Физические свойства фурацилина. Количественное определение. Потеря в массе при высушивании

Производные нитрофурана

1. 3-х членные.
этиленоксид	этиленсульфид	этиленимин
2. 5-членные.
фуран	тиофен	пиррол
3. 5-членные с несколькими гетероатомами.
пиразол	имидазол	1,3-тиазол	тиазолидин	оксазол-1,3
1,2,3-оксадиазол	1,3,7-тиадиазол	1,2,4-тиадиазол	1,2,3,4-тетразол
4. 6-членные.
α-пиран	g-пиран	тетра-гидропиран	пиридин	пиперидин
5. 6-членные с несколькими гетероатомами.
пиридазин	пиримидин	пиразин	пиперазин	1,3,5-триазин	диоксин
тиазин	оксазин	морфолин
7. 7-членные.
азепин	1,2-диазепин

Подлинность :

1. В качестве групповой реакции на нитрофурановую группировку в молекулах данных соединений характерна реакция с растворами щелочей. Характер окраски зависит от строения заместителя в положении 2. У некоторых соединений она появляется лишь в сильно щелочной среде или при нагревании, у других – на холоду. Предполагают, что окраска обуславливается раскрытием фуранового цикла с образованием сильно окрашенного аниона:

2. Кроме того, для отличия одного препарат от другого рекомендуется реакция со спиртовым раствором щелочи в различных органических растворителях. Чаще всего берут ацетон или диметилформамид, в которых нитрофураны очень хорошо растворяются. В зависимости от концентрации испытуемого препарата в органическом растворителе и количества добавляемой щелочи окраски меняются в соответствии с характером каждого препарата.

3. Также групповая реакция – это образование аммиака при обработке их щелочных растворов цинковой пылью.

Na 2 CO 3 + HCl àCO 2

N 2 H 4 + N,N-диэтиламинобензальдегид à азокраситель (красный в H +).

4. Реакция серебряного зеркала.

2OH + восстановленная форма 2Ag¯ + окисленная форма - NH 4 + + 3NH 3 + H 2 O

5. С реактивом Фелинга:

Реактив – смесь равных объемов раствора Фелинга 1 (CuSO 4 + следов. H 2 SO 4 – прозрачная жидкость голубоватого цвета) и раствора Фелинга 2 (сеньетова соль – тартрат калия натрия в растворе щелочи).

Собственно реактив Фелинга – прозрачная жидкость ярко-синего цвета, комплекс соли меди (нижеприведенная формула – по Ильиной Татьяне Юрьевне; Трусов же Сергей Николаевич представляет себе комплекс меди с калия натрия тартратом несколько иначе – по его мнению, медь связывается по спиртовым гидроксилам только лишь с одной молекулой винной кислоты).

При добавлении альдегида и кипячении на водяной бане, выпадает осадок красно-бурого цвета.

Альдегид + комплекс Фелинга + KOH + 3NaOH CuOH + кислая Калиевая соль винной кислоты + кислая Натриевая соль винной кислоты + кислота из альдегида + 2H 2 O

2CuOH à Cu 2 O + H 2 O

Гидроксид меди 1 – желтоватого цвета, очень неустойчив и быстро разлагается до кирпично-красного оксида.

6. С реактивом Несслера:

RCHO + K 2 + 3KOH à Hg¯ + RCOOK + 4KI + 2H 2 O

7. В качестве специфичных реакций для препаратов нитрофуранового ряда можно использовать их способность образовывать в водных растворах окрашенные или малорастворимые комплексы с солями тяжелых металлов: СuSO 4 , AgNO 3 , Co(NO) 2 и др.

9. Можно использовать различные виды хроматографии и по значению Rf характеризовать каждый из препаратов.

Количественное определение :

1. Поскольку все препараты нитрофуранового ряда дают окрашенные растворы с растворами щелочей, в качестве общего метода из количественного определения можно применить колориметрические метода. Для этой цели из точной навески препарата готовят раствор, обрабатывают его 1н. раствором щелочи и через некоторое время измеряют оптическую плотность раствора на фотоэлектроколориметре. В тех же условиях определяют удельный показатель поглощения стандартного образца препарата и затем рассчитывают процентное содержание препарата по соответствующей формуле. Таким методом ГФ10 рекомендует определять фурадонин и фуразолидон (ГФ10 стр. 322).

2. Для препаратов имеющих в своей молекуле гидразиновую группировку, способную окисляться, рекомендуется йодометрический метод (например, фурацилин).

Обратная йодометрия в щелочной среде. Выделяется NH 2 -NH 2 , реагирует с I 2 /OH -

2NaIO + N 2 H 4 à N 2 +NaI + 2H 2 O

NaI +NaIO изб + H 2 SO 4 + H 2 0 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O

f=1/4. Аналогично для подобных препаратов можно применить и броматометрический метод.

3. По удельному показателю поглощения Е.

4. По стандартным растворам.

5. Методами хроматографии (ТСХ).

Применение : бактерицидные свойства широкого спектра действия фурацилин 1:5000 – полоскания промывание гнойных ран.

Хранение : в хорошо укупоренных банках из тёмного стекал, в прохладном, защищенном от света месте. По списку Б.

Furacilinum – Фурацилин.

5-Нитрофурфурола семикарбазон.

Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.

Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.

Подлинность :

Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).

Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда – это реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция, которая усиливается при добавлении изоамилового спирта (химизм не надо).

Количественное определение :

Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.

Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:

В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:

I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O

При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:

NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6

Примеси :

ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.

В препарате может быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.

Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.

Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.

Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.

Furadoninum (Фурадонин)

N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.

Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.

Подлинность :

1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.

2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, которое при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.

Количественное определение :

По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).

Хранение : в сухом, защищенном от света месте.

Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.

Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.

Furazolidonum (Фуразолидон)

N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.

Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.

Подлинность .

5-Нитрофурфурола семикарбазон.

Описание: Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.

Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.

Подлинность :

Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда .

Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда - это реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция , которая усиливается при добавлении изоамилового спирта.

Количественное определение :

Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:

В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:

I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O

NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6

Примеси :

ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.

Хранение : список Б . В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.

Furadoninum (Фурадонин)

N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.

Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.

Подлинность :

1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.

Количественное определение :

По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).

Хранение : в сухом, защищенном от света месте.

Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит , цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.

Furazolidonum (Фуразолидон)

N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.

Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.

Подлинность :

1. При нагревании с раствором щёлочи наблюдается бурое окрашивание, что связано с наличием в молекуле фуразолидона легкогидролизуемого оксазолидонового цикла. Добавление щёлочи приводит к разрыву кольца с образованием растворимого в воде окрашенного соединения:

2. При растворении препарата в орг. растворителях и добавлении спиртового раствора щёлочи появляется фиолетовое окрашивание. При изменении концентрации окраска меняется.

Количественное определение :

ГФ10 предписывает использовать метод фотоколориметрии (ГФ10 стр.322).

Применение : Эффективен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Кроме того, обладает противотрихомонадной активностью. Препарат также эффективен при лямблиозе. Из возбудителей кишечных инфекций наиболее чувствительны к фуразолидону возбудители дизентерии, брюшного тифа и паратифов. Относительно слабо влияет на возбудителей гнойной и анаэробной инфекций. Одной из положительных особенностей фуразолидона является то, что устойчивость к нему микроорганизмов развивается медленно.

Форма выпуска : таблетки по 0,05 г в упаковке по 20 штук.

Furaginum (Фурагин)

N-(5-Нитро-2-фурил)-аллилиденаминогидантоин.

Описание : Желтый или оранжево-желтый мелкокристаллический порошок, без запаха, горький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.

Хранение : список Б. В сухом, защищенном от света месте.

Применение : Применяют внутрь и местно. Внутрь назначают главным образом при заболеваниях мочевых путей (острые и хронические пиелонефриты, циститы, уретриты, инфекции после оперативных вмешательств на органах мочеполовой системы и др.).

Форма выпуска : порошок; таблетки по 0, 05 г в упаковке по 100 штук.

ЛСР-009026/10

Торговое название препарата:

ФУРАЦИЛИН

МНН или группировочное название:

нитрофурал

Лекарственная форма:

таблетки для приготовления раствора для местного и наружного применения.

Состав:

на одну таблетку
активные вещества: нитрофурал (фурацилин) – 20 мг;
вспомогательные вещества: натрия хлорид – 800 мг.

Описание:
Таблетки желтого или зеленовато-желтого цвета, с неравномерной окраской поверхности, плоскоцилиндрические с риской и фаской.

Фармакотерапевтическая группа:

противомикробное средство – нитрофуран.

Код АТХ: D08AF01

Фармакологические свойства

Противомикробное средство. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий (в том числе Staphylococcus spp., Streptococcus spp., Escherichia coli, Clostridium perfringens). Эффективен при устойчивости микроорганизмов к другим противомикробным средствам (не из группы нитрофурана). Обладает отличным от других химиотерапевтических средств механизмом действия: микробные флавопротеины восстанавливают 5-нитрогруппу, образующиеся высокореактивные аминопроизводные изменяют конформацию белков, в том числе рибосомальных, и других макромолекул, вызывая гибель клеток. Устойчивость развивается медленно и не достигает высокой степени. Фармакокинетика При местном и наружном применении всасывание незначительное. Проникает через гистогематические барьеры и равномерно распределяется в жидкостях и тканях. Основной путь метаболизма – восстановление нитрогруппы. Выводится почками и частично с желчью.

Показания к применению

Наружно : гнойные раны, пролежни, ожоги II – III ст., мелкие повреждения кожи (в том числе ссадины, царапины, трещины, порезы).
Местно : блефарит, конъюнктивит, фурункул наружного слухового прохода; остеомиелит, эмпиема околоносовых пазух, плевры (промывание полостей); острый наружный и средний отит, ангина, стоматит, гингивит.

Противопоказания

Гиперчувствительность, кровотечения, аллергодерматозы.

Применение при беременности и лактации

Допускается применение при беременности и лактации.

Способ применения и дозы

Местно, наружно.
Наружно, в виде водного 0.02% (1:5000) или спиртового 0.066% (1:1500) растворов – орошают раны и накладывают влажные повязки.
Внутриполостно (водный раствор): эмпиема придаточный пазух носа (в т.ч. при гайморите) – промывание полости; остеомиелит после операции – промывание полости с последующим наложением влажной повязки; эмпиема плевры – после удаления гноя проводят промывание плевральной полости и вводят 20-100 мл водного раствора.
Для промывания мочеиспускательного канала и мочевого пузыря применяют водный раствор с экспозицией 20 мин.
При отитах - спиртовой раствор, нагретый до температуры тела, ежедневно закапывается по 5-6 капель в наружный слуховой проход.
Блефарит, конъюктивит – инстилляция водного раствора в конъюнктивальный мешок. Для полоскания рта и горла – 20 мг (1 таблетка) растворяют в 100 мл воды.
Для приготовления водного раствора 1 часть нитрофурала растворяют в 5000 частей 0.9% раствора натрия хлорида или дистиллированной воды. Спиртовой раствор готовят на 70% этаноле.

Побочное действие

Возможны аллергические реакции: кожный зуд, дерматит.

Передозировка

О случаях передозировки не сообщалось.

Взаимодействие с другими лекарственными препаратами

Взаимодействие с другими лекарственными средствами не описано.

Форма выпуска

Таблетки для приготовления раствора для местного и наружного применения, 20 мг.
По 10 таблеток в контурную ячейковую упаковку.
По 30 таблеток в банку из полимерных материалов.
По 1 или 2 контурные ячейковые упаковки или 1 банку из полимерных материалов с инструкцией по медицинскому применению помещают в пачку из картона.

Условия хранения

Хранить в сухом, защищенном от света месте при температуре от 2 до 25°С.
Хранить в недоступном для детей месте.

Срок годности

5 лет.
По истечении срока годности препарат не применять.

Условия отпуска из аптек

Без рецепта.

Производитель/организация, принимающая претензии
ООО «Анжеро-Судженский химико-фармацевтический завод».
652473, Россия, Кемеровская область, г. Анжеро-Судженск, ул. Герцена, д. 7.

5-Нитрофурфурола семикарбазон.

Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.

Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.

Подлинность :

Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).

Количественное определение :

Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют в воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.

Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:

В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:

I 2 + 2NaOH  NaI + NaIO + H 2 O

NaI +NaIO + H 2 SO 4 I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 2NaI + Na 2 S 4 O 6

Примеси :

ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.

Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.

Furadoninum (Фурадонин)

N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.

Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.

Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.

Подлинность :

1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.

Количественное определение :

По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).

Хранение : в сухом, защищенном от света месте.

Обладает противомикробным действием. Используется как жидкость для промывания и очищения ран, благодаря своим антисептическим свойствам замедляет или останавливает рост микробной флоры.

Нитрофурал
Nitrofural

Химическое соединение
ИЮПАК	Семикарбазон 5-нитрофурфурола [(E)-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]amino]urea
Брутто-формула	C 6 H 6 N 4 O 4
Молярная масса	198.136240 г/моль
CAS	59-87-0
PubChem
DrugBank	DB00336
Классификация
Фармакол. группа	Противомикробное средство
АТХ	D08AF01
Лекарственные формы
Раствор для наружного применения, мазь, аэрозоль, таблетки для приготовления раствора.
Другие названия
Фурацилин
Медиафайлы на Викискладе

В большинстве западных стран, включая США , это средство считается устаревшим и не применяется для лечения людей. Тем не менее оно до сих пор находит применение в ветеринарии.

Формы препарата

Свойства

Представляет собой мелкокристаллический порошок жёлтого или жёлто-зелёного цвета горького вкуса. Очень мало растворим в воде (при нагревании растворимость повышается), мало растворим в спирте, растворим в щелочах, практически нерастворим в эфире. Нитрофурановые соединения чувствительны к свету, поэтому разбавленные растворы следует оберегать от дневного света, особенно сильное влияние оказывает ультрафиолетовое излучение, приводящее к глубокому и необратимому разрушению молекулы.

Фармакологическое действие

Является противомикробным средством. От других препаратов группы отличается механизмом действия, основанным на восстановлении 5-нитрогруппы микробных флавопротеинов с образованием реактивных аминопроизводных, способных вызывать изменения в белках (включая рибосомальные) и других макромолекулах, приводя клетки патологических микроорганизмов к гибели.

Активен в отношении грамотрицательных и грамположительных бактерий: Streptococcus spp , Staphylococcus spp , Shigella flexneri spp , Shigella dysenteria spp , Salmonella spp , Shigella sonnei spp , Shigella boydii spp , Clostridium perfringens , Escherichia coli и др. У микроорганизмов устойчивость к препарату развивается медленно и высокой степени не достигает.

Понравилась статья? Поделитесь ей

Распечатать статью