La clasificación de sustancias orgánicas es la base del estudio de la química orgánica. Sustancias orgánicas. Clases de sustancias orgánicas.

Existen muchos compuestos orgánicos, pero entre ellos hay compuestos con propiedades comunes y similares. Por lo tanto, todos se clasifican según características comunes y se combinan en clases y grupos separados. La clasificación se basa en los hidrocarburos. – compuestos que constan únicamente de átomos de carbono e hidrógeno. Otras sustancias orgánicas pertenecen a "Otras clases de compuestos orgánicos".

Los hidrocarburos se dividen en dos grandes clases: compuestos acíclicos y cíclicos.

Compuestos acíclicos (grasos o alifáticos) – compuestos cuyas moléculas contienen una cadena de carbono abierta (no cerrada en un anillo) lineal o ramificada con enlaces simples o múltiples. Los compuestos acíclicos se dividen en dos grupos principales:

hidrocarburos saturados (saturados) (alcanos), en el que todos los átomos de carbono están conectados entre sí sólo mediante enlaces simples;

hidrocarburos insaturados (insaturados), en el que entre los átomos de carbono, además de enlaces simples simples, también existen enlaces dobles y triples.

Los hidrocarburos insaturados (insaturados) se dividen en tres grupos: alquenos, alquinos y alcadienos.

alquenos(olefinas, hidrocarburos de etileno) – Los hidrocarburos acíclicos insaturados, que contienen un doble enlace entre átomos de carbono, forman una serie homóloga con la fórmula general CnH2n. Los nombres de los alquenos se forman a partir de los nombres de los alcanos correspondientes, sustituyendo el sufijo “-ane” por el sufijo “-ene”. Por ejemplo, propeno, buteno, isobutileno o metilpropeno.

alquinos(hidrocarburos de acetileno) – Los hidrocarburos que contienen un triple enlace entre átomos de carbono forman una serie homóloga con la fórmula general CnH2n-2. Los nombres de los alquenos se forman a partir de los nombres de los alcanos correspondientes, reemplazando el sufijo “-an” por el sufijo “-in”. Por ejemplo, etina (acileno), butina, peptina.

alcadienos – Compuestos orgánicos que contienen dos dobles enlaces carbono-carbono. Dependiendo de la posición de los dobles enlaces entre sí, los dienos se dividen en tres grupos: dienos conjugados, alenos y dienos con dobles enlaces aislados. Normalmente, los dienos incluyen 1,3-dienos acíclicos y cíclicos, que se forman con las fórmulas generales C n H 2n-2 y C n H 2n-4. Los dienos acíclicos son isómeros estructurales de los alquinos.

Los compuestos cíclicos, a su vez, se dividen en dos grandes grupos:

1. compuestos carbocíclicos – compuestos cuyos ciclos constan únicamente de átomos de carbono; Los compuestos carbocíclicos se dividen en alicíclicos. – saturados (cicloparafinas) y aromáticos;
2. compuestos heterocíclicos – compuestos cuyos ciclos constan no sólo de átomos de carbono, sino también de átomos de otros elementos: nitrógeno, oxígeno, azufre, etc.

En moléculas de compuestos cíclicos y acíclicos. Los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por otros átomos o grupos de átomos, por lo que, mediante la introducción de grupos funcionales, se pueden obtener derivados de hidrocarburos. Esta propiedad amplía aún más las posibilidades de obtener diversos compuestos orgánicos y explica su diversidad.

La presencia de ciertos grupos en las moléculas de compuestos orgánicos determina la similitud de sus propiedades. Esta es la base para la clasificación de los derivados de hidrocarburos.

"Otras clases de compuestos orgánicos" incluyen lo siguiente:

alcoholes Se obtienen reemplazando uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo. – OH. Es un compuesto de fórmula general R. – (OH)x, donde x – número de grupos hidroxilo.

Aldehídos Contienen un grupo aldehído (C=O), que siempre se encuentra al final de la cadena de hidrocarburos.

Ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos carboxilo – COOH.

Ésteres – derivados de ácidos que contienen oxígeno, que son formalmente productos de sustitución de átomos de hidrógeno de hidróxidos – Función ácida OH sobre un residuo de hidrocarburo; También se consideran derivados acilo de alcoholes.

Grasas (triglicéridos) – compuestos orgánicos naturales, ésteres completos de glicerol y ácidos grasos monocomponentes; Pertenecen a la clase de los lípidos. Las grasas naturales contienen tres radicales ácidos con una estructura no ramificada y, normalmente, un número par de átomos de carbono.

carbohidratos – Sustancias orgánicas que contienen una cadena lineal de varios átomos de carbono, un grupo carboxilo y varios grupos hidroxilo.

Aminas contienen un grupo amino – NH2

Aminoácidos– Compuestos orgánicos cuya molécula contiene simultáneamente grupos carboxilo y amina.

Ardillas – Sustancias orgánicas de alto peso molecular que consisten en alfa aminoácidos conectados en una cadena por un enlace peptídico.

Ácidos nucleicos – compuestos orgánicos de alto peso molecular, biopolímeros formados por residuos de nucleótidos.

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Todas las sustancias que contienen un átomo de carbono, distintas de los carbonatos, carburos, cianuros, tiocianatos y ácido carbónico, son compuestos orgánicos. Esto significa que son capaces de ser creados por organismos vivos a partir de átomos de carbono mediante reacciones enzimáticas o de otro tipo. Hoy en día, muchas sustancias orgánicas se pueden sintetizar artificialmente, lo que permite el desarrollo de la medicina y la farmacología, así como la creación de polímeros y materiales compuestos de alta resistencia.

Clasificación de compuestos orgánicos.

Los compuestos orgánicos son la clase de sustancias más numerosa. Aquí hay alrededor de 20 tipos de sustancias. Se diferencian en propiedades químicas y difieren en cualidades físicas. También son diferentes su punto de fusión, masa, volatilidad y solubilidad, así como su estado de agregación en condiciones normales. Entre ellos:

• hidrocarburos (alcanos, alquinos, alquenos, alcadienos, cicloalcanos, hidrocarburos aromáticos);
• aldehídos;
• cetonas;
• alcoholes (dihídricos, monohídricos, polihídricos);
• éteres;
• ésteres;
• ácidos carboxílicos;
• aminas;
• aminoácidos;
• carbohidratos;
• grasas;
• proteínas;
• biopolímeros y polímeros sintéticos.

Esta clasificación refleja las características de la estructura química y la presencia de grupos atómicos específicos que determinan la diferencia en las propiedades de una sustancia en particular. En general, la clasificación, que se basa en la configuración del esqueleto carbonado y no tiene en cuenta las características de las interacciones químicas, parece diferente. Según sus disposiciones, los compuestos orgánicos se dividen en:

• compuestos alifáticos;
• aromáticos;
• sustancias heterocíclicas.

Estas clases de compuestos orgánicos pueden tener isómeros en diferentes grupos de sustancias. Las propiedades de los isómeros son diferentes, aunque su composición atómica puede ser la misma. Así se desprende de las disposiciones establecidas por A.M. Butlerov. Además, la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos es la base rectora de todas las investigaciones en química orgánica. Se sitúa al mismo nivel que la ley periódica de Mendeleev.

El concepto mismo de estructura química fue introducido por A.M. Apareció en la historia de la química el 19 de septiembre de 1861. Anteriormente, en la ciencia había opiniones diferentes y algunos científicos negaban por completo la existencia de moléculas y átomos. Por tanto, no había ningún orden en la química orgánica e inorgánica. Además, no existían patrones mediante los cuales se pudieran juzgar las propiedades de sustancias específicas. Al mismo tiempo, existían compuestos que, con la misma composición, presentaban propiedades diferentes.

Las declaraciones de A.M. Butlerov dirigieron en gran medida el desarrollo de la química en la dirección correcta y crearon una base muy sólida para ella. A través de él fue posible sistematizar los hechos acumulados, es decir, las propiedades químicas o físicas de determinadas sustancias, los patrones de su entrada en reacciones, etc. Incluso la predicción de cómo obtener compuestos y la presencia de algunas propiedades generales fue posible gracias a esta teoría. Y lo más importante, A.M. Butlerov demostró que la estructura de una molécula de una sustancia se puede explicar desde el punto de vista de las interacciones eléctricas.

Lógica de la teoría de la estructura de las sustancias orgánicas.

Dado que antes de 1861 muchos en química rechazaban la existencia de un átomo o molécula, la teoría de los compuestos orgánicos se convirtió en una propuesta revolucionaria para el mundo científico. Y dado que el propio A.M. Butlerov parte únicamente de conclusiones materialistas, logró refutar las ideas filosóficas sobre la materia orgánica.

Pudo demostrar que la estructura molecular se puede reconocer experimentalmente mediante reacciones químicas. Por ejemplo, la composición de cualquier carbohidrato se puede determinar quemando una cierta cantidad y contando el agua y el dióxido de carbono resultantes. La cantidad de nitrógeno en una molécula de amina también se calcula durante la combustión midiendo el volumen de gases y aislando la cantidad química de nitrógeno molecular.

Si consideramos los juicios de Butlerov sobre la estructura química dependiente de la estructura en la dirección opuesta, surge una nueva conclusión. A saber: conociendo la estructura química y la composición de una sustancia, se pueden asumir empíricamente sus propiedades. Pero lo más importante, explicó Butlerov, es que en la materia orgánica hay una gran cantidad de sustancias que presentan diferentes propiedades, pero tienen la misma composición.

Disposiciones generales de la teoría.

Al considerar y estudiar compuestos orgánicos, A. M. Butlerov dedujo algunos de los principios más importantes. Los combinó en una teoría que explica la estructura de las sustancias químicas de origen orgánico. La teoría es la siguiente:

• en las moléculas de sustancias orgánicas, los átomos están conectados entre sí en una secuencia estrictamente definida, que depende de la valencia;
• la estructura química es el orden inmediato según el cual se conectan los átomos de las moléculas orgánicas;
• la estructura química determina la presencia de las propiedades de un compuesto orgánico;
• dependiendo de la estructura de moléculas con la misma composición cuantitativa, pueden aparecer diferentes propiedades de la sustancia;
• Todos los grupos atómicos involucrados en la formación de un compuesto químico tienen una influencia mutua entre sí.

Todas las clases de compuestos orgánicos se construyen según los principios de esta teoría. Habiendo sentado las bases, A. M. Butlerov pudo ampliar la química como campo de la ciencia. Explicó que debido a que en las sustancias orgánicas el carbono presenta una valencia de cuatro, se determina la diversidad de estos compuestos. La presencia de muchos grupos atómicos activos determina si una sustancia pertenece a una determinada clase. Y es precisamente debido a la presencia de grupos atómicos específicos (radicales) que aparecen las propiedades físicas y químicas.

Hidrocarburos y sus derivados.

Estos compuestos orgánicos de carbono e hidrógeno tienen la composición más simple entre todas las sustancias del grupo. Están representados por una subclase de alcanos y cicloalcanos (hidrocarburos saturados), alquenos, alcadienos y alcatrienos, alquinos (hidrocarburos insaturados), así como una subclase de sustancias aromáticas. En los alcanos, todos los átomos de carbono están conectados únicamente por un único enlace C-C, razón por la cual no se puede incorporar ni un solo átomo de H a la composición de hidrocarburos.

En los hidrocarburos insaturados, se puede incorporar hidrógeno en el sitio del doble enlace C=C. Además, el enlace C-C puede ser triple (alquinos). Esto permite que estas sustancias entren en muchas reacciones que implican la reducción o adición de radicales. Para facilitar el estudio de su capacidad de reacción, todas las demás sustancias se consideran derivados de una de las clases de hidrocarburos.

alcoholes

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que son más complejos que los hidrocarburos. Se sintetizan como resultado de reacciones enzimáticas en células vivas. El ejemplo más típico es la síntesis de etanol a partir de glucosa como resultado de la fermentación.

En la industria, los alcoholes se obtienen a partir de derivados halógenos de hidrocarburos. Como resultado de la sustitución del átomo de halógeno por un grupo hidroxilo, se forman alcoholes. Los alcoholes monohídricos contienen solo un grupo hidroxilo, los alcoholes polihídricos contienen dos o más. Un ejemplo de alcohol dihídrico es el etilenglicol. El alcohol polihídrico es glicerina. La fórmula general de los alcoholes es R-OH (R es la cadena de carbonos).

Aldehídos y cetonas

Después de que los alcoholes entran en reacciones de compuestos orgánicos asociadas con la extracción de hidrógeno del grupo alcohol (hidroxilo), se cierra el doble enlace entre el oxígeno y el carbono. Si esta reacción transcurre a través del grupo alcohol ubicado en el átomo de carbono terminal, da como resultado la formación de un aldehído. Si el átomo de carbono con el alcohol no se encuentra al final de la cadena de carbono, entonces el resultado de la reacción de deshidratación es la producción de una cetona. La fórmula general de las cetonas es R-CO-R, aldehídos R-COH (R es el radical hidrocarbonado de la cadena).

Ésteres (simples y complejos)

La estructura química de los compuestos orgánicos de esta clase es complicada. Se considera que los éteres son productos de reacción entre dos moléculas de alcohol. Cuando se les quita el agua, se forma un compuesto del patrón R-O-R. Mecanismo de reacción: abstracción de un protón de hidrógeno de un alcohol y un grupo hidroxilo de otro alcohol.

Los ésteres son productos de reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico orgánico. Mecanismo de reacción: eliminación de agua del grupo alcohol y carbono de ambas moléculas. El hidrógeno se separa del ácido (en el grupo hidroxilo) y el grupo OH se separa del alcohol. El compuesto resultante se representa como R-CO-O-R, donde R de haya denota radicales, las partes restantes de la cadena de carbono.

Ácidos carboxílicos y aminas.

Los ácidos carboxílicos son sustancias especiales que desempeñan un papel importante en el funcionamiento de la célula. La estructura química de los compuestos orgánicos es la siguiente: un radical hidrocarbonado (R) con un grupo carboxilo (-COOH) unido a él. El grupo carboxilo sólo puede ubicarse en el átomo de carbono más externo, porque la valencia del C en el grupo (-COOH) es 4.

Las aminas son compuestos más simples que son derivados de hidrocarburos. Aquí, en cualquier átomo de carbono hay un radical amina (-NH2). Hay aminas primarias en las que un grupo (-NH2) está unido a un carbono (fórmula general R-NH2). En las aminas secundarias, el nitrógeno se combina con dos átomos de carbono (fórmula R-NH-R). En las aminas terciarias, el nitrógeno está conectado a tres átomos de carbono (R3N), donde p es un radical, una cadena de carbono.

Aminoácidos

Los aminoácidos son compuestos complejos que exhiben las propiedades tanto de aminas como de ácidos de origen orgánico. Existen varios tipos, dependiendo de la ubicación del grupo amino en relación con el grupo carboxilo. Los más importantes son los alfa aminoácidos. Aquí el grupo amina se encuentra en el átomo de carbono al que está unido el grupo carboxilo. Esto permite la creación de un enlace peptídico y la síntesis de proteínas.

Carbohidratos y grasas

Los carbohidratos son alcoholes aldehídos o cetoalcoholes. Se trata de compuestos de estructura lineal o cíclica, así como polímeros (almidón, celulosa y otros). Su papel más importante en la célula es estructural y energético. Las grasas, o más bien los lípidos, realizan las mismas funciones, solo que participan en otros procesos bioquímicos. Desde el punto de vista de la estructura química, la grasa es un éster de ácidos orgánicos y glicerol.

Materia orgánica - Son compuestos que contienen un átomo de carbono. Incluso en las primeras etapas del desarrollo de la química, todas las sustancias se dividieron en dos grupos: minerales y orgánicas. En aquellos días se creía que para sintetizar materia orgánica era necesario tener una "fuerza vital" sin precedentes, inherente sólo a los sistemas biológicos vivos. Por tanto, es imposible sintetizar sustancias orgánicas a partir de minerales. Y solo a principios del siglo XIX, F. Weller refutó la opinión existente y sintetizó urea a partir de cianato de amonio, es decir, obtuvo una sustancia orgánica a partir de una mineral. Después de lo cual varios científicos sintetizaron cloroformo, anilina, ácido acetato y muchos otros compuestos químicos.

Las sustancias orgánicas son la base de la existencia de materia viva y también son los principales productos alimenticios para humanos y animales. La mayoría de los compuestos orgánicos son materias primas para diversas industrias: alimentaria, química, ligera, farmacéutica, etc.

Hoy en día se conocen más de 30 millones de compuestos orgánicos diferentes. Por lo tanto, las sustancias orgánicas representan la clase más extensa. La variedad de compuestos orgánicos está asociada con las propiedades y estructura únicas del carbono. Los átomos de carbono vecinos están conectados entre sí mediante enlaces simples o múltiples (dobles, triples).

Se caracterizan por la presencia de enlaces covalentes C-C, así como enlaces covalentes polares C-N, C-O, C-Hal, C-metal, etc. Las reacciones que involucran sustancias orgánicas tienen algunas características en comparación con las minerales. Las reacciones de compuestos inorgánicos suelen implicar iones. A menudo, estas reacciones tienen lugar muy rápidamente, a veces instantáneamente a la temperatura óptima. Las reacciones generalmente involucran moléculas. Cabe decir que en este caso algunos enlaces covalentes se rompen, mientras que otros se forman. Como regla general, estas reacciones avanzan mucho más lentamente y para acelerarlas es necesario aumentar la temperatura o utilizar un catalizador (ácido o base).

¿Cómo se forman las sustancias orgánicas en la naturaleza? La mayoría de los compuestos orgánicos de la naturaleza se sintetizan a partir de dióxido de carbono y agua en las clorofilas de las plantas verdes.

Clases de sustancias orgánicas.

Basado en la teoría de O. Butlerov. La clasificación sistemática es la base de la nomenclatura científica, que permite nombrar una sustancia orgánica basándose en la fórmula estructural existente. La clasificación se basa en dos características principales: la estructura del esqueleto carbonado, el número y la ubicación de los grupos funcionales en la molécula.

El esqueleto de carbono es parte de una molécula de sustancia orgánica que es estable de diferentes maneras. Según su estructura, todas las sustancias orgánicas se dividen en grupos.

Los compuestos acíclicos incluyen sustancias con una cadena de carbono lineal o ramificada. Los compuestos carbocíclicos incluyen sustancias con ciclos; se dividen en dos subgrupos: alicíclicos y aromáticos. Los compuestos heterocíclicos son sustancias cuyas moléculas se basan en ciclos, formadas por átomos de carbono y átomos de otros elementos químicos (oxígeno, nitrógeno, azufre), heteroátomos.

Las sustancias orgánicas también se clasifican según la presencia de grupos funcionales que forman parte de las moléculas. Por ejemplo, clases de hidrocarburos (a excepción de que no tengan grupos funcionales en sus moléculas), fenoles, alcoholes, cetonas, aldehídos, aminas, ésteres, ácidos carboxílicos, etc. Cabe recordar que cada grupo funcional (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) determina las propiedades fisicoquímicas de un determinado compuesto.

Se sabe que las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas por su composición y estructura química. Por tanto, no es sorprendente que la clasificación de compuestos orgánicos se base en la teoría de la estructura, la teoría de L. M. Butlerov. Las sustancias orgánicas se clasifican según la presencia y el orden de conexión de los átomos en sus moléculas. La parte más duradera y menos cambiante de una molécula de sustancia orgánica es su esqueleto: una cadena de átomos de carbono. Dependiendo del orden de conexión de los átomos de carbono en esta cadena, las sustancias se dividen en acíclicas, que no contienen cadenas cerradas de átomos de carbono en las moléculas, y carbocíclicas, que contienen tales cadenas (ciclos) en las moléculas.
Además de los átomos de carbono e hidrógeno, las moléculas de sustancias orgánicas pueden contener átomos de otros elementos químicos. Las sustancias en cuyas moléculas se incluyen estos llamados heteroátomos en una cadena cerrada se clasifican como compuestos heterocíclicos.
Los heteroátomos (oxígeno, nitrógeno, etc.) pueden formar parte de moléculas y compuestos acíclicos, formando en ellos grupos funcionales, por ejemplo, hidroxilo - OH, carbonilo, carboxilo, grupo amino -NH2.
Grupo funcional- un grupo de átomos que determina las propiedades químicas más características de una sustancia y su pertenencia a una determinada clase de compuestos.

Hidrocarburos- Son compuestos formados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono.

Dependiendo de la estructura de la cadena de carbono, los compuestos orgánicos se dividen en compuestos de cadena abierta: acíclico (alifático) y cíclico- con una cadena cerrada de átomos.

Los cíclicos se dividen en dos grupos: compuestos carbocíclicos(los ciclos están formados solo por átomos de carbono) y heterocíclico(los ciclos también incluyen otros átomos, como oxígeno, nitrógeno, azufre).

Los compuestos carbocíclicos, a su vez, incluyen dos series de compuestos: alicíclico y aromático.

Los compuestos aromáticos, según la estructura de sus moléculas, tienen anillos planos que contienen carbono con un sistema cerrado especial de electrones p, formando un sistema π común (una única nube de electrones π). La aromaticidad también es característica de muchos compuestos heterocíclicos.

Todos los demás compuestos carbocíclicos pertenecen a la serie alicíclica.

Tanto los hidrocarburos acíclicos (alifáticos) como los cíclicos pueden contener enlaces múltiples (dobles o triples). Estos hidrocarburos se denominan insaturados (insaturados) en contraste con los saturados (saturados), que contienen solo enlaces simples.

Hidrocarburos alifáticos saturados llamado alcanos, tienen la fórmula general C n H 2 n +2, donde n es el número de átomos de carbono. Hoy en día se utiliza a menudo su antiguo nombre: parafinas.

que contiene un doble enlace, tengo el nombre alquenos. Tienen la fórmula general C n H 2 n.

Hidrocarburos alifáticos insaturadoscon dos dobles enlaces llamado alcadienos

Hidrocarburos alifáticos insaturadoscon un triple enlace llamado alquinos. Su fórmula general es C n H 2 n - 2.

Hidrocarburos alicíclicos saturados - cicloalcanos, su fórmula general es C n H 2 n.

Un grupo especial de hidrocarburos, aromático, o arenas(con un sistema cerrado de electrones π común), conocido por el ejemplo de los hidrocarburos con la fórmula general C n H 2 n -6.

Así, si en sus moléculas uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por otros átomos o grupos de átomos (halógenos, grupos hidroxilo, grupos amino, etc.), derivados de hidrocarburos: derivados halógenos, que contienen oxígeno, que contienen nitrógeno y otros compuestos orgánicos.

Derivados halógenos Los hidrocarburos pueden considerarse como productos de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en los hidrocarburos por átomos de halógeno. De acuerdo con esto, pueden existir derivados mono-, di-, tri-(en el caso general poli-)halógenos saturados e insaturados.

Fórmula general de derivados monohalógenos de hidrocarburos saturados:

y la composición se expresa mediante la fórmula

C norte H 2 norte +1 GRAMO,

donde R es el resto de un hidrocarburo saturado (alcano), un radical hidrocarbonado (esta designación se usa en el futuro cuando se consideran otras clases de sustancias orgánicas), G es un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).

alcoholes- derivados de hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por grupos hidroxilo.

Los alcoholes se llaman monoatómico, si tienen un grupo hidroxilo, y limitante si son derivados de alcanos.

Fórmula general de alcoholes monohídricos saturados:

y su composición se expresa mediante la fórmula general:
C norte H 2 norte +1 OH o C norte H 2 norte +2 O

Se conocen ejemplos de alcoholes polihídricos, es decir, aquellos con varios grupos hidroxilo.

Fenoles- derivados de hidrocarburos aromáticos (serie del benceno), en los que uno o más átomos de hidrógeno en el anillo de benceno son reemplazados por grupos hidroxilo.

El representante más simple con la fórmula C 6 H 5 OH se llama fenol.

Aldehídos y cetonas- derivados de hidrocarburos que contienen un grupo de átomos carbonilo (carbonilo).

En las moléculas de aldehído, un enlace carbonilo se conecta con un átomo de hidrógeno y el otro con un radical hidrocarbonado.

En el caso de las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos radicales (generalmente diferentes).

La composición de aldehídos y cetonas saturados se expresa mediante la fórmula C n H 2l O.

Ácidos carboxílicos- derivados de hidrocarburos que contienen grupos carboxilo (-COOH).

Si hay un grupo carboxilo en una molécula de ácido, entonces el ácido carboxílico es monobásico. Fórmula general de ácidos monobásicos saturados (R-COOH). Su composición se expresa mediante la fórmula C n H 2 n O 2.

Éteres son sustancias orgánicas que contienen dos radicales hidrocarbonados conectados por un átomo de oxígeno: R-O-R o R 1 -O-R 2.

Los radicales pueden ser iguales o diferentes. La composición de los éteres se expresa mediante la fórmula C n H 2 n +2 O

Ésteres- compuestos formados al reemplazar el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo en ácidos carboxílicos por un radical hidrocarbonado.

Compuestos nitro- derivados de hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por un grupo nitro -NO 2.

Fórmula general de compuestos mononitro saturados:

y la composición se expresa mediante la fórmula general

C norte H 2 norte +1 NO 2 .

Aminas- compuestos que se consideran derivados del amoniaco (NH 3), en los que los átomos de hidrógeno son reemplazados por radicales hidrocarbonados.

Dependiendo de la naturaleza del radical, las aminas pueden ser alifáticoy aromático.

Dependiendo del número de átomos de hidrógeno sustituidos por radicales, se distinguen los siguientes:

Aminas primarias con fórmula general: R-NNH 2

Secundario - con la fórmula general: R 1 -NН-R 2

Terciario - con la fórmula general:

En particular, las aminas secundarias y terciarias pueden tener los mismos radicales.

Las aminas primarias también pueden considerarse derivados de hidrocarburos (alcanos), en los que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo amino -NH 2. La composición de las aminas primarias saturadas se expresa mediante la fórmula C n H 2 n +3 N.

Aminoácidos Contienen dos grupos funcionales conectados a un radical hidrocarbonado: un grupo amino -NH 2 y un carboxilo -COOH.

La composición de aminoácidos saturados que contienen un grupo amino y un carboxilo se expresa mediante la fórmula C n H 2 n +1 NO 2.

Se conocen otros compuestos orgánicos importantes que tienen varios grupos funcionales diferentes o idénticos, largas cadenas lineales unidas a anillos de benceno. En tales casos, es imposible determinar estrictamente si una sustancia pertenece a una clase específica. Estos compuestos suelen clasificarse en grupos específicos de sustancias: carbohidratos, proteínas, ácidos nucleicos, antibióticos, alcaloides, etc.

Para nombrar compuestos orgánicos se utilizan dos nomenclaturas: nombres racionales y sistemáticos (IUPAC) y triviales.

Recopilación de nombres según la nomenclatura IUPAC

1) La base del nombre del compuesto es la raíz de la palabra, que denota un hidrocarburo saturado con el mismo número de átomos que la cadena principal.

2) Se agrega un sufijo a la raíz, que caracteriza el grado de saturación:

An (definitivo, sin conexiones múltiples);
-eno (en presencia de un doble enlace);
-in (en presencia de un triple enlace).

Si hay varios enlaces múltiples, entonces el sufijo indica el número de dichos enlaces (-dieno, -trieno, etc.), y después del sufijo la posición del enlace múltiple debe indicarse en números, por ejemplo:
CH3 –CH2 –CH=CH2 CH3 –CH=CH–CH3
buteno-1 buteno-2

CH2=CH–CH=CH2
butadieno-1,3

En el prefijo se colocan grupos como nitro, halógenos, radicales hidrocarbonados que no están incluidos en la cadena principal. Están listados en orden alfabético. La posición del sustituyente se indica mediante el número delante del prefijo.

El orden de denominación es el siguiente:

1. Encuentra la cadena más larga de átomos de C.

2. Numere los átomos de carbono de la cadena principal secuencialmente, comenzando desde el extremo más cercano a la rama.

3. El nombre del alcano se compone de los nombres de los radicales laterales, enumerados en orden alfabético, indicando la posición en la cadena principal, y el nombre de la cadena principal.

Nomenclatura de algunas sustancias orgánicas (trivial e internacional)

Objetivo de la conferencia: familiarización con la clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos.

Plan:

1. Materia y tareas de la química orgánica. Su importancia para la farmacia.

2. Clasificación de compuestos orgánicos.

3. Principios de nomenclatura trivial y racional.

4. Principios de nomenclatura IUPAC.

Materia y tareas de la química orgánica.

La química orgánica es una rama de la química dedicada al estudio de la estructura, métodos de síntesis y transformaciones químicas de los hidrocarburos y sus derivados funcionales.

El término "química orgánica" fue acuñado por primera vez por el químico sueco Jens Jakob Berzelius en 1807.

Debido a las peculiaridades de su estructura, las sustancias orgánicas son muy numerosas. Hoy su número llega a los 10 millones.

Actualmente, el estado de la química orgánica es tal que permite planificar y realizar científicamente la síntesis de cualquier molécula compleja (proteínas, vitaminas, enzimas, fármacos, etc.).

La química orgánica está estrechamente relacionada con la farmacia. Permite aislar sustancias medicinales individuales a partir de materias primas vegetales y animales, sintetiza y purifica materias primas medicinales, determina la estructura de la sustancia y el mecanismo de acción química y permite determinar la autenticidad de un medicamento en particular. Baste decir que el 95% de los medicamentos son de naturaleza orgánica.

Clasificación de compuestos orgánicos.

La clasificación toma como base dos características importantes: estructura esqueleto de carbono y presencia en la molécula grupos funcionales.

La estructura del esqueleto carbonado es orgánica. Los compuestos se dividen en tres grandes grupos.

yo acíclico Compuestos (alifáticos) que tienen una cadena de carbono abierta, tanto lineal como ramificada.

Los compuestos originales en química orgánica son reconocidos. hidrocarburos, que consta únicamente de átomos de carbono e hidrógeno. Se pueden considerar diversos compuestos orgánicos como derivados de hidrocarburos que se obtienen introduciéndoles grupos funcionales.

Un grupo funcional es un fragmento estructural de una molécula que es característico de una clase determinada de compuestos orgánicos y determina sus propiedades químicas.

Por ejemplo, las propiedades de los alcoholes están determinadas por la presencia de un grupo hidroxo ( - ÉL), propiedades de las aminas - grupos amino ( -NH2), ácidos carboxílicos por la presencia de un grupo carboxilo en la molécula (- UNS) etcétera.

tabla 1. Principales clases de compuestos orgánicos.

Esta clasificación es importante porque los grupos funcionales determinan en gran medida las propiedades químicas de una clase determinada de compuestos.

Si los compuestos contienen varios grupos funcionales y son iguales, entonces dichos compuestos se llaman multifuncional (CH 2 ÉL-CH ÉL- Capítulo 2 ÉL- glicerol), si la molécula contiene diferentes grupos funcionales, entonces es heterofuncional conexión (CH 3 - CH( ÉL)- UNS- ácido láctico). Los compuestos heterofuncionales se pueden clasificar inmediatamente en varias clases de compuestos.