I. אלקנים (פחמימנים רוויים, פרפינים)

אלקנים הם פחמימנים רוויים אליפטיים (א-ציקליים) שבהם אטומי הפחמן מקושרים זה לזה על ידי קשרים פשוטים (חד-פעמים) בשרשרות ישרות או מסועפות.

אלקנים- שמם של פחמימנים רוויים לפי המינוח הבינלאומי.
פרפינים- שם מבוסס היסטורי המשקף את התכונות של תרכובות אלו (מלט. parrum affinis- בעל זיקה קטנה, פעילות נמוכה).
לְהַגבִּיל, או רָווּי, פחמימנים אלו נקראים בשל הרוויה המלאה של שרשרת הפחמן באטומי מימן.

הנציגים הפשוטים ביותר של אלקנים:

כאשר משווים בין תרכובות אלו, ברור שהן נבדלות זו מזו בקבוצה -CH 2 - (מתילן). הוספת קבוצה נוספת לפרופאן -CH 2 -, אנחנו מקבלים בוטאן C 4 H 10, ואז אלקנים C 5 H 12, C 6 H 14וכו'

כעת נוכל לגזור את הנוסחה הכללית של אלקנים. מספר אטומי הפחמן בסדרת האלקנים נחשב נ , אז מספר אטומי המימן יהיה 2n+2 . לכן, הרכב האלקנים מתאים לנוסחה הכללית C n H 2n+2.
לכן, לעתים קרובות נעשה שימוש בהגדרה הבאה:

• אלקנים- פחמימנים, שהרכבם מתבטא בנוסחה הכללית C n H 2n+2, איפה נ - מספר אטומי פחמן.

II. מבנה של אלקנים

• מבנה כימי(סדר החיבור של אטומים במולקולות) של האלקנים הפשוטים ביותר - מתאן, אתאן ופרופאן - מוצגים בנוסחאות המבנה שלהם. מנוסחאות אלו ברור שיש שני סוגים של קשרים כימיים באלקנים:
  

  S–Sו S–H.

  הקשר C-C הוא קוולנטי לא קוטבי. הקשר C-H ​​הוא קוולנטי, קוטבי חלש, בגלל פחמן ומימן קרובים באלקטרושליליות (2.5 לפחמן ו-2.1 למימן). ניתן להראות את היווצרותם של קשרים קוולנטיים באלקנים עקב זוגות אלקטרונים משותפים של אטומי פחמן ומימן באמצעות נוסחאות אלקטרוניות:

  נוסחאות אלקטרוניות ומבניות משקפות מבנה כימי, אבל אל תיתן מושג לגבי מבנה מרחבי של מולקולות, מה שמשפיע באופן משמעותי על תכונות החומר.

  מבנה מרחבי, כלומר הסידור היחסי של האטומים של מולקולה בחלל תלוי בכיוון האורביטלים האטומיים (AO) של האטומים הללו. בפחמימנים, את התפקיד העיקרי ממלא הכיוון המרחבי של האורביטלים האטומיים של פחמן, מכיוון שה-1s-AO הכדורי של אטום המימן חסר כיוון ספציפי.

  הסידור המרחבי של פחמן AO, בתורו, תלוי בסוג ההכלאה שלו. אטום הפחמן הרווי באלקנים קשור לארבעה אטומים אחרים. לכן, מצבו תואם להכלאה sp 3. במקרה זה, כל אחד מארבעת AOs הפחמן ההיברידיים sp 3 משתתף בחפיפה צירית (σ-) עם s-AO של מימן או עם sp 3 -AO של אטום פחמן אחר, ויוצרים קשרי σ-CH או C-C.

  ארבעת קשרי ה-σ של פחמן מכוונים בחלל בזווית של 109 בערך 28", התואמת את הדחייה הקטנה ביותר של אלקטרונים. לכן, למולקולה של הנציג הפשוט ביותר של האלקנים - מתאן CH4 - יש צורה של טטרהדרון, שבמרכזו יש אטום פחמן, ובקודקודים יש אטומי מימן:

  זווית הקשר H-C-H היא 109°28". ניתן להציג את המבנה המרחבי של מתאן באמצעות מודלים נפחיים (בקנה מידה) ומודלים של כדור ומקל.

  להקלטה, נוח להשתמש בנוסחה מרחבית (סטריאוכימית).

  במולקולה של ההומלוג הבא - אתאן C 2 H 6 - שני טטרהדרלים sp 3 אטומי פחמן יוצרים מבנה מרחבי מורכב יותר:

  2. אם במולקולות מאותו הרכב ואותו מבנה כימי יתכנו מיקומים יחסיים שונים של אטומים בחלל, אז אנו רואים איזומריזם מרחבי (סטריאואיזומריזם). במקרה זה, השימוש בנוסחאות מבניות אינו מספיק ויש להשתמש במודלים מולקולריים או נוסחאות מיוחדות - סטריאוכימיות (מרחביות) או השלכה.

  אלקנים, המתחילים באתאן H 3 C-CH 3, קיימים בצורות מרחביות שונות ( קונפורמציות), הנגרמת על ידי סיבוב תוך מולקולרי לאורך קשרי C–C σ, ומציגים את מה שנקרא איזומריזם סיבובי (קונפורמציוני)..

  צורות מרחביות שונות של מולקולה ההופכות זו לזו על ידי סיבוב סביב קשרי C–C σ נקראות קונפורמציות או איזומרים סיבוביים(קונפורמים).

  איזומרים סיבוביים של מולקולה הם המצבים הלא שווים מבחינה אנרגטית. ההמרה ההדדית שלהם מתרחשת במהירות ובאופן קבוע כתוצאה מתנועה תרמית. לכן לא ניתן לבודד איזומרים סיבוביים בצורה אינדיבידואלית, אך קיומם הוכח בשיטות פיזיקליות. חלק מהקונפורמציות יציבות יותר (טובות מבחינה אנרגטית) והמולקולה נשארת במצבים כאלה למשך זמן רב יותר.

  3. בנוסף, אם מולקולה מכילה אטום פחמן הקשור ל-4 תחליפים שונים, יתכן סוג נוסף של איזומריזם מרחבי -איזומריזם אופטי.

  לְדוּגמָה:

  אז קיומן של שתי תרכובות עם אותה נוסחת מבנה, אך שונות במבנה המרחבי, אפשרי. המולקולות של תרכובות כאלה מתייחסות זו לזו כאובייקט ולתמונת המראה שלו והן איזומרים מרחביים.

  סוג זה של איזומריזם נקרא איזומרים אופטיים או אנטיפודים אופטיים:

  
  

  מולקולות של איזומרים אופטיים אינן תואמות בחלל (כמו ידיים שמאליות וימין הן חסרות מישור של סימטריה).
  כָּך,

  איזומרים אופטייםנקראים איזומרים מרחביים, שהמולקולות שלהם קשורות זו לזו כאובייקט ותמונת מראה לא תואמת.

  לאיזומרים אופטיים יש אותן תכונות פיזיקליות וכימיות, אך שונים ביחסם לאור מקוטב. לאיזומרים כאלה יש פעילות אופטית (אחד מהם מסובב את מישור האור המקוטב שמאלה, והשני באותה זווית ימינה). הבדלים בתכונות הכימיות נצפים רק בתגובות עם ריאגנטים פעילים אופטית.

  איזומריזם אופטי מתבטא בחומרים אורגניים ממעמדות שונים וממלא תפקיד חשוב מאוד בכימיה של תרכובות טבעיות.

בכימיה, אלקנים הם פחמימנים רוויים שבהם שרשרת הפחמן פתוחה ומורכבת מפחמן המקושר זה לזה בקשרים בודדים. מאפיין אופייני נוסף של אלקנים הוא שהם אינם מכילים קשרים כפולים או משולשים כלל. לפעמים אלקנים נקראים פרפינים העובדה היא שפרפינים הם למעשה תערובת של פחמנים רוויים, כלומר אלקנים.

נוסחת אלקנים

ניתן לכתוב את נוסחת האלקאן כך:

במקרה זה, n גדול או שווה ל-1.

אלקנים מאופיינים באיזומריות של שלד הפחמן. במקרה זה, החיבורים יכולים לקבל צורות גיאומטריות שונות, כפי שמוצג למשל בתמונה למטה.

איזומריזם של שלד הפחמן של האלקנים

ככל ששרשרת הפחמן גדלה, גדל גם מספר האיזומרים. לדוגמה, לבוטאן יש שני איזומרים.

הכנת אלקנים

אלקן מתקבל בדרך כלל בשיטות סינתטיות שונות. לדוגמה, אחת השיטות לייצור אלקן כרוכה בתגובת "הידרוגנציה", כאשר אלקנים מיוצרים מפחמימות בלתי רוויות בהשפעת זרז ובטמפרטורה.

תכונות פיזיקליות של אלקנים

האלקנים נבדלים מחומרים אחרים בחוסר הצבע המוחלט שלהם, והם גם בלתי מסיסים במים. נקודת ההיתוך של אלקנים עולה עם הגדלת המשקל המולקולרי ואורך שרשרת הפחמימנים. כלומר, ככל שהאלקן מסועף יותר, כך טמפרטורת הבעירה וההיתוך שלו גבוהות יותר. אלקנים גזים בוערים בלהבה כחולה חיוורת או חסרת צבע, תוך שחרור חום רב.

תכונות כימיות של אלקנים

אלקנים הם חומרים לא פעילים מבחינה כימית, בשל חוזקם של קשרי סיגמא חזקים C-C ו-C-H. במקרה זה, קשרי C-C אינם קוטביים, וקשרי C-H הם קוטביים נמוכים. ומכיוון שכל אלו הם סוגי קשרים מקוטבים נמוך השייכים לסוג הסיגמה, הם ישברו על פי מנגנון הומליטי, וכתוצאה מכך נוצרים רדיקלים. וכתוצאה מכך, התכונות הכימיות של אלקנים הן בעיקר תגובות החלפה רדיקליות.

זוהי הנוסחה להחלפה רדיקלית של אלקנים (הלוגן של אלקנים).

בנוסף, אפשר גם להבחין בתגובות כימיות כמו חנקה של אלקנים (תגובת Konovalov).

תגובה זו מתרחשת בטמפרטורה של 140 C, והיא הטובה ביותר עם אטום פחמן שלישוני.

פיצוח של אלקנים - תגובה זו מתרחשת תחת פעולת טמפרטורות גבוהות וזרזים. אז נוצרים תנאים שבהם אלקנים גבוהים יותר יכולים לשבור את הקשרים שלהם כדי ליצור אלקנים מסדר נמוך יותר.

תכונות כימיות. תכונות פיזיקליות של אלקנים

תכונות פיזיקליות של אלקנים

בתנאים רגילים, ארבעת החברים הראשונים בסדרה ההומולוגית של האלקנים (C 1 - C 4) הם גזים. אלקנים רגילים מפנטאן להפטדקן (C 5 - C 17) הם נוזלים, החל מ-C 18 ומעלה הם מוצקים. ככל שמספר אטומי הפחמן בשרשרת גדל, כלומר. ככל שהמשקל המולקולרי היחסי גדל, נקודות הרתיחה וההיתוך של האלקנים עולות.

עם אותו מספר של אטומי פחמן במולקולה, לאלקנים מסועפים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאלקנים רגילים.

אלקנים הם כמעט בלתי מסיסים במים, בגלל המולקולות שלהם קוטביות נמוכות ואינן מקיימות אינטראקציה עם מולקולות מים. אלקנים נוזליים מתערבבים בקלות אחד עם השני. הם מתמוססים היטב בממיסים אורגניים לא קוטביים כמו בנזן, פחמן טטרכלוריד וכו'.

מִבְנֶה

למולקולה של האלקן הפשוט ביותר - מתאן - יש צורה של טטרהדרון רגיל, שבמרכזו יש אטום פחמן, ובקודקודים יש אטומי מימן. הזוויות בין הצירים של קשרי C-H הן 109°28 אינץ' (איור 29).

במולקולות של פחמימנים רוויים אחרים, לזוויות בין קשרים (הן C-H והן C-C) יש משמעות זהה. כדי לתאר את הצורה של מולקולות משמש מושג הכלאה של אורביטלים אטומיים(ראה חלק א', §6).

באלקנים, כל אטומי הפחמן נמצאים במצב sp 3 -הכלאה (איור 30).

לפיכך, אטומי הפחמן בשרשרת הפחמן אינם בקו ישר. המרחק בין אטומי פחמן שכנים (בין גרעיני האטומים) קבוע בהחלט - זהו אורך קשר כימי(0.154 ננומטר). מרחק C 1 - C 3, C 2 - C 4 וכו'. (דרך אטום אחד) הם גם קבועים, כי הזווית בין הקשרים קבועה - זווית קשר.

המרחקים בין אטומי פחמן רחוקים יותר יכולים להשתנות (בגבולות מסוימים) כתוצאה מסיבוב סביב קשרי s. סיבוב זה אינו משבש את החפיפה של האורביטלים היוצרים את הקשר s, שכן לקשר זה יש סימטריה צירית.

צורות מרחביות שונות של מולקולה אחת שנוצרות על ידי סיבוב של קבוצות אטומים סביב קשרי s נקראות קונפורמציות(איור 31).

קונפורמציות שונות באנרגיה, אך הבדל זה קטן (12-15 קילו ג'ל/מול). קונפורמציות של אלקנים שבהם האטומים ממוקמים רחוק ככל האפשר זה מזה יציבות יותר (דחייה של קליפות אלקטרונים). המעבר מקונפורמציה אחת לאחרת מתבצע עקב האנרגיה של תנועה תרמית. כדי לתאר את הקונפורמציה, משתמשים בנוסחאות מרחביות מיוחדות (נוסחאות ניומן).

אל תתבלבלו!

יש צורך להבחין בין המושגים קונפורמציה ותצורה.

קונפורמציות שונות יכולות להפוך זו לזו מבלי לשבור קשרים כימיים. כדי להפוך מולקולה בעלת תצורה אחת למולקולה בעלת תצורה אחרת, נדרשת שבירה של קשרים כימיים.

מארבעה סוגים איזומריזםאלקנים מאופיינים בשניים: איזומריזם של שלד הפחמן ואיזומריות אופטית (ראה חלק

קשרים כימיים באלקנים, שבירתם ויצירתם קובעים את התכונות הכימיות של האלקנים. קשרי C-C ו-C-H הם קוולנטיים, פשוטים (קשרי s), כמעט לא קוטביים, חזקים למדי, לכן:

1) אלקנים לרוב נכנסים לתגובות הכרוכות בביקוע המוליטי של קשרים;

2) בהשוואה לתרכובות אורגניות ממחלקות אחרות, לאלקנים יש תגובתיות נמוכה (בשביל זה הם נקראים פרפינים- "חסר נכסים"). לפיכך, אלקנים עמידים לפעולת תמיסות מימיות של חומצות, אלקליות וחומרי חמצון (לדוגמה, אשלגן פרמנגנט) גם כשהם רותחים.

אלקנים אינם מגיבים בתוספת של מולקולות אחרות אליהם, כי לאלקנים אין קשרים מרובים במולקולות שלהם.

אלקנים עוברים פירוק בחימום חזק בנוכחות זרזים בצורת פלטינה או ניקל, ומימן מסולק מהאלקנים.

אלקנים יכולים לעבור תגובות איזומריזציה. התגובה האופיינית שלהם היא תגובת החלפה,מתקדם באמצעות מנגנון רדיקלי.

תכונות כימיות

תגובות עקירה קיצוניות

כדוגמה, שקול אינטראקציה של אלקנים עם הלוגנים.פלואור מגיב בעוצמה רבה (בדרך כלל עם פיצוץ) - במקרה זה כל קשרי ה-C-H ו-C-C נשברים, וכתוצאה מכך נוצרות תרכובות CF 4 ו-HF. לתגובה אין משמעות מעשית. יוד אינו יוצר אינטראקציה עם אלקנים. תגובות עם כלור או ברום מתרחשות עם אור או עם חום חזק; במקרה זה, מתרחשת היווצרות של אלקנים המוחלפים במונו- לפולי-הלוגן, למשל:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl

היווצרותם של נגזרות הלוגן מתאן ממשיכה דרך שרשרת רדיקל חופשימַנגָנוֹן. בהשפעת האור, מולקולות הכלור מתפרקות לרדיקלים אנאורגניים:

רדיקל אנאורגני Cl. מופשט אטום מימן עם אלקטרון אחד ממולקולת מתאן, ויוצר את HC1 ואת הרדיקל החופשי CH3

הרדיקל החופשי יוצר אינטראקציה עם מולקולת הכלור Cl 2, ויוצר נגזרת הלוגן ורדיקל כלור.

תגובת החמצון מתחילה בהפשטה של ​​אטום מימן על ידי מולקולת חמצן (שהיא דיראדיקלית) ולאחר מכן ממשיכה כתגובת שרשרת מסועפת. מספר הרדיקלים עולה במהלך התגובה. התהליך מלווה

על ידי שחרור כמות גדולה של חום, לא רק קשרי C-H, אלא גם קשרי C-C נשברים, כך שכתוצאה מכך נוצרים פחמן חד חמצני (IV) ומים. התגובה עלולה להתקדם כבעירה או להוביל לפיצוץ.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

בטמפרטורות רגילות, תגובת החמצון אינה מתרחשת; זה יכול להיות יזום או על ידי הצתה או על ידי פריקה חשמלית.

עם חימום חזק (מעל 1000 מעלות צלזיוס), האלקנים מתפרקים לחלוטין לפחמן ומימן. תגובה זו נקראת פירוליזה.

CH 4 ® 1200° C+2H 2

על ידי חמצון קל של אלקנים, בפרט מתאן, עם חמצן אטמוספרי בנוכחות זרזים שונים, ניתן להשיג מתיל אלכוהול, פורמלדהיד וחומצה פורמית.

אם מתאן מועבר דרך אזור מחומם במהירות רבה ולאחר מכן מקורר מיד במים, התוצאה היא אצטילן.

תגובה זו היא הבסיס לסינתזה תעשייתית הנקראת הִסָדְקוּת(פירוק לא שלם) של מתאן.

פיצוח של הומולוגיות מתאן מתבצע בטמפרטורה נמוכה יותר (כ-600 מעלות צלזיוס). לדוגמה, פיצוח פרופאן כולל את השלבים הבאים:

אז, פיצוח של אלקנים מוביל להיווצרות תערובת של אלקנים ואלקנים בעלי משקל מולקולרי נמוך יותר.

חימום אלקנים ל-300-350 מעלות צלזיוס (עדיין לא התרחש פיצוח) בנוכחות זרז (Pt או Ni) מוביל ל דה-הידרוגנציה- סילוק מימן.

כאשר חומצה חנקתית מדוללת פועלת על אלקנים ב-140 מעלות צלזיוס ובלחץ נמוך, מתרחשת תגובה רדיקלית:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O איזומריזציה

בתנאים מסוימים, אלקנים רגילים יכולים להפוך לאלקנים מסועפים.

הכנת אלקנים

הבה נבחן את הייצור של אלקנים באמצעות הדוגמה של ייצור מתאן. מתאן נפוץ בטבע. זהו המרכיב העיקרי של גזים דליקים רבים, טבעיים (90-98%) ומלאכותיים, המשתחררים במהלך זיקוק יבש של עץ, כבול, פחם, כמו גם במהלך פיצוח נפט. גזים טבעיים, במיוחד גזים הקשורים משדות נפט, מכילים אתאן, פרופאן, בוטאן ופנטאן בנוסף למתאן.

מתאן משתחרר מקרקעית הביצות ומתפר פחם במכרות, שם הוא נוצר במהלך פירוק איטי של פסולת צמחים ללא גישה לאוויר. לכן, מתאן נקרא לעתים קרובות גז ביצות או אש.

במעבדה, מתאן מיוצר על ידי חימום תערובת של נתרן אצטט ונתרן הידרוקסיד:

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

או כאשר אלומיניום קרביד יוצר אינטראקציה עם מים: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

במקרה האחרון, המתאן מתגלה כטהור מאוד.

ניתן להפיק מתאן מחומרים פשוטים על ידי חימום בנוכחות זרז:

C+2H 2 ® Ni CH 4 8 גם על ידי סינתזה על בסיס גז מים

CO+3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

לשיטה זו חשיבות תעשייתית. עם זאת, בדרך כלל נעשה שימוש במתאן מגזים טבעיים או גזים שנוצרו במהלך בישול הפחם ובמהלך זיקוק הנפט.

הומולוגיות של מתאן, כמו מתאן, מתקבלות בתנאי מעבדה על ידי סידוד של מלחים של החומצות האורגניות המתאימות עם אלקליות. שיטה נוספת היא תגובת Wurtz, כלומר. חימום נגזרות מונוהלוגן עם מתכת נתרן, למשל:

C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr

בטכנולוגיה משתמשים בסינתזה לייצור בנזין טכני (תערובת של פחמימנים המכילה 6-10 אטומי פחמן).

מפחמן חד חמצני (II) ומימן בנוכחות זרז (תרכובת קובלט) ובלחץ מוגבר. תַהֲלִיך

ניתן לבטא באמצעות המשוואה

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

אז, המקורות העיקריים של אלקנים הם גז טבעי ונפט. עם זאת, כמה פחמימנים רוויים מסונתזים מתרכובות אחרות.

יישומים של אלקנים

רוב האלקנים משמשים כדלק. פיצוח ו

דה-hydrogenation שלהם מוביל פחמימנים בלתי רוויים, אשר

מהם מתקבלים חומרים אורגניים רבים אחרים.

מתאן הוא החלק העיקרי בגזים טבעיים (60-99%). כּוֹלֵל

גזים טבעיים כוללים פרופאן ובוטאן. פחמימנים נוזליים

משמש כדלק במנועי בעירה פנימית, מכוניות, מטוסים וכו'. תערובת מטוהרת של נוזל

ואלקנים מוצקים יוצרים וזלין. אלקנים גבוהים יותר הם

חומרי מוצא לייצור חומרי ניקוי סינתטיים. אלקנים המתקבלים באיזומריזציה משמשים לייצור בנזין וגומי באיכות גבוהה. להלן תרשים של השימוש במתאן

ציקלואלקנים

מִבְנֶה

ציקלואלקנים הם פחמימנים רוויים שהמולקולות שלהם מכילות טבעת סגורה של אטומי פחמן.

ציקלואלקנים (ציקלופרפינים) יוצרים סדרה הומולוגית עם הנוסחה הכללית C n H 2 n, שבה האיבר הראשון הוא

cyclopropane C 3 H 6, כי כדי ליצור טבעת, לפחות שלושה אטומי פחמן חייבים להיות נוכחים.

לציקלואלקנים מספר שמות: ציקלופרפינים, נפתנים, ציקלנים, פולימתילן. דוגמאות לכמה קשרים:

הנוסחה C n H 2 n אופיינית לציקלופרפינים, ובדיוק אותה נוסחה מתארת ​​את הסדרה ההומולוגית של אלקנים (פחמימנים בלתי רוויים בעלי קשר מרובה אחד). מכאן אנו יכולים להסיק שכל ציקלואלקן הוא איזומר עם אלקן תואם - זוהי דוגמה לאיזומריזם "בין-מעמדי".

ציקלואלקנים מחולקים למספר קבוצות על סמך גודל הטבעת, מהן נשקול שתיים: מחזורים קטנים (C 3, C 4) ומחזורים רגילים (C 5 -C 7).

שמות הציקלו-אלקנים נבנים על ידי הוספת הקידומת cyclo- לשם האלקן עם המספר המתאים של אטומי פחמן. המספור במחזור מתבצע כך שהתחליפים יקבלו את המספרים הנמוכים ביותר.

נוסחאות מבניות של ציקלו-אלקנים נכתבות בדרך כלל בצורה מקוצרת, תוך שימוש בצורה הגיאומטרית של הטבעת והשמטת הסמלים של אטומי הפחמן והמימן. לְדוּגמָה:

האיזומריזם המבני של ציקלו-אלקנים נקבע על פי גודל הטבעת (ציקלובוטן ומתיל-ציקל-פרופן הם איזומרים) ומיקום התחליפים בטבעת (לדוגמה, 1,1- ו-1,2-דימתיל-בוטן), כמו גם המבנה שלהם. .

איזומריזם מרחבי אופייני גם לציקלו-אלקנים, מכיוון הוא קשור לסידורים שונים של תחליפים ביחס למישור הטבעת. כאשר תחליפים ממוקמים בצד אחד של מישור הטבעת, מתקבלים ציס-איזומרים, ומתקבלים טרנס-איזומרים בצדדים מנוגדים.

חימום מלח הנתרן של חומצה אצטית (נתרן אצטט) עם עודף של אלקלי מוביל לסילוק קבוצת הקרבוקסיל ולהיווצרות מתאן:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

אם לוקחים נתרן פרופיונאט במקום נתרן אצטט אז נוצר אתאן, מנתרן בוטנואט - פרופאן וכו'.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. סינתזה של וורץ. כאשר הלואלקנים מקיימים אינטראקציה עם המתכת האלקלית נתרן, נוצרים פחמימנים רוויים והליד מתכת אלקלי, למשל:

פעולתה של מתכת אלקלית על תערובת של הלופחמנים (למשל ברום-אתאן וברום-מתאן) תגרום להיווצרות תערובת של אלקנים (אתאן, פרופאן ובוטאן).

התגובה שעליה מבוססת סינתזת Wurtz מתרחשת היטב רק עם הלואלקנים שבמולקולות שלהם אטום הלוגן מחובר לאטום פחמן ראשוני.

6. הידרוליזה של קרבידים. כאשר קרבידים מסוימים המכילים פחמן במצב חמצון -4 (לדוגמה, אלומיניום קרביד) מטופלים במים, נוצר מתאן:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 תכונות פיזיקליות

ארבעת הנציגים הראשונים של הסדרה ההומולוגית של מתאן הם גזים. הפשוט שבהם הוא מתאן - גז ללא צבע, טעם וריח (ריח ה"גז", שאתה צריך לקרוא לו 04, נקבע על ידי ריח המרקפטנים - תרכובות המכילות גופרית, שנוספו במיוחד למתאן המשמש בבית. ומכשירי גז תעשייתיים, כדי שאנשים בקרבת מקום יוכלו לזהות דליפה על ידי ריח).

פחמימנים בהרכב מ-C5H12 עד C15H32 הם נוזלים, פחמימנים כבדים יותר הם מוצקים.

נקודות הרתיחה וההתכה של האלקנים עולות בהדרגה עם אורך שרשרת הפחמן. כל הפחמימנים מסיסים בצורה גרועה במים פחמימנים נוזליים הם ממיסים אורגניים נפוצים.

תכונות כימיות

1. תגובות החלפה. התגובות האופייניות ביותר לאלקנים הן תגובות החלפת רדיקלים חופשיים, שבמהלכן אטום מימן מוחלף באטום הלוגן או בקבוצה כלשהי.

הבה נציג את משוואות התגובות האופייניות ביותר.

הלוגן:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

במקרה של עודף הלוגן, הכלור יכול להגיע רחוק יותר, עד להחלפה מלאה של כל אטומי המימן בכלור:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
דיכלורומתאן מתילן כלוריד

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
טריכלורומתאן כלורופורם

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
פחמן טטרכלוריד פחמן טטרכלוריד

החומרים המתקבלים נמצאים בשימוש נרחב כממיסים וחומרי מוצא בסינתזות אורגניות.

2. דהידרוגנציה (חיסול מימן). כאשר אלקנים מועברים על פני זרז (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) בטמפרטורות גבוהות (400-600 מעלות צלזיוס), מולקולת מימן מתבטלת ונוצר אלקן:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. תגובות המלוות בהרס של שרשרת הפחמן. כל הפחמימנים הרוויים נשרפים ליצירת פחמן דו חמצני ומים. פחמימנים גזים מעורבים באוויר בפרופורציות מסוימות עלולים להתפוצץ. הבעירה של פחמימנים רוויים היא תגובה אקזותרמית של רדיקלים חופשיים, שחשובה מאוד בעת שימוש באלקנים כדלק.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

באופן כללי, ניתן לכתוב את תגובת הבעירה של אלקנים באופן הבא:

תגובות פירוק תרמי עומדות בבסיס התהליך התעשייתי של פיצוח פחמימנים. תהליך זה הוא השלב החשוב ביותר של זיקוק נפט.

כאשר מתאן מחומם לטמפרטורה של 1000 מעלות צלזיוס, מתחילה פירוליזה של מתאן - פירוק לחומרים פשוטים. כאשר מחומם לטמפרטורה של 1500 מעלות צלזיוס, היווצרות של אצטילן אפשרית.

4. איזומריזציה. כאשר פחמימנים ליניאריים מחוממים באמצעות זרז איזומריזציה (אלומיניום כלוריד), נוצרים חומרים בעלי שלד פחמן מסועף:

5. חומרי טעם וריח. אלקנים עם שישה או יותר אטומי פחמן בשרשרת עושים מחזור בנוכחות זרז ויוצרים בנזן ונגזרותיו:

מהי הסיבה שהאלקנים עוברים תגובות רדיקלים חופשיים? כל אטומי הפחמן במולקולות האלקן נמצאים במצב של הכלאה sp 3. המולקולות של חומרים אלו בנויות באמצעות קשרי C-C (פחמן-פחמן) קוולנטיים לא קוטביים וקשרי C-H (פחמן-מימן) קוטביים חלשים. הם אינם מכילים אזורים עם צפיפות אלקטרונים מוגברת או מופחתת, או קשרים הניתנים לקיטוב בקלות, כלומר, קשרים כאלה שבהם צפיפות האלקטרונים יכולה לעבור בהשפעת השפעות חיצוניות (שדות אלקטרוסטטיים של יונים). כתוצאה מכך, אלקנים לא יגיבו עם חלקיקים טעונים, מכיוון שהקשרים במולקולות האלקנים אינם נשברים על ידי מנגנון הטרוליטי.

התגובות האופייניות ביותר של אלקנים הן תגובות החלפת רדיקלים חופשיים. במהלך תגובות אלה, אטום מימן מוחלף באטום הלוגן או בקבוצה כלשהי.

הקינטיקה והמנגנון של תגובות שרשרת של רדיקלים חופשיים, כלומר תגובות המתרחשות בהשפעת רדיקלים חופשיים - חלקיקים עם אלקטרונים לא מזווגים - נחקרו על ידי הכימאי הרוסי המדהים N.N. Semenov. על מחקרים אלה הוענק לו פרס נובל בכימיה.

בדרך כלל, המנגנון של תגובות החלפת רדיקלים חופשיים מיוצג על ידי שלושה שלבים עיקריים:

1. התחלת (גרעין של השרשרת, יצירת רדיקלים חופשיים בהשפעת מקור אנרגיה - אור אולטרה סגול, חימום).

2. התפתחות שרשרת (שרשרת של אינטראקציות עוקבות של רדיקלים חופשיים ומולקולות לא פעילות, שכתוצאה ממנה נוצרים רדיקלים חדשים ומולקולות חדשות).

3. סיום שרשרת (שילוב של רדיקלים חופשיים למולקולות לא פעילות (רקומבינציה), "מוות" של רדיקלים, הפסקת התפתחות שרשרת תגובות).

מחקר מדעי של N.N. Semenov

סמנוב ניקולאי ניקולאביץ'

(1896 - 1986)

פיזיקאי וכמאי פיזי סובייטי, אקדמאי. זוכה פרס נובל (1956). המחקר המדעי מתייחס לחקר תהליכים כימיים, קטליזה, תגובות שרשרת, תורת הפיצוץ התרמי ושריפת תערובות גזים.

בואו נבחן את המנגנון הזה באמצעות הדוגמה של תגובת הכלור מתאן:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

התחלת השרשרת מתרחשת כתוצאה מהעובדה שבהשפעת הקרנה אולטרה סגולה או חימום, מתרחש ביקוע הומליטי של הקשר Cl-Cl ומולקולת הכלור מתפרקת לאטומים:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

הרדיקלים החופשיים שנוצרו תוקפים מולקולות מתאן, קורעים את אטום המימן שלהן:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

והפיכה לרדיקלים CH3·, שבתורם, מתנגשים עם מולקולות כלור, הורסים אותם עם היווצרות של רדיקלים חדשים:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl וכו'.

השרשרת מתפתחת.

יחד עם היווצרות רדיקלים, ה"מוות" שלהם מתרחש כתוצאה מתהליך הרקומבינציה - היווצרות מולקולה לא פעילה משני רדיקלים:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

מעניין לציין שבמהלך הרקומבינציה משתחררת רק אנרגיה רבה ככל הדרוש כדי לשבור את הקשר החדש שנוצר. בהקשר זה, רקומבינציה אפשרית רק אם חלקיק שלישי (מולקולה אחרת, דופן כלי התגובה) משתתף בהתנגשות של שני רדיקלים, אשר סופג עודף אנרגיה. זה מאפשר לווסת ואף לעצור תגובות שרשרת של רדיקלים חופשיים.

שימו לב לדוגמא האחרונה של תגובת רקומבינציה - היווצרות מולקולת אתאן. דוגמה זו מלמדת כי תגובה הכוללת תרכובות אורגניות היא תהליך מורכב למדי, שכתוצאה ממנו, יחד עם תוצר התגובה העיקרי, נוצרים לעתים קרובות מאוד תוצרי לוואי, מה שמוביל לצורך בפיתוח שיטות מורכבות ויקרות לטיהור. ובידוד של חומרי מטרה.

תערובת התגובה המתקבלת מהכלרה של מתאן, יחד עם כלורומתאן (CH3Cl) ומימן כלורי, תכיל: דיכלורומתאן (CH2Cl2), טריכלורומתאן (CHCl3), פחמן טטרכלוריד (CCl4), אתאן ותוצרי ההכלרה שלו.

כעת ננסה לשקול את תגובת ההלוגנציה (לדוגמה, ברום) של תרכובת אורגנית מורכבת יותר - פרופאן.

אם במקרה של הכלרת מתאן אפשרית רק נגזרת מונוכלורו אחת, אז בתגובה זו יכולות להיווצר שתי נגזרות מונו-ברום:

ניתן לראות שבמקרה הראשון, אטום המימן מוחלף באטום הפחמן הראשוני, ובמקרה השני, באטום המשני. האם שיעורי התגובות הללו זהים? מסתבר שתוצר ההחלפה של אטום המימן, שנמצא בפחמן המשני, שולט בתערובת הסופית, כלומר 2-ברומופרופן (CH3-CHBg-CH3). בואו ננסה להסביר את זה.

כדי לעשות זאת, נצטרך להשתמש ברעיון של יציבות של חלקיקי ביניים. שמתם לב שכאשר תיארנו את מנגנון תגובת הכלור המתאן הזכרנו את רדיקל המתיל - CH3·? רדיקל זה הוא חלקיק ביניים בין מתאן CH4 לכלורומתאן CH3Cl. חלקיק הביניים בין פרופאן ל-1-ברומופרופן הוא רדיקל עם אלקטרון לא מזווג בפחמן הראשוני, ובין פרופאן ל-2-ברומופרופן בפחמן המשני.

רדיקל עם אלקטרון לא מזווג באטום הפחמן המשני (ב) יציב יותר בהשוואה לרדיקל חופשי עם אלקטרון לא מזווג באטום הפחמן הראשוני (א). הוא נוצר בכמויות גדולות יותר. מסיבה זו, התוצר העיקרי של תגובת הברומציה של פרופאן הוא 2-ברומופרופן, תרכובת שהיווצרותה מתרחשת דרך מין ביניים יציב יותר.

להלן כמה דוגמאות לתגובות רדיקלים חופשיים:

תגובת ניטרציה (תגובת Konovalov)

התגובה משמשת לקבלת תרכובות ניטרו - ממיסים, חומרי מוצא לסינתזות רבות.

חמצון קטליטי של אלקנים עם חמצן

תגובות אלו הן הבסיס לתהליכים התעשייתיים החשובים ביותר לייצור אלדהידים, קטונים ואלכוהול ישירות מפחמימנים רוויים, למשל:

CH4 + [O] -> CH3OH

בַּקָשָׁה

פחמימנים רוויים, במיוחד מתאן, נמצאים בשימוש נרחב בתעשייה (שימה 2). הם דלק פשוט וזול למדי, חומר גלם לייצור מספר רב של תרכובות חשובות.

תרכובות המתקבלות מהמתאן, חומר הגלם הפחמימני הזול ביותר, משמשות לייצור חומרים וחומרים רבים אחרים. מתאן משמש כמקור למימן בסינתזה של אמוניה, וכן לייצור גז סינתזה (תערובת של CO ו- H2), המשמש לסינתזה תעשייתית של פחמימנים, אלכוהולים, אלדהידים ותרכובות אורגניות אחרות.

פחמימנים משברי שמן רותחים יותר משמשים כדלק למנועי דיזל וטורבו, כבסיס לשמני סיכה, כחומרי גלם לייצור שומנים סינתטיים וכו'.

להלן מספר תגובות משמעותיות מבחינה תעשייתית המתרחשות בהשתתפות מתאן. מתאן משמש לייצור כלורופורם, ניטרומתאן ונגזרות המכילות חמצן. אלכוהול, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות יכולים להיווצר על ידי אינטראקציה ישירה של אלקנים עם חמצן, בהתאם לתנאי התגובה (זרז, טמפרטורה, לחץ):

כפי שאתה כבר יודע, פחמימנים בהרכב מ-C5H12 עד C11H24 נכללים בשבריר הבנזין של הנפט ומשמשים בעיקר כדלק למנועי בעירה פנימית. זה ידוע כי הרכיבים היקרים ביותר של בנזין הם פחמימנים איזומרים, שכן יש להם עמידות מקסימלית לפיצוץ.

כאשר פחמימנים באים במגע עם חמצן אטמוספרי, הם יוצרים איתו לאט לאט תרכובות - פרוקסידים. זוהי תגובה שמתרחשת באיטיות של רדיקלים חופשיים, היזומה על ידי מולקולת חמצן:

שים לב שקבוצת ההידרופרוקסיד נוצרת באטומי פחמן משניים, שנמצאים בשכיחות הגבוהה ביותר בפחמימנים ליניאריים או נורמליים.

עם עלייה חדה בלחץ ובטמפרטורה המתרחשת בסוף מכת הדחיסה, הפירוק של תרכובות פרוקסיד אלו מתחיל ביצירת מספר רב של רדיקלים חופשיים, אשר "מפעילים" את תגובת שרשרת השריפה של הרדיקלים החופשיים מוקדם מהנדרש. הבוכנה עדיין עולה למעלה, ותוצרי הבעירה של בנזין, שכבר נוצרו כתוצאה מהצתה מוקדמת של התערובת, דוחפים אותה למטה. זה מוביל לירידה חדה בכוח המנוע ובבלאי.

לפיכך, הגורם העיקרי לפיצוץ הוא נוכחות של תרכובות פרוקסיד, יכולת היווצרות שהיא מקסימלית בפחמימנים ליניאריים.

ל-C-heptane יש את עמידות הפיצוץ הנמוכה ביותר מבין הפחמימנים של חלק הבנזין (C5H14 - C11H24). היציב ביותר (כלומר, יוצר פרוקסידים במידה הפחותה ביותר) הוא מה שנקרא איזוקטן (2,2,4-טרימתילפנטן).

מאפיין מקובל של התנגדות הדפיקה של בנזין הוא מספר האוקטן. מספר אוקטן של 92 (לדוגמה, בנזין A-92) פירושו שלבנזין זה יש את אותן תכונות כמו לתערובת המורכבת מ-92% איזואקטן ו-8% הפטן.

לסיכום, ניתן להוסיף כי השימוש בבנזין בעל אוקטן גבוה מאפשר להעלות את יחס הדחיסה (לחץ בתום מהלך הדחיסה), מה שמביא להגברת הספק ויעילות מנוע הבעירה הפנימית.

להיות בטבע ולקבל

בשיעור של היום התוודעתם למושג האלקנים, ולמדתם גם על הרכבו הכימי ודרכי ההכנה שלו. לכן, הבה נתעכב כעת ביתר פירוט בנושא הנוכחות של אלקנים בטבע ונגלה כיצד והיכן מצאו אלקנים יישום.

המקורות העיקריים לייצור אלקנים הם גז טבעי ונפט. הם מהווים את עיקר מוצרי זיקוק הנפט. מתאן, הנפוץ במרבצי סלע משקע, הוא גם הידרט גז של אלקנים.

המרכיב העיקרי של הגז הטבעי הוא מתאן, אך הוא מכיל גם חלק קטן של אתאן, פרופאן ובוטאן. ניתן למצוא מתאן בפליטות מתפרי פחם, ביצות וגזי נפט נלווים.

ניתן להשיג אנקאנים גם על ידי פחם קוקי. בטבע, יש גם מה שנקרא אלקנים מוצקים - אוזוקריטים, המוצגים בצורה של משקעים של שעווה הרים. ניתן למצוא אוזוקריט בציפויים הדונגיים של צמחים או בזרעים שלהם, וכן בשעוות דבורים.

הבידוד התעשייתי של האלקנים נלקח ממקורות טבעיים, אשר, למרבה המזל, עדיין בלתי נדלים. הם מתקבלים על ידי הידרוגנציה קטליטית של תחמוצות פחמן. ניתן לייצר מתאן במעבדה גם בשיטת חימום נתרן אצטט עם אלקלי מוצק או הידרוליזה של קרבידים מסוימים. אבל ניתן להשיג אלקנים גם על ידי דה-קרבוקסילציה של חומצות קרבוקסיליות ועל ידי אלקטרוליזה שלהן.

יישומים של אלקנים

אלקנים ברמת משק הבית נמצאים בשימוש נרחב בתחומים רבים של פעילות אנושית. אחרי הכל, קשה מאוד לדמיין את חיינו ללא גז טבעי. וזה לא יהיה סוד לאיש שהבסיס של הגז הטבעי הוא מתאן, ממנו מפיקים פחמן שחור, המשמש לייצור צבעים וצמיגים טופוגרפיים. המקרר שיש לכל אחד בביתו עובד גם הודות לתרכובות אלקנים המשמשות כחומרי קירור. אצטילן המתקבל מהמתאן משמש לריתוך וחיתוך מתכות.

עכשיו אתה כבר יודע שהאלקנים משמשים כדלק. הם קיימים בבנזין, נפט, סולר ומזוט. בנוסף, הם נמצאים גם בשמני סיכה, ג'לי נפט ופרפין.

Cyclohexane מצא שימוש נרחב כממס ולסינתזה של פולימרים שונים. ציקלופרופן משמש בהרדמה. Squalane, כשמן סיכה איכותי, הוא מרכיב בתכשירים פרמצבטיים וקוסמטיים רבים. אלקנים הם חומרי הגלם המשמשים לייצור תרכובות אורגניות כגון אלכוהול, אלדהידים וחומצות.

פרפין הוא תערובת של אלקנים גבוהים יותר, ומכיוון שהוא לא רעיל, הוא נמצא בשימוש נרחב בתעשיית המזון. הוא משמש להספגה של אריזות למוצרי חלב, מיצים, דגנים וכו', אך גם לייצור מסטיקים. ופרפין מחומם משמש ברפואה לטיפול בפרפין.

בנוסף לאמור לעיל, ראשי גפרורים ספוגים בפרפין לצריבה טובה יותר, ממנו עשויים עפרונות ונרות.

על ידי חמצון פרפין מתקבלים מוצרים המכילים חמצן, בעיקר חומצות אורגניות. כאשר מערבבים פחמימנים נוזליים עם מספר מסוים של אטומי פחמן, מתקבל וזלין, שנמצא בשימוש נרחב בבשמים ובקוסמטולוגיה, כמו גם ברפואה. הוא משמש להכנת משחות שונות, קרמים וג'לים. הם משמשים גם להליכים תרמיים ברפואה.

משימות מעשיות

1. רשום את הנוסחה הכללית של פחמימנים מהסדרה ההומולוגית של האלקנים.

2. כתוב את הנוסחאות של איזומרים אפשריים של הקסאן ושמות אותם לפי מינוח שיטתי.

3. מה זה פיצוח? אילו סוגי פיצוח אתם מכירים?

4. כתבו את הנוסחאות לתוצרים אפשריים של פיצוח הקסאן.

5. פענח את שרשרת התמורות הבאה. תן שם לתרכובות A, B ו-C.

6. תן את הנוסחה המבנית של הפחמימן C5H12, היוצר רק נגזרת מונוברומית אחת עם ברומינציה.

7. לבעירה מלאה של 0.1 מול אלקן בעל מבנה לא ידוע, נצרכו 11.2 ליטר חמצן (בתנאי הסביבה). מהי נוסחת המבנה של אלקן?

8. מהי נוסחת המבנה של פחמימן רווי גזי אם 11 גרם מהגז הזה תופסים נפח של 5.6 ליטר (בתנאים סטנדרטיים)?

.

10*. אילו תרכובות ניתן להשיג על ידי חמצון קטליטי של מתאן בתנאים שונים? כתבו את המשוואות עבור התגובות המתאימות.

11*. תוצרי בעירה מלאה (בעודף חמצן) 10.08 ליטר (N.S.) של תערובת של אתאן ופרופאן הועברו דרך עודף מי סיד. במקרה זה, נוצרו 120 גרם של משקעים. קבע את ההרכב הנפחי של התערובת הראשונית.

12*. צפיפות האתאן של תערובת של שני אלקנים היא 1.808. לאחר ברומינציה של תערובת זו, בודדו רק שני זוגות של מונוברומואלקנים איזומרים. המסה הכוללת של איזומרים קלים יותר בתוצרי התגובה שווה למסה הכוללת של איזומרים כבדים יותר. קבע את חלק הנפח של האלקן הכבד יותר בתערובת הראשונית.

זה יהיה שימושי להתחיל עם הגדרה של המושג אלקנים. אלה רוויים או רוויים אנו יכולים גם לומר שמדובר בפחמנים שבהם החיבור של אטומי C מתבצע באמצעות קשרים פשוטים. הנוסחה הכללית היא: CnH₂n+ 2.

ידוע שהיחס בין מספר אטומי H ו-C במולקולות שלהם הוא מקסימלי בהשוואה למחלקות אחרות. בשל העובדה שכל הערכיות תפוסות על ידי C או H, התכונות הכימיות של האלקנים אינן באות לידי ביטוי בבירור, ולכן שמם השני הוא הביטוי פחמימנים רוויים או רוויים.

יש גם שם ישן יותר שמשקף בצורה הטובה ביותר את האינרטיות הכימית היחסית שלהם - פרפינים, שפירושו "חסר זיקה".

אז, נושא השיחה שלנו היום הוא: "אלקנים: סדרות הומולוגיות, מינוח, מבנה, איזומריזם." כמו כן יוצגו נתונים לגבי תכונותיהם הפיזיקליות.

אלקנים: מבנה, מינוח

בהם, אטומי C נמצאים במצב הנקרא הכלאה sp3. בהקשר זה, ניתן להדגים את מולקולת האלקאן כקבוצה של מבני C טטרהדרליים המחוברים לא רק זה לזה, אלא גם ל-H.

בין אטומי C ו-H יש קשרי s חזקים, קוטביים נמוכים מאוד. אטומים תמיד מסתובבים סביב קשרים פשוטים, וזו הסיבה שמולקולות האלקנים לובשות צורות שונות, ואורך הקשר והזווית ביניהן הם ערכים קבועים. צורות ההופכות זו לזו עקב סיבוב המולקולה סביב קשרי σ נקראות בדרך כלל קונפורמציות.

בתהליך ההפשטה של ​​אטום H מהמולקולה המדוברת, נוצרים מינים בעלי ערכי 1 הנקראים רדיקלים פחמימנים. הם מופיעים כתוצאה לא רק אלא גם מתרכובות אנאורגניות. אם מפחיתים 2 אטומי מימן ממולקולת פחמימנים רוויה, מקבלים רדיקלים דו-ערכיים.

לפיכך, המינוח של האלקנים יכול להיות:

• רדיאלי (גרסה ישנה);
• החלפה (בינלאומית, שיטתית). זה הוצע על ידי IUPAC.

תכונות של מינוח רדיאלי

במקרה הראשון, המינוח של האלקנים מאופיין כדלקמן:

1. התייחסות לפחמימנים כנגזרות של מתאן, שבהן 1 או כמה אטומי H מוחלפים ברדיקלים.
2. רמת נוחות גבוהה במקרה של חיבורים לא מורכבים במיוחד.

תכונות של מינוח החלפה

למינוח החלופי של אלקנים יש את התכונות הבאות:

1. הבסיס לשם הוא שרשרת פחמן אחת, בעוד ששאר השברים המולקולריים נחשבים כתחליפים.
2. אם יש כמה רדיקלים זהים, המספר מצוין לפני שמם (במלים בלבד), והמספרים הרדיקליים מופרדים בפסיקים.

כימיה: מינוח של אלקנים

מטעמי נוחות, המידע מוצג בטבלה.

שם החומר	הבסיס של השם (שורש)	נוסחה מולקולרית	שם תחליף הפחמן	נוסחת תחליפי פחמן

המינוח של האלקנים לעיל כולל שמות שהתפתחו היסטורית (ארבעת החברים הראשונים בסדרת הפחמימנים הרוויים).

השמות של אלקנים לא מורחבים עם 5 אטומי C או יותר נגזרים מספרים יווניים המשקפים את המספר הנתון של אטומי C לפיכך, הסיומת -an מציינת שהחומר הוא מסדרה של תרכובות רוויות.

כאשר מרכיבים את השמות של אלקנים לא מקופלים, השרשרת הראשית היא זו שמכילה את המספר המרבי של אטומי C. במקרה של שתי שרשראות או יותר באורך זהה, הראשית הופכת לזו המכילה את המספר הגדול ביותר של תחליפים.

איזומריזם של אלקנים

הפחמימן האב של הסדרה שלהם הוא מתאן CH4. עם כל נציג עוקב של סדרת המתאן, נצפה הבדל מהקודם בקבוצת המתילן - CH₂. ניתן לעקוב אחר דפוס זה לאורך כל סדרת האלקנים.

המדען הגרמני שייל העלה הצעה לקרוא לסדרה זו הומולוגית. בתרגום מיוונית זה אומר "דומה, דומה".

לפיכך, סדרה הומולוגית היא קבוצה של תרכובות אורגניות קשורות בעלות מבנה זהה ותכונות כימיות דומות. הומולוגים הם חברים בסדרה נתונה. הבדל הומולוגי הוא קבוצת מתילן שבה 2 הומולוגים שכנים נבדלים זה מזה.

כפי שהוזכר קודם לכן, ניתן לבטא את ההרכב של כל פחמימן רווי באמצעות הנוסחה הכללית CnH₂n + 2. לפיכך, החבר הבא בסדרה ההומולוגית אחרי המתאן הוא אתאן - C₂H₆. כדי להמיר את המבנה שלו מהמתאן, יש צורך להחליף אטום 1 H ב-CH₃ (איור למטה).

ניתן להסיק את המבנה של כל הומולוג עוקב מהקודם באותו אופן. כתוצאה מכך נוצר פרופאן מאתאן - C₃H₈.

מה הם איזומרים?

מדובר בחומרים בעלי הרכב מולקולרי איכותי וכמותי זהה (נוסחה מולקולרית זהה), אך מבנה כימי שונה, וגם בעלי תכונות כימיות שונות.

הפחמימנים שנדונו לעיל שונים בפרמטר כזה כמו נקודת רתיחה: -0.5° - בוטאן, -10° - איזובוטן. סוג זה של איזומריזם נקרא איזומריזם שלד פחמן הוא שייך לסוג המבני.

מספר האיזומרים המבניים גדל במהירות ככל שמספר אטומי הפחמן גדל. לפיכך, C₁₀H₂₂ יתאים ל-75 איזומרים (לא כולל אלו מרחביים), ועבור C₁₅H₃₂ ידועים כבר 4347 איזומרים, עבור C₂₀H₄₂ - 366,319.

אז, כבר התברר מה הם אלקנים, סדרות הומולוגיות, איזומריזם, מינוח. עכשיו כדאי לעבור לכללים להרכבת שמות לפי IUPAC.

מינוח IUPAC: כללים ליצירת שמות

ראשית, יש צורך למצוא במבנה הפחמימני את שרשרת הפחמן הארוכה ביותר ומכילה את המספר המרבי של תחליפים. אז אתה צריך למספר את אטומי ה-C של השרשרת, החל מהקצה אליו התחליף הכי קרוב.

שנית, הבסיס הוא שמו של פחמימן רווי לא מסועף, אשר, מבחינת מספר אטומי C, מתאים לשרשרת הראשית.

שלישית, לפני הבסיס יש צורך לציין את מספרי המקומות שלידם נמצאים התחליפים. שמות התחליפים נכתבים אחריהם במקף.

רביעית, במקרה של נוכחות של תחליפים זהים באטומי C שונים, המיקומים משולבים, וקידומת מכפלה מופיעה לפני השם: di - לשני תחליפים זהים, שלושה - לשלושה, טטרה - ארבע, פנטה - לחמישה , וכו' יש להפריד בין מספרים בפסיק, ובין מילים במקף.

אם אותו אטום C מכיל שני תחליפים בבת אחת, המיקום נכתב גם פעמיים.

על פי כללים אלה נוצר המינוח הבינלאומי של האלקנים.

תחזיות ניומן

מדען אמריקאי זה הציע נוסחאות הקרנה מיוחדות להדגמה גרפית של קונפורמציות - תחזיות ניומן. הם תואמים לצורות A ו-B ומוצגים באיור שלהלן.

במקרה הראשון, מדובר בקונפורמציה חסומה של A, ובמקרה השני, מדובר בקונפורמציה מעוכבת B. בעמדה A, אטומי H ממוקמים במרחק מינימלי זה מזה. צורה זו מתאימה לערך האנרגיה הגבוה ביותר, בשל העובדה שהדחייה ביניהם היא הגדולה ביותר. זהו מצב לא חיובי מבחינה אנרגטית, וכתוצאה מכך המולקולה נוטה לעזוב אותו ולעבור למצב יציב יותר B. כאן אטומי H רחוקים זה מזה ככל האפשר. לפיכך, הפרש האנרגיה בין העמדות הללו הוא 12 קילו ג'ל/מול, עקב כך הסיבוב החופשי סביב הציר במולקולת האתאן, המחברת בין קבוצות המתיל, אינו אחיד. לאחר כניסה לעמדה חיובית מבחינה אנרגטית, המולקולה מתעכבת שם, במילים אחרות, "מאטה". לכן זה נקרא מעוכב. התוצאה היא ש-10 אלף מולקולות אתאן נמצאות בצורה מעוכבת של קונפורמציה בטמפרטורת החדר. רק לאחד יש צורה אחרת - מעורפל.

השגת פחמימנים רוויים

מהמאמר כבר נודע כי מדובר באלקנים (המבנה והמינוח שלהם תוארו בפירוט קודם לכן). זה יהיה שימושי לשקול דרכים להשיג אותם. הם משתחררים ממקורות טבעיים כמו נפט, טבעי ופחם. נעשה שימוש גם בשיטות סינתטיות. לדוגמה, H₂ 2H₂:

1. תהליך הידרוגנציה CnH₂n (אלקנים) → CnH₂n+2 (אלקנים)← CnH₂n-2 (אלקנים).
2. מתערובת של חד חמצני C ו-H - גז סינתזה: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. מחומצות קרבוקסיליות (המלחים שלהן): אלקטרוליזה באנודה, בקתודה:

• אלקטרוליזה של קולבה: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• תגובת דיומא (סגסוגת עם אלקלי): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. פיצוח שמן: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. גיזוז דלק (מוצק): C+2H₂→CH₄.
3. סינתזה של אלקנים מורכבים (נגזרות הלוגן) שיש להם פחות אטומי C: 2CH₃Cl (כלורומתאן) +2Na →CH₃- CH₃ (אתן) +2NaCl.
4. פירוק מתאנידים (קרבידים ממתכת) על ידי מים: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

תכונות פיזיקליות של פחמימנים רוויים

מטעמי נוחות, הנתונים מקובצים לטבלה.

נוּסחָה	אלקן	נקודת התכה ב-°C	נקודת רתיחה ב-°C	צפיפות, גרם/מ"ל
				0.415 ב-t = -165°С
				0.561 ב-t= -100°C
				0.583 ב-t = -45°C
				0.579 ב-t =0°C
	2-מתילפרופן			0.557 ב-t = -25°C
	2,2-דימתיל פרופן
	2-מתיל בוטאן
	2-מתילפנטן
	2,2,3,3-טטרה-מתיל בוטאן
	2,2,4-טרימתילפנטן
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂4	n-Undecane
n-C₁₂H₂₆	n-דודקאן
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃4	n-Hexadecane
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 ממ"כ רְחוֹב
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontane		3 מ"מ כספית אָמָנוּת.
n-C₅₀H₁₀₂	n-פנטקונטן		15 מ"מ כספית אָמָנוּת.
n-C₆₀H₁₂₂	n-הקסקונטן
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

מַסְקָנָה

המאמר בחן מושג כמו אלקנים (מבנה, מינוח, איזומריזם, סדרות הומולוגיות וכו'). נאמר מעט על התכונות של מינוחים רדיאליים ומחליפים. מתוארות שיטות להשגת אלקנים.

בנוסף, המאמר מפרט בפירוט את כל המינוח של האלקנים (הבדיקה יכולה לעזור לכם להטמיע את המידע שהתקבל).