
2 מ"ג ליום - וחומצה סוקסינית - 200 מ"ג ליום (רמות צריכה עליונות 5 מ"ג ו-500 מ"ג, בהתאמה).

שימושי המזון העיקריים הם חומצות לימון, טרטרית וחומצות חלב, בעיקר בייצור ממתקים, משקאות קלים, שימורים ותרכיזי מזון. גם חומצות אורגניות חופשיות ומלחיהן מוצאים שימוש רפואי: חומצה אצטית נמצאת בשימוש נרחב בייצור מוצרים פרמצבטיים (תרופות רבות מסיסות יותר ובהתאם מתעכלות יותר בצורת אצטט); חומצה סוקסינית מוצאת שימוש עצמאי כתרופה; מלחי חומצה מאלית (לדוגמה, חומצה מאלית) משמשים לטיפול באנמיה; חומצת לימון נתרן משמשת כחומר משמר לעירוי דם, ציטראט נחושת משמש לעתים לטיפול במחלות עיניים; פסולת מייצור יינות ענבים - טרטרט אשלגן חמוץ, "טרטר" (קרמוטרטר) - משמשת ברפואה ובתעשיית המזון לקבלת חומצה טרטרית גבישית.

רשימת הפניות לסעיף 3

1. גרבינסקי, ש' ביוכימיה של צמחים / ש' גרבינסקי. – לבוב: הוצאת אוניברסיטת לבוב, 1967. – 272 עמ'.

2. שצ'רבקוב, ו.ג. ביוכימיה: ספר לימוד / V.G. שצ'רבקוב, ו.ג. Lobanov, T.N. פרודניקובה, א.ד. מינאקובה. – סנט פטרסבורג: GIORD, 2003. – 440 עמ'.

3. Markh, A.T. ביוכימיה של שימורים של פירות וירקות / א.ת. מרץ. – מ.: תעשיית המזון, 1973. – 372 עמ'.

4. צפאלובה, I.E. בדיקת פירות בר, פירות יער וצמחים עשבוניים: מדריך חינוכי ועזר / I.E. צפאלובה, M.D. גובינה, V.M. פוזניקובסקי. – Novosibirsk: Novosibirsk University Publishing House, 2000. – 180 עמ'.

5. פלוטניקובה, T.V. בדיקת פירות וירקות טריים / T.V. פלוטניקובה, V.M. פוזניאקובסקי, T.V. לרינה. – נובוסיבירסק: Sib. יוניברס. הוצאת ספרים, 2001. – 302 עמ'.

6. הרכב כימי של מוצרי מזון / ed. אוֹתָם. סקוריכין ומ.נ. וולגרבה. – M.: Agropromizdat, 1987. – 223 עמ'.

7. Muravyova, D.A. פרמקוגנוסיה / D.A. מוראביובה. – מ.: רפואה, 1981. – 656 עמ'.

8. Rodopoulo, A.K. ביוכימיה של ייצור יין / א.ק. רודופולו. – מ.: תעשיית המזון, 1971. – 374 עמ'.

9. קרקלינש, ר.ל. ביוסינתזה של חומצות אורגניות / ר.ל. קרקלינש, א.ק. פקק תנועה. – ריגה: זינאטנה, 1972. – 200 עמ'.

10. דומרצקי, V.A. ייצור תרכיזים, תמציות ומשקאות קלים: ספר עיון / V.A. דומרצקי. – קייב: קציר, 1990. – 245 עמ'.

11. צ'לנקובה, נ.ג. מוצרי מזון לתיקון משקל הגוף: טכנולוגיות חדשות, הערכת איכות ויעילות: מונוגרפיה / נ.ג. צ'לנקובה, E.O. ארמולאייבה. - M.; קמרובו: IO "אוניברסיטאות רוסיות"; Kuzbassvuzizdat – ASTI, 2006. – 214 עמ'.

12. פוזניאקובסקי, ו.מ. עקרונות היגייניים של תזונה, איכות ובטיחות מוצרי מזון: ספר לימוד / V.M. פוזניקובסקי. – נסב.: סיב. Univ. הוצאת ספרים, 2004. – 556 עמ'.

13. ייצור חומצות מזון / תחת כללי. ed. E.I. Zhu-ravlevoy. – מ.: Pishchepromizdat, 1953. – 236 עמ'.

14. סמירנוב, V.A. חומצות מזון / V.A. סמירנוב. – מ.: תעשיית האור והמזון, 1983. – 264 עמ'.

חומצות קרבוקסיליות – אלו תרכובות אורגניות המכילות במולקולה קבוצת קרבוקסיל –COOH, שהיא קבוצה פונקציונלית.

חומצות יכולות להיות חד ורב-בסיסיות, רוויות, בלתי רוויות, ארומטיות וכו'.

סדרה הומולוגית של חומצות אורגניות חד-בסיסיות: HCOOH פורמית, CH 3 COOH אצטית, בוטרית C 3 H 7 COOH, פלמיטית C 15 H 31 COOH, סטארית C 17 H 35 COOH.

סדרה הומולוגית של חומצות דו-בסיסיות: COOH–COOH אוקסלית, COOH–CH 2 –COOH מאלונית, COOH–(CH 2) 2 –COOH סוקסינית.

חומצות בלתי רוויות מכילות קשר מרובה אחד או יותר ברדיקל: CH 2 =CH–COOH – אקריליק; C 17 H 33 COOH - אולאית; C 17 H 31 COOH - לינולאית וכו'.

חומצות ארומטיות מתחילות את הסדרה ההומולוגית שלהן בחומצה בנזואית, ואז יש הרחבה של השרשרת הצדדית או תוספת של רדיקלים מתיל לטבעת הבנזן.

תכונות גשמיות.חומצות מונו-קרבוקסיליות נמוכות יותר (C 1 - C 9) הן נוזלים חסרי צבע עם ריח ספציפי, מסיסים במים. חומצות אליפטיות וארומטיות גבוהות יותר הן מוצקות ואינן מסיסות במים.

תכונות כימיות.לכל החומצות האורגניות תכונות חומציות, המושפעות מגורמים רבים, כמו מבנה הרדיקל (גודל ונוכחות תחליפים). חומצות אורגניות יוצרות בקלות מלחים:

2CH 3 COOH + Zn(CH 3 COO) 2 Zn+ H 2;

CH 3 COOH + NaOHCH 3 COONa + H 2 O;

2CH 3 COOH + CuO(CH 3 COO) 2 Cu+ H 2 O,

אסטרים (תגובת אסטריפיקציה):

חומצה בנזואית מתיל בנזואט

אנהידריד חומצה:

אנהידריד אצטי

אנהידרידים משמשים לייצור סיבים מלאכותיים ותרופות.

הכנת אמידים חומציים:

אצטטמיד

רדיקלים פחמימנים רוויים של חומצות יכולים לעבור תגובות החלפה רדיקליות עם הלוגנים:

חומצה 2-כלורואתנואית (חומצה כלורואצטית)

G לקבוצת -COOH, כסוכן מכוון מהסוג השני, יש אפקט מטה-אוריינטציה:

חומצה m-bromobenzoic

חומצה m-sulfobenzoic

חומצות אורגניות די-בסיסיות.

חומצות דיקרבוקסיליות - חומרים גבישיים מסיסים במים. נציגי חומצות: HOOS–COOH – חומצה אוקסלית, HOOS–(CH 2) 2 –COOH – חומצה סוקסינית, C 6 H 4 (COOH) 2 – חומצה טרפתלית.

חומצה אוקסלית נמצאת בעלים של חומצה, חומצה וריבס. חומצה סוצינית היא תוצר ביניים של פירוק ביולוגי של חלבונים, פחמימות ושומנים, המצוי בענבר, פחם חום, בצמחים רבים, בעיקר בפירות בוסר, ומהווה מרכיב שימושי לחיי הגוף.

תכונות כימיותחומצות דיקרבוקסיליות דומות לחומצות חד-קרבוקסיליות, אך תגובות יכולות להתרחש בהשתתפות של קבוצה אחת או שתיים בו-זמנית:

HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H 2 O.

נתרן אוקסלט

אסטרים של חומצות די-בסיסיות אינם יציבים מבחינה תרמית. תגובת הדקרבוקסילציה מתרחשת בעת חימום:

חומצה אוקסלית חומצה פורמית

חומצות ארומטיות דו-בסיסיות - phthalic ו-terephthalic נמצאים בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית.

חומצה פתלית Vהתעשייה מתקבלת מאו-קסילן או נפטלין על ידי חמצון:

נגזרות של חומצה פתלית משמשות לייצור פלסטיקאים לפוליוויניל כלוריד וכחומרים דוחים; הם חומר המוצא לסינתזה טכנית של צבעי אינדיגו, פנולפתלין, פלואורסצין וחומרים אחרים.

חומצה טרפתלית מתקבל בעיקר על ידי איזומריזציה של מלח האשלגן של חומצה פתלית ב-400 מעלות צלזיוס. זה יכול להתקבל גם על ידי חמצון של p-xylene עם חמצן אטמוספרי.

זָרָז

חומצה טרפתלית משמשת בכמויות גדולות לסינתזה של lavsan על ידי עיבוי עם אתילן גליקול.

יתרת יתר

חומצה טרפתלית אתילן גליקול

כאשר phthalic anhydride מתעבה עם פנול, phenolphthalein (אינדיקטור ומשלשל) נוצר.

פתאל אנהידריד פנולפטלין

חומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות.חומצות בלתי רוויות מתאפיינות בתכונות הכלליות של חומצות קרבוקסיליות ובתכונות של פחמימנים בלתי רוויים - יצירת מלחים, אסטרים, פולימרים ותגובות הוספה וכו'.

הנציג הפשוט ביותר של חומצות קרבוקסיליות חד-בסיסיות בלתי רוויות הוא חומצה אקרילית, בעלת יכולת פילמור בקלות:

נציגים של חומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות מצויים בשומנים, כמו חומצות אולאית, לינולאית ולינולנית.

חומצה פורמית (HCOOH) הוא נוזל חסר צבע בעל ריח חריף וטעם חריף.

חומצה פורמית (מתאן) נמצאת במצב חופשי בגוף של נמלים, סרפדים ובכמויות קטנות בשתן ובזיעה של בעלי חיים.

תמיסות אלכוהול של חומצה (1.25%) משמשות לטיפול בראומטיזם. החומצה משמשת בתעשיית הטקסטיל.

חומצה פורמית היא חומר משמר טוב למזון עסיסי ורטוב.

חומצה פורמית מיוצרת באופן תעשייתי על ידי פעולת פחמן חד חמצני (II) על תמיסה חמה של נתרן הידרוקסיד בלחץ.

חומצה אצטית (אתנואית). CH 3 COOH מתקבל בדרכים שונות:

א) תסיסת חומצה אצטית של סוכרים,

ב) זיקוק יבש של עץ,

ג) מאצטילן (לפי התגובה של קוצ'רוב).

חומצה אצטית טהורה היא נוזל חסר צבע עם ריח חריף. חומצה אצטית מימית יכולה להתקיים במצב מוצק (ממ"מ 16.6 מעלות צלזיוס) - היא נקראת חומצה קרחונית.

חומצה אצטית משמשת בחיי היומיום, מזון, כימיקלים, עור, טקסטיל, ומשמשת לסינתזה של מספר תרופות וסיבים מלאכותיים.

מלחים של חומצה זו משמשים לצביעה מורנטת בתעשיית הטקסטיל. מלחים מסוימים (נחושת ומתכות אחרות) משמשים להדברת מזיקים חקלאיים. אסטרים של חומצה אצטית משמשים כממיסים לכה ולצבעים.

אצטט נחושת בסיסי (CH 3 COO) 2 Cu-Cu(OH) 2 - ירוק פריז - הוא רעיל ומשמש להדברת מזיקים בצמחים וכצבע.

חומצה בוטירית (בוטנואית). C 3 H 7 COOH הוא חלק מחמאת פרה כטריגליצריד מורכב במצב חופשי הוא נמצא בחמאה מעופשת ובזיעה, ויש לו ריח לא נעים.

פלמיטית וחומצה סטארית (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) – מוצקים חסרי טעם וריח. התערובת שלהם נקראת סטארין. חומצה פלמיטית נמצאת ב-spermaceti ובשעוות דבורים. אסטרי הגליצרול שלהם הם המרכיבים העיקריים של שומנים.

חומצה בנזואית C 6 H 5 COOH מתקבל על ידי חמצון של טולואן. חומר גבישי מוצק זה מתנשא בקלות, כמעט חסר ריח, משמש להכנת צבעים, בעל תכונות חיטוי, לכן הוא משמש ברפואה ובשימור מזון, ומהווה חומר מוצא לייצור סכרין.

חומצה אקרילית - חומצה בלתי רוויה CH 2 = CHCOOH מתקבלת באופן סינטטי. זהו נוזל בעל ריח חריף ומתפלמר בקלות. אסטרים של חומצה פוליאקרילית משמשים בייצור פלסטיק הם שקופים. הפרספקס הטוב ביותר נחשב לפרספקס-אסטר מתיל חומצה פולימתקרילית:

חומצה אולאית C 17 H 33 COOH הוא חלק כמעט מכל השומנים הטבעיים (בשמן זית עד 80%). חומצה אולאית טהורה היא נוזל שמנוני ללא טעם או ריח.