סיווג של חומרים אורגניים הוא הבסיס לחקר הכימיה האורגנית. חומרים אורגניים. מחלקות של חומרים אורגניים

ישנן תרכובות אורגניות רבות, אך ביניהן ישנן תרכובות בעלות תכונות משותפות ודומות. לכן, כולם מסווגים לפי מאפיינים משותפים ומשולבים לכיתות וקבוצות נפרדות. הסיווג מבוסס על פחמימנים – תרכובות המורכבות רק מאטומי פחמן ומימן. חומרים אורגניים אחרים שייכים "סוגים אחרים של תרכובות אורגניות."

פחמימנים מחולקים לשתי מחלקות גדולות: תרכובות א-ציקליות ומחזוריות.

תרכובות אציקליות (שומניות או אליפטיות) – תרכובות שהמולקולות שלהן מכילות שרשרת פחמן פתוחה (לא סגורה בטבעת) ישרה או מסועפת עם קשרים בודדים או מרובים. תרכובות אציקליות מחולקות לשתי קבוצות עיקריות:

פחמימנים רוויים (רוויים) (אלקנים),שבו כל אטומי הפחמן מחוברים זה לזה רק בקשרים פשוטים;

פחמימנים בלתי רוויים (בלתי רוויים),שבו בין אטומי פחמן, בנוסף לקשרים פשוטים בודדים, יש גם קשרים כפולים ומשולשים.

פחמימנים בלתי רוויים (בלתי רוויים) מחולקים לשלוש קבוצות: אלקנים, אלקנים ואלקדיאנים.

אלקנים(אולפינים, אתילן פחמימנים) – פחמימנים בלתי רוויים א-ציקליים, המכילים קשר כפול אחד בין אטומי פחמן, יוצרים סדרה הומולוגית עם הנוסחה הכללית CnH2n. שמות האלקנים נוצרים משמות האלקנים המקבילים, ומחליפים את הסיומת "-ane" בסיומת "-ene". לדוגמה, פרופן, בוטן, איזובוטילן או מתילפרופן.

אלקינס(פחמימנים אצטילן) – פחמימנים המכילים קשר משולש בין אטומי פחמן יוצרים סדרה הומולוגית עם הנוסחה הכללית CnH2n-2. שמות האלקנים נוצרים משמות האלקנים המקבילים, ומחליפים את הסיומת "-an" בסיומת "-in". לדוגמה, אתין (אצטילן), בוטין, פפטין.

Alcadienes – תרכובות אורגניות המכילות שני קשרים כפולים פחמן-פחמן. בהתאם לאופן שבו ממוקמים הקשרים הכפולים זה לזה, הדינים מחולקים לשלוש קבוצות: דינים מצומדים, אלנים ודיינים עם קשרים כפולים מבודדים. בדרך כלל, דינים כוללים 1,3-דינים א-ציקליים ומחזוריים, הנוצרים עם הנוסחאות הכלליות C n H 2n-2 ו- C n H 2n-4. דינים אציקליים הם איזומרים מבניים של אלקינים.

תרכובות מחזוריות, בתורן, מחולקות לשתי קבוצות גדולות:

1. תרכובות קרבוציקליות – תרכובות שמחזוריהן מורכבים רק מאטומי פחמן; תרכובות קרבוציקליות מחולקות לאליציקליות – רוויים (ציקלופרפינים) וארומטיים;
2. תרכובות הטרוציקליות – תרכובות שמחזוריהן מורכבים לא רק מאטומי פחמן, אלא מאטומים של יסודות אחרים: חנקן, חמצן, גופרית וכו'.

במולקולות של תרכובות א-ציקליות ומחזוריות כאחדאטומי מימן יכולים להיות מוחלפים באטומים אחרים או בקבוצות של אטומים, ולכן, על ידי החדרת קבוצות פונקציונליות, ניתן להשיג נגזרות פחמימנים. תכונה זו מרחיבה עוד יותר את האפשרויות להשגת תרכובות אורגניות שונות ומסבירה את המגוון שלהן.

נוכחותן של קבוצות מסוימות במולקולות של תרכובות אורגניות קובעת את המשותף של תכונותיהן. הסיווג של נגזרות פחמימנים מבוסס על זה.

"סוגים אחרים של תרכובות אורגניות" כוללות את הדברים הבאים:

אלכוהולמתקבלים על ידי החלפת אטום מימן אחד או יותר בקבוצות הידרוקסיל – הו. זוהי תרכובת עם הנוסחה הכללית R – (OH)x, כאשר x – מספר קבוצות הידרוקסיל.

אלדהידיםמכילים קבוצת אלדהיד (C=O), שנמצאת תמיד בסוף שרשרת הפחמימנים.

חומצות קרבוקסיליותמכילים קבוצת קרבוקסיל אחת או יותר – COOH.

אסטרים – נגזרות של חומצות המכילות חמצן, שהן רשמית תוצרים של החלפת אטומי מימן של הידרוקסידים – פונקציה חומצית OH על שארית פחמימנים; נחשבים גם כנגזרות אציל של אלכוהול.

שומנים (טריגליצרידים) – תרכובות אורגניות טבעיות, אסטרים מלאים של גליצרול וחומצות שומן חד-רכיביות; שייכים לקבוצת השומנים. שומנים טבעיים מכילים שלושה רדיקלים חומציים בעלי מבנה לא מסועף ובדרך כלל מספר זוגי של אטומי פחמן.

פחמימות – חומרים אורגניים המכילים שרשרת ישרה של מספר אטומי פחמן, קבוצת קרבוקסיל ומספר קבוצות הידרוקסיל.

אמיניםמכילים קבוצת אמינו – NH 2

חומצות אמינו– תרכובות אורגניות שהמולקולה שלהן מכילה בו זמנית קבוצות קרבוקסיל ואמינים.

סנאים – חומרים אורגניים בעלי מולקולריות גבוהה המורכבים מחומצות אמינו אלפא המחוברות בשרשרת באמצעות קשר פפטיד.

חומצות גרעין – תרכובות אורגניות במשקל מולקולרי גבוה, ביופולימרים הנוצרים משאריות נוקלאוטידים.

עדיין יש לך שאלות? רוצים לדעת עוד על סיווג תרכובות אורגניות?
כדי לקבל עזרה ממורה, הירשם.
השיעור הראשון חינם!

באתר, בעת העתקת חומר במלואו או בחלקו, נדרש קישור למקור.

כל החומרים המכילים אטום פחמן, מלבד קרבונטים, קרבידים, ציאנידים, תיאוציאנטים וחומצה פחמנית, הם תרכובות אורגניות. משמעות הדבר היא שהם מסוגלים להיווצר על ידי אורגניזמים חיים מאטומי פחמן באמצעות תגובות אנזימטיות או אחרות. כיום ניתן לסנתז חומרים אורגניים רבים באופן מלאכותי, מה שמאפשר פיתוח רפואה ופרמקולוגיה, כמו גם יצירת חומרים פולימרים וחומרים מרוכבים בעלי חוזק גבוה.

סיווג תרכובות אורגניות

תרכובות אורגניות הן סוג החומרים הרב ביותר. יש כאן כ-20 סוגי חומרים. הם נבדלים בתכונות כימיות ונבדלים באיכויות פיזיקליות. גם נקודת ההיתוך, המסה, התנודתיות והמסיסות שלהם, כמו גם מצב הצבירה שלהם בתנאים רגילים שונים. ביניהם:

• פחמימנים (אלקנים, אלקינים, אלקנים, אלקדיאנים, ציקלואלקנים, פחמימנים ארומטיים);
• אלדהידים;
• קטונים;
• אלכוהול (דו-הידרי, חד-הידרי, רב-הידרי);
• אתרים;
• אסטרים;
• חומצות קרבוקסיליות;
• אמינים;
• חומצות אמינו;
• פחמימות;
• שומנים;
• חלבונים;
• ביופולימרים ופולימרים סינתטיים.

סיווג זה משקף את מאפייני המבנה הכימי ואת נוכחותן של קבוצות אטומיות ספציפיות הקובעות את ההבדל בתכונות של חומר מסוים. באופן כללי, הסיווג, המבוסס על תצורת שלד הפחמן, שאינו לוקח בחשבון את המאפיינים של אינטראקציות כימיות, נראה שונה. על פי הוראותיו, תרכובות אורגניות מחולקות ל:

• תרכובות אליפטיות;
• ארומטים;
• חומרים הטרוציקליים.

מחלקות אלו של תרכובות אורגניות יכולות להיות איזומרים בקבוצות שונות של חומרים. התכונות של איזומרים שונות, אם כי ההרכב האטומי שלהם עשוי להיות זהה. כך עולה מההוראות שקבע א.מ. כמו כן, תורת המבנה של תרכובות אורגניות היא הבסיס המנחה לכל מחקר בכימיה אורגנית. הוא ממוקם באותה רמה כמו החוק התקופתי של מנדלייב.

עצם הרעיון של מבנה כימי הוצג על ידי א.מ. הוא הופיע בהיסטוריה של הכימיה ב-19 בספטמבר 1861. בעבר, היו דעות שונות במדע, וכמה מדענים הכחישו לחלוטין את קיומם של מולקולות ואטומים. לכן, לא היה סדר בכימיה אורגנית ואנאורגנית. יתרה מכך, לא היו דפוסים שלפיהם ניתן לשפוט את תכונותיהם של חומרים ספציפיים. במקביל, היו תרכובות שעם אותו הרכב הפגינו תכונות שונות.

ההצהרות של א.מ. באטלרוב כיוונו במידה רבה את התפתחות הכימיה בכיוון הנכון ויצרו לה בסיס איתן. באמצעותו ניתן היה לסדר את העובדות המצטברות, כלומר את התכונות הכימיות או הפיזיקליות של חומרים מסוימים, דפוסי כניסתם לתגובות וכו'. אפילו חיזוי הדרכים להשיג תרכובות ונוכחות של כמה מאפיינים כלליים התאפשרו הודות לתיאוריה זו. והכי חשוב, א.מ. באטלרוב הראה שניתן להסביר את המבנה של מולקולה של חומר מנקודת מבט של אינטראקציות חשמליות.

ההיגיון של תורת המבנה של חומרים אורגניים

מאחר שלפני 1861 רבים בכימיה דחו את קיומם של אטום או מולקולה, התיאוריה של תרכובות אורגניות הפכה להצעה מהפכנית עבור העולם המדעי. ומכיוון שא.מ.בוטלרוב עצמו יוצא רק ממסקנות חומריות, הוא הצליח להפריך רעיונות פילוסופיים על חומר אורגני.

הוא הצליח להראות שניתן לזהות את המבנה המולקולרי בניסוי באמצעות תגובות כימיות. לדוגמה, ניתן לקבוע את ההרכב של כל פחמימה על ידי שריפת כמות מסוימת ממנה וספירת המים והפחמן הדו חמצני שנוצרו. כמות החנקן במולקולת אמין מחושבת גם במהלך הבעירה על ידי מדידת נפח הגזים ובידוד הכמות הכימית של חנקן מולקולרי.

אם נשקול את פסקי הדין של באטלרוב לגבי מבנה כימי תלוי מבנה בכיוון ההפוך, עולה מסקנה חדשה. כלומר: הכרת המבנה הכימי והרכבו של חומר, ניתן להניח באופן אמפירי את תכונותיו. אבל הכי חשוב, באטלרוב הסביר שבחומר אורגני יש מספר עצום של חומרים שמפגינים תכונות שונות, אך בעלי אותו הרכב.

הוראות כלליות של התיאוריה

בהתחשב בתרכובות אורגניות וחקר אותן, א.מ.בוטלרוב הפיק כמה מהעקרונות החשובים ביותר. הוא שילב אותם לתיאוריה המסבירה את המבנה של חומרים כימיים ממקור אורגני. התיאוריה היא כדלקמן:

• במולקולות של חומרים אורגניים, אטומים מחוברים זה לזה ברצף מוגדר בהחלט, התלוי בערכיות;
• מבנה כימי הוא הסדר המיידי לפיו מחוברים אטומים במולקולות אורגניות;
• המבנה הכימי קובע את נוכחות המאפיינים של תרכובת אורגנית;
• בהתאם למבנה של מולקולות בעלות הרכב כמותי זהה, עשויות להופיע תכונות שונות של החומר;
• לכל הקבוצות האטומיות המעורבות ביצירת תרכובת כימית יש השפעה הדדית זו על זו.

כל מחלקות התרכובות האורגניות בנויות על פי עקרונות התיאוריה הזו. לאחר שהניח את היסודות, א.מ. בטלרוב הצליח להרחיב את הכימיה כתחום מדע. הוא הסביר כי בשל העובדה שבחומרים אורגניים פחמן מציג ערכיות של ארבע, המגוון של תרכובות אלו נקבע. נוכחותן של קבוצות אטומיות פעילות רבות קובעת אם חומר שייך למעמד מסוים. ודווקא בגלל נוכחותן של קבוצות אטומיות ספציפיות (רדיקלים) מופיעות תכונות פיזיקליות וכימיות.

פחמימנים ונגזרותיהם

תרכובות אורגניות אלו של פחמן ומימן הן הפשוטות ביותר בהרכבן מבין כל החומרים בקבוצה. הם מיוצגים על ידי תת-מחלקה של אלקנים וציקלו-אלקנים (פחמימנים רוויים), אלקנים, אלקדיאנים ואלקטריינים, אלקנים (פחמימנים בלתי רוויים), וכן תת-מעמד של חומרים ארומטיים. באלקנים, כל אטומי הפחמן מחוברים רק בקשר C-C יחיד, וזו הסיבה שלא ניתן לבנות אטום H יחיד בהרכב הפחמימנים.

בפחמימנים בלתי רוויים ניתן לשלב מימן באתר הקשר הכפול C=C. כמו כן, הקשר C-C יכול להיות משולש (אלקינים). זה מאפשר לחומרים אלו להיכנס לתגובות רבות הכרוכות בהפחתה או הוספה של רדיקלים. לנוחות לימוד יכולת התגובה שלהם, כל שאר החומרים נחשבים לנגזרות של אחת מקבוצות הפחמימנים.

אלכוהול

אלכוהול הם תרכובות כימיות אורגניות שהן מורכבות יותר מפחמימנים. הם מסונתזים כתוצאה מתגובות אנזימטיות בתאים חיים. הדוגמה האופיינית ביותר היא סינתזה של אתנול מגלוקוז כתוצאה מתסיסה.

בתעשייה, אלכוהול מתקבל מנגזרות הלוגן של פחמימנים. כתוצאה מהחלפת אטום ההלוגן בקבוצת הידרוקסיל, נוצרים אלכוהול. אלכוהול חד-הידרי מכיל רק קבוצת הידרוקסיל אחת, אלכוהולים רב-הידריים מכילים שניים או יותר. דוגמה לאלכוהול דו-הידרי הוא אתילן גליקול. אלכוהול רב-הידרי הוא גליצרין. הנוסחה הכללית של אלכוהולים היא R-OH (R היא שרשרת הפחמן).

אלדהידים וקטונים

לאחר שאלכוהול נכנסים לתגובות של תרכובות אורגניות הקשורות להפשטה של ​​מימן מקבוצת האלכוהול (הידרוקסיל), הקשר הכפול בין חמצן לפחמן נסגר. אם תגובה זו ממשיכה דרך קבוצת האלכוהול הממוקמת באטום הפחמן הסופי, היא גורמת להיווצרות אלדהיד. אם אטום הפחמן עם האלכוהול אינו ממוקם בקצה שרשרת הפחמן, אז התוצאה של תגובת ההתייבשות היא ייצור של קטון. הנוסחה הכללית של קטונים היא R-CO-R, אלדהידים R-COH (R הוא הרדיקל הפחמימני של השרשרת).

אסטרים (פשוטים ומורכבים)

המבנה הכימי של תרכובות אורגניות ממעמד זה הוא מסובך. אתרים נחשבים לתוצרי תגובה בין שתי מולקולות אלכוהול. כאשר מסירים מהם מים, נוצרת תרכובת של תבנית R-O-R. מנגנון תגובה: הפשטה של ​​פרוטון מימן מאלכוהול אחד וקבוצת הידרוקסיל מאלכוהול אחר.

אסטרים הם תוצרי תגובה בין אלכוהול לחומצה קרבוקסילית אורגנית. מנגנון תגובה: סילוק מים מקבוצת האלכוהול והפחמן של שתי המולקולות. מימן מופרד מהחומצה (בקבוצת ההידרוקסיל), וקבוצת ה-OH עצמה מופרדת מהאלכוהול. התרכובת שהתקבלה מתוארת כ-R-CO-O-R, כאשר ה-Beech R מציין את הרדיקלים - החלקים הנותרים של שרשרת הפחמן.

חומצות קרבוקסיליות ואמינים

חומצות קרבוקסיליות הן חומרים מיוחדים הממלאים תפקיד חשוב בתפקוד התא. המבנה הכימי של תרכובות אורגניות הוא כדלקמן: רדיקל פחמימני (R) עם קבוצת קרבוקסיל (-COOH) מחוברת אליו. קבוצת הקרבוקסיל יכולה להיות ממוקמת רק באטום הפחמן החיצוני ביותר, מכיוון שהערכיות של C בקבוצת (-COOH) היא 4.

אמינים הם תרכובות פשוטות יותר שהן נגזרות של פחמימנים. כאן, בכל אטום פחמן יש רדיקל אמין (-NH2). ישנם אמינים ראשוניים שבהם קבוצה (-NH2) מחוברת לפחמן אחד (נוסחה כללית R-NH2). באמינים משניים, חנקן מתחבר עם שני אטומי פחמן (נוסחה R-NH-R). באמינים שלישוניים, חנקן מחובר לשלושה אטומי פחמן (R3N), כאשר p הוא רדיקל, שרשרת פחמן.

חומצות אמינו

חומצות אמינו הן תרכובות מורכבות המציגות את התכונות של אמינים וחומצות ממקור אורגני כאחד. ישנם מספר סוגים שלהם, בהתאם למיקום קבוצת האמינים ביחס לקבוצת הקרבוקסיל. החשובות ביותר הן חומצות אמינו אלפא. כאן קבוצת האמינים ממוקמת באטום הפחמן שאליו מחוברת קבוצת הקרבוקסיל. זה מאפשר יצירת קשר פפטיד וסינתזה של חלבונים.

פחמימות ושומנים

פחמימות הן אלכוהול אלדהיד או אלכוהול קטו. מדובר בתרכובות בעלות מבנה ליניארי או מחזורי, וכן בפולימרים (עמילן, תאית ואחרים). תפקידם החשוב ביותר בתא הוא מבני ואנרגטי. שומנים, או ליתר דיוק שומנים, מבצעים את אותן פונקציות, רק שהם משתתפים בתהליכים ביוכימיים אחרים. מנקודת המבט של המבנה הכימי, שומן הוא אסטר של חומצות אורגניות וגליצרול.

חומר אורגני -אלו תרכובות המכילות אטום פחמן. גם בשלבים המוקדמים של התפתחות הכימיה, כל החומרים חולקו לשתי קבוצות: מינרלים ואורגניים. באותם ימים, האמינו שכדי לסנתז חומר אורגני, יש צורך ב"כוח חיוני" חסר תקדים, הטבוע רק במערכות ביולוגיות חיות. לכן, אי אפשר לסנתז חומרים אורגניים ממינרליים. ורק בתחילת המאה ה-19 הפריך פ' ולר את הדעה הקיימת וסינתז אוריאה מאמוניום ציאנט, כלומר השיג חומר אורגני מחומר מינרלי. לאחר מכן מספר מדענים סינתזו כלורופורם, אנילין, חומצה אצטט ותרכובות כימיות רבות אחרות.

חומרים אורגניים עומדים בבסיס קיומו של חומר חי והם גם מוצרי המזון העיקריים לבני אדם ולבעלי חיים. רוב התרכובות האורגניות הן חומרי גלם לתעשיות שונות - מזון, כימיקלים, אור, תרופות וכו'.

כיום ידועות יותר מ-30 מיליון תרכובות אורגניות שונות. לכן, חומרים אורגניים מייצגים את המעמד הנרחב ביותר מגוון התרכובות האורגניות קשור לתכונות ולמבנה הייחודיים של פחמן. אטומי פחמן שכנים מחוברים זה לזה בקשרים בודדים או מרובים (כפולים, משולשים).

הם מאופיינים בנוכחות של קשרים קוולנטיים C-C, כמו גם קשרים קוולנטיים קוטביים C-N, C-O, C-Hal, C-metal וכו'. לתגובות המערבות חומרים אורגניים יש כמה תכונות בהשוואה למינרלים. תגובות של תרכובות אנאורגניות כוללות בדרך כלל יונים. לעתים קרובות תגובות כאלה מתרחשות מהר מאוד, לפעמים באופן מיידי בטמפרטורה האופטימלית. תגובות עם בדרך כלל מערבות מולקולות. יש לומר שבמקרה זה חלק מהקשרים הקוולנטיים נשברים, בעוד שאחרים נוצרים. ככלל, תגובות אלה מתרחשות הרבה יותר לאט, וכדי להאיץ אותן יש צורך להעלות את הטמפרטורה או להשתמש בזרז (חומצה או בסיס).

כיצד נוצרים חומרים אורגניים בטבע? רוב התרכובות האורגניות בטבע מסונתזות מפחמן דו חמצני ומים בכלורופילים של צמחים ירוקים.

מחלקות של חומרים אורגניים.

מבוסס על התיאוריה של O. Butlerov. סיווג שיטתי הוא הבסיס למינוח המדעי, המאפשר לתת שם לחומר אורגני על סמך נוסחת המבנה הקיימת. הסיווג מבוסס על שני מאפיינים עיקריים - מבנה שלד הפחמן, מספר ומיקום הקבוצות הפונקציונליות במולקולה.

שלד הפחמן הוא חלק ממולקולת חומר אורגני שיציבה בדרכים שונות. בהתאם למבנה שלו, כל החומרים האורגניים מחולקים לקבוצות.

תרכובות אציקליות כוללות חומרים בעלי שרשרת פחמן ישרה או מסועפת. תרכובות קרבוציקליות כוללות חומרים בעלי מחזוריות שהם מחולקים לשתי תת-קבוצות - אליציקליות וארומטיות. תרכובות הטרוציקליות הן חומרים שהמולקולות שלהם מבוססות על מחזוריות, הנוצרים על ידי אטומי פחמן ואטומים של יסודות כימיים אחרים (חמצן, חנקן, גופרית), הטרואטומים.

חומרים אורגניים מסווגים גם לפי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות שהן חלק מהמולקולות. לדוגמה, מחלקות של פחמימנים (למעט שאין קבוצות פונקציונליות במולקולות שלהם), פנולים, אלכוהולים, קטונים, אלדהידים, אמינים, אסטרים, חומצות קרבוקסיליות וכו'. יש לזכור שכל קבוצה פונקציונלית (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) קובעת את התכונות הפיזיקליות-כימיות של תרכובת נתונה.

ידוע שתכונותיהם של חומרים אורגניים נקבעות על פי הרכבם והמבנה הכימי שלהם. לכן, אין זה מפתיע שהסיווג של תרכובות אורגניות מבוסס על תורת המבנה - התיאוריה של ל.מ.בוטלרוב. חומרים אורגניים מסווגים לפי נוכחות וסדר החיבור של אטומים במולקולות שלהם. החלק העמיד והפחות משתנה של מולקולת חומר אורגני הוא השלד שלה - שרשרת של אטומי פחמן. בהתאם לסדר החיבור של אטומי פחמן בשרשרת זו, חומרים מחולקים לאציקליים, שאינם מכילים שרשראות סגורות של אטומי פחמן במולקולות, ולקרבוציקליים, המכילים שרשראות (מחזורים) כאלה במולקולות.
בנוסף לאטומי פחמן ומימן, מולקולות של חומרים אורגניים יכולות להכיל אטומים של יסודות כימיים אחרים. חומרים שבמולקולות שלהם מה שנקרא הטרואטומים אלה כלולים בשרשרת סגורה מסווגים כתרכובות הטרוציקליות.
הטרואטומים (חמצן, חנקן וכו') יכולים להיות חלק ממולקולות ותרכובות אציקליות, ויוצרים בהן קבוצות פונקציונליות, למשל, הידרוקסיל - OH, קרבוניל, קרבוקסיל, קבוצת אמינו -NH2.
קבוצה פונקציונלית- קבוצת אטומים הקובעת את התכונות הכימיות האופייניות ביותר של חומר ואת השתייכותו למחלקה מסוימת של תרכובות.

פחמימנים- אלו תרכובות המורכבות רק מאטומי מימן ופחמן.

בהתאם למבנה שרשרת הפחמן, תרכובות אורגניות מחולקות לתרכובות עם שרשרת פתוחה - אציקלי (אליפטי) ומחזורי- עם שרשרת סגורה של אטומים.

אלה מחזוריים מחולקים לשתי קבוצות: תרכובות קרבוציקליות(מחזורים נוצרים רק על ידי אטומי פחמן) ו הטרוציקלי(המחזורים כוללים גם אטומים אחרים, כגון חמצן, חנקן, גופרית).

תרכובות קרבוציקליות, בתורן, כוללות שתי סדרות של תרכובות: אליציקלי וארומטי.

לתרכובות ארומטיות, המבוססות על מבנה המולקולות שלהן, יש טבעות שטוחות המכילות פחמן עם מערכת סגורה מיוחדת של p-אלקטרונים, היוצרות מערכת π משותפת (ענן π-אלקטרון בודד). ארומטיות אופיינית גם לתרכובות הטרוציקליות רבות.

כל שאר התרכובות הקרבוציקליות שייכות לסדרה האליציקלית.

גם פחמימנים א-ציקליים (אליפטיים) וגם פחמימנים מחזוריים יכולים להכיל קשרים מרובים (כפולים או משולשים). פחמימנים כאלה נקראים בלתי רוויים (בלתי רוויים) בניגוד לרווים (רוויים), המכילים רק קשרים בודדים.

פחמימנים אליפטים רווייםנִקרָא אלקנים, יש להם את הנוסחה הכללית C n H 2 n +2, כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן. שמם הישן שלהם משמש לעתים קרובות כיום - פרפינים.

מֵכִיל קשר כפול אחד, קיבל את השם אלקנים. יש להם את הנוסחה הכללית C n H 2 n.

פחמימנים אליפטים בלתי רווייםעם שני קשרים כפוליםנִקרָא אלקדיאנים

פחמימנים אליפטים בלתי רווייםעם קשר משולש אחדנִקרָא אלקינים. הנוסחה הכללית שלהם היא C n H 2 n - 2.

פחמימנים אליציקליים רוויים - ציקלו-אלקנים, הנוסחה הכללית שלהם היא C n H 2 n.

קבוצה מיוחדת של פחמימנים, אֲרוֹמָתִי, או זירות(עם מערכת π-אלקטרונים משותפת סגורה), המוכרת מהדוגמה של פחמימנים עם הנוסחה הכללית C n H 2 n -6.

לפיכך, אם במולקולות שלהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים באטומים אחרים או קבוצות של אטומים (הלוגנים, קבוצות הידרוקסיל, קבוצות אמינו וכו'), נגזרות פחמימנים: נגזרות הלוגן, תרכובות המכילות חמצן, המכילות חנקן ותרכובות אורגניות אחרות.

נגזרות הלוגןפחמימנים יכולים להיחשב כתוצרים של החלפה של אטום מימן אחד או יותר בפחמימנים באטומי הלוגן. בהתאם לכך, יכולות להתקיים נגזרות הלוגן מונו-, די-, תלת-(במקרה הכללי פולי) רוויות ולא רוויות.

נוסחה כללית של נגזרות מונו-הלוגן של פחמימנים רוויים:

וההרכב בא לידי ביטוי בנוסחה

C n H 2 n +1 G,

כאשר R הוא שארית פחמימן רווי (אלקן), רדיקל פחמימני (כינוי זה משמש עוד כאשר בוחנים מחלקות אחרות של חומרים אורגניים), G הוא אטום הלוגן (F, Cl, Br, I).

אלכוהול- נגזרות של פחמימנים שבהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל.

אלכוהול נקראים מונוטומי, אם יש להם קבוצת הידרוקסיל אחת, ומגבילה אם הם נגזרות של אלקנים.

נוסחה כללית של אלכוהול חד-הידרי רוויים:

והרכבם מתבטא בנוסחה הכללית:
C n H 2 n +1 OH או C n H 2 n +2 O

ישנן דוגמאות ידועות של אלכוהולים רב-הידריים, כלומר כאלה שיש להם מספר קבוצות הידרוקסיל.

פנולים- נגזרות של פחמימנים ארומטיים (סדרת בנזן), שבהן אטום מימן אחד או יותר בטבעת הבנזן מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל.

הנציג הפשוט ביותר עם הנוסחה C 6 H 5 OH נקרא פנול.

אלדהידים וקטונים- נגזרות של פחמימנים המכילים קבוצת קרבוניל של אטומים (קרבוניל).

במולקולות אלדהיד, קשר קרבוניל אחד מתחבר עם אטום מימן, השני עם רדיקל פחמימני.

במקרה של קטונים, קבוצת הקרבוניל קשורה לשני רדיקלים (בדרך כלל שונים).

ההרכב של אלדהידים רוויים וקטונים מתבטא בנוסחה C n H 2l O.

חומצות קרבוקסיליות- נגזרות פחמימנים המכילות קבוצות קרבוקסיל (-COOH).

אם יש קבוצת קרבוקסיל אחת במולקולת חומצה, אז החומצה הקרבוקסילית היא חד-בסיסית. נוסחה כללית של חומצות מונו-בסיסיות רוויות (R-COOH). הרכבם מתבטא בנוסחה C n H 2 n O 2.

אתריםהם חומרים אורגניים המכילים שני רדיקלים פחמימנים המחוברים באטום חמצן: R-O-R או R 1 -O-R 2.

רדיקלים יכולים להיות זהים או שונים. הרכב האתרים מתבטא בנוסחה C n H 2 n +2 O

אסטרים- תרכובות הנוצרות על ידי החלפת אטום המימן של קבוצת הקרבוקסיל בחומצות קרבוקסיליות ברדיקל פחמימני.

תרכובות ניטרו- נגזרות של פחמימנים שבהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ניטרו -NO 2.

נוסחה כללית של תרכובות מונוניטרו רוויות:

וההרכב מתבטא בנוסחה הכללית

C n H 2 n +1 NO 2.

אמינים- תרכובות הנחשבות לנגזרות של אמוניה (NH 3), שבהן אטומי מימן מוחלפים ברדיקלים פחמימניים.

בהתאם לאופי הרדיקל, אמינים יכולים להיות אליפטיוארומטי.

בהתאם למספר אטומי המימן המוחלפים ברדיקלים, נבדלים הבאים:

אמינים ראשוניים עם הנוסחה הכללית: R-NNH 2

משני - עם הנוסחה הכללית: R 1 -NН-R 2

שלישוני - עם הנוסחה הכללית:

במקרה מסוים, לאמינים משניים ושלישוניים עשויים להיות אותם רדיקלים.

אמינים ראשוניים יכולים להיחשב גם כנגזרות של פחמימנים (אלקנים), שבהם אטום מימן אחד מוחלף בקבוצת אמינו -NH 2. ההרכב של אמינים ראשוניים רוויים מתבטא בנוסחה C n H 2 n +3 N.

חומצות אמינומכילים שתי קבוצות פונקציונליות המחוברות לרדיקל פחמימני: קבוצת אמינו -NH 2, וקרבוקסיל -COOH.

ההרכב של חומצות אמינו רוויות המכילות קבוצת אמינו אחת וקרבוקסיל אחד מבוטא בנוסחה C n H 2 n +1 NO 2.

ידועות תרכובות אורגניות חשובות נוספות שיש להן מספר קבוצות פונקציונליות שונות או זהות, שרשראות ליניאריות ארוכות המחוברות לטבעות בנזן. במקרים כאלה, קביעה קפדנית אם חומר שייך למחלקה מסוימת היא בלתי אפשרית. תרכובות אלו מסווגות לרוב לקבוצות ספציפיות של חומרים: פחמימות, חלבונים, חומצות גרעין, אנטיביוטיקה, אלקלואידים וכו'.

לשם שמות של תרכובות אורגניות, משתמשים בשני מינוחים: רציונלי ושיטתי (IUPAC) ושמות טריוויאליים.

אוסף שמות לפי נומנקלטורת IUPAC

1) שם התרכובת מבוסס על שורש המילה, המציין פחמימן רווי בעל אותו מספר אטומים כמו השרשרת הראשית.

2) לשורש מתווספת סיומת המאפיינת את מידת הרוויה:

An (אולטימטיבי, ללא מספר חיבורים);
-ene (בנוכחות קשר כפול);
-אין (בנוכחות קשר משולש).

אם יש כמה קשרים מרובים, אז הסיומת מציינת את מספר הקשרים האלה (-דין, -טריאן וכו'), ואחרי הסיומת יש לציין את מיקומו של הקשר המרובה במספרים, למשל:
CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3
בוטן-1 בוטן-2

CH 2 =CH–CH=CH2
בוטאדיאן-1,3

קבוצות כגון ניטרו-, הלוגנים, רדיקלים פחמימנים שאינם כלולים בשרשרת הראשית ממוקמות בקידומת. הם רשומים בסדר אלפביתי. מיקומו של התחליף מצוין במספר שלפני הקידומת.

סדר השמות הוא כדלקמן:

1. מצא את השרשרת הארוכה ביותר של אטומי C.

2. ספרו את אטומי הפחמן של השרשרת הראשית ברצף, החל מהקצה הקרוב לענף.

3. שמו של האלקן מורכב משמות הרדיקלים הצדדיים, הרשומים בסדר אלפביתי, המציינים את המיקום בשרשרת הראשית, ואת שם השרשרת הראשית.

מינוח של כמה חומרים אורגניים (טריוויאליים ובינלאומיים)

מטרת ההרצאה:היכרות עם הסיווג והמינוח של תרכובות אורגניות

לְתַכְנֵן:

1. נושא ומשימות של כימיה אורגנית. משמעותו עבור בית המרקחת.

2. סיווג תרכובות אורגניות.

3. עקרונות של מינוח טריוויאלי ורציונלי.

4. עקרונות המינוח של IUPAC.

נושא ומשימות של כימיה אורגנית.

כימיה אורגנית היא ענף בכימיה המוקדש לחקר המבנה, שיטות הסינתזה והטרנספורמציות הכימיות של פחמימנים ונגזרותיהם הפונקציונליות.

המונח "כימיה אורגנית" הוצג לראשונה על ידי הכימאי השוודי Jens Jakob Berzelius בשנת 1807.

בשל המוזרויות של המבנה שלהם, חומרים אורגניים רבים מאוד. כיום מספרם מגיע ל-10 מיליון.

נכון להיום, מצב הכימיה האורגנית הוא כזה שמאפשר לתכנן ולבצע באופן מדעי את הסינתזה של כל מולקולה מורכבת (חלבונים, ויטמינים, אנזימים, תרופות וכו').

כימיה אורגנית קשורה קשר הדוק לרוקחות. היא מאפשרת בידוד של חומרים רפואיים בודדים מחומרי גלם צמחיים ובעלי חיים, מסנתזת ומטהרת חומרי גלם רפואיים, קובעת את מבנה החומר ומנגנון הפעולה הכימית ומאפשרת לקבוע את האותנטיות של מוצר תרופתי מסוים. די לציין ש-95% מהתרופות הן אורגניות בטבען.

סיווג תרכובות אורגניות

הסיווג לוקח כבסיס שתי תכונות חשובות: מבנה שלד פחמן ונוכחות במולקולה קבוצות פונקציונליות.

מבנה שלד הפחמן הוא אורגני. תרכובות מחולקות לשלוש קבוצות גדולות.

אני אציקליתרכובות (אליפטיות) בעלות שרשרת פחמן פתוחה, ישרה או מסועפת.

תרכובות האב בכימיה אורגנית מוכרות פחמימנים, המורכב רק מאטומי פחמן ומימן. מגוון תרכובות אורגניות יכולות להיחשב כנגזרות פחמימניות המתקבלות על ידי הכנסת קבוצות פונקציונליות לתוכם.

קבוצה פונקציונלית היא שבר מבני של מולקולה שאופייני למחלקה נתונה של תרכובות אורגניות וקובע את תכונותיה הכימיות.

לדוגמה, התכונות של אלכוהול נקבעות על ידי נוכחות של קבוצת הידרוקסו ( - הוא), תכונות של אמינים - קבוצות אמינו ( - NH 2), חומצות קרבוקסיליות על ידי נוכחות של קבוצת קרבוקסיל במולקולה (- UNS) וכן הלאה.

טבלה 1. סוגים עיקריים של תרכובות אורגניות

סיווג זה חשוב מכיוון שקבוצות פונקציונליות קובעות במידה רבה את התכונות הכימיות של מחלקה נתונה של תרכובות.

אם תרכובות מכילות מספר קבוצות פונקציונליות והן זהות, אז תרכובות כאלה נקראות רב תכליתי (CH 2 הוּא- CH הוּא- CH 2 הוּא- גליצרול), אם המולקולה מכילה קבוצות פונקציונליות שונות, אז כן הטרו-פונקציונלי חיבור (CH 3 - CH( הוּא)- UNS- חומצת חלב). ניתן לסווג מיד תרכובות הטרופונקציונליות למספר מחלקות של תרכובות.