Ненасыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты: чем полезны, источники, недостаток и избыток в организме. Что надо включить в меню

Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:

• четное число углеродных атомов в цепи,
• отсутствие разветвлений цепи,
• наличие двойных связей только в цис-конформации.

В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.

К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").

По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.

1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.

• линолевая (С18:2, Δ9,12),
• γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
• арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

2. ω3-жирные кислоты :

• α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
• тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
• клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
• цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Пищевые источники

Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.

Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.

Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.

Роль жирных кислот

1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.

2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.

3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.

4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .

Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:

• отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
• увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
• сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
• иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!

1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).

2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:

• профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
• инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
• дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
• аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
• нарушение периферического кровообращения.

Атомов в молекулах соединений разомкнуты, линейны. Основа – . Количество его атомов в жирных всегда четное.

Считая углерод в карбоксилах, его частиц может быть от 4-ех до 24-ех. Однако, жирных не 20, а более 200-от. Такое разнообразие связано с дополнительными составными молекул, это и , а так же, разностью в строении. Есть , совпадающие по составу и количеству атомов, но разнящиеся по их расположению. Такие соединения именуют изомерами.

Как и все жиры, свободные жирные кислоты легче воды и не растворяются в ней. Зато, вещества класса диссоциируют в хлороформе, диэтиловом эфире, и ацетоне. Все это органические растворители. Вода же относится к неорганическим.

К таковым жирные не восприимчивы. Поэтому во время варки супа жиры собираются на его поверхности и замерзают в корку на поверхности блюда, будучи в холодильнике.

Кстати, у жиров нет температуры кипения. В супе кипит лишь вода. в жирах остаются в привычном состоянии. Меняет его нагрев до 250-ти градусов.

Но, и при нем соединения не закипают, а разрушаются. Распад глицерина дает альдегид акролеин. Он известен, так же, как пропеналь. У вещества резкий запах, к тому же, акролеин раздражает слизистые.

У каждой жирной в отдельности температура кипения установлена. Олеиновое соединение, к примеру, закипает при 223-ех градусах. При этом, температура плавления вещества на 209 отметок по шкале Цельсия ниже. Это указывает на не насыщенность . Это значит, что в ней присутствуют двойные связи. Они делают молекулу подвижной.

Насыщенные жирные кислоты имеют лишь одинарные связи. Они упрочняют молекулы, поэтому соединения остаются при комнатной температуре и ниже нее. Впрочем, о видах жирных поговорим в отдельной главе.

Виды жирных кислот

Наличие лишь одинарных связей в молекулах насыщенных жирных вызвано укомплектованностью каждой связи атомами водорода. Они делают строение молекул плотным.

Сила химических связей насыщенных соединений позволяет им сохраняться нетронутыми даже при кипячении. Соответственно, в готовке вещества класса сохраняют пользу, хоть в рагу, хоть в супе.

Ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями делятся по их числу. Минимум – одна сцепка меж атомами углерода. Две его частицы дважды связаны друг с другом. Соответственно, в молекуле не хватает двух атомов водорода. Такие соединения именуются мононенасыщенными жирными .

Если двойных связей в молекуле две и больше, это указание на полиненасыщенные жирные кислоты . В них не хватает минимум четырех атомов водорода. Подвижные углеродные связи делают вещества класса неустойчивыми.

Легко проходит окисление жирных кислот . Портятся соединения и на свету, и при термической обработке. Кстати, внешне все полиненасыщенные жирные кислоты – маслянистые жидкости. Их плотность, как правило, чуть меньше, чем у воды. Показатель последней приближен к одному грамму на кубический сантиметр.

В точках двойных связей полиненасыщенных кислот есть завитки. Этакие пружины в молекулах не позволяют атомам сбиваться в «толпы». Поэтому, вещества группы остаются жидкими даже в морозы.

Мононенасыщенные при минусовых температурах затвердевают. Пробовали ставить оливковое масло в холодильник? Жидкость затвердевает, поскольку содержит олеиновую .

Ненасыщенные соединения принято называть омега жирные кислоты . Буква латинского алфавита в названии указывает на расположение двойной связи в молекуле. Отсюда омега —3 жирные кислоты , омега-6 и омега-9. Получается, в первых двойные связи «стартуют» от 3-го атома углерода, во вторых от 6-го, а в 3-их от 9-го.

Ученые классифицируют жирные не только по наличию или отсутствию двойных связей, но и по длине атомных цепей. В короткоцепочечных соединениях от 4-ех до 6-ти частиц углерода.

Такое строение свойственно исключительно насыщенным жирным кислотам. Синтез их в организме возможен, но львиная доля поступает с пищей, в частности, с молочными продуктами.

За счет короткоцепочечных соединений они обладают противомикробным действием, защищая кишечник и пищевод от патогенных микроорганизмов. Так что, молоко не только для костей да зубов полезно.

В среднецепочечных жирных от 8-ми до 12-ти атомов углерода. Их сцепки, так же, встречаются в молочных продуктах. Однако, помимо них среднецепочечные кислоты встречаются и в маслах тропических фруктов, к примеру, авокадо. Помните, насколько жирен сей фрукт? Масла в авокадо занимают не меньше 20% от массы плода.

Как и короткоцепочечные средние по длине молекулы кислоты обладают обеззараживающим действием. Поэтому мякоть авокадо добавляют в маски для жирной . Соки фрукта решают проблему акне и прочих высыпаний.

Третья группа жирных кислот по протяженности молекул – длинноцепочечные. В них атомов углерода от 14-ти до 18-ти. При таком составе можно быть и насыщенными, и мононенасыщенными, и полиненасыщенными.

Не каждый человеческий организм способен синтезировать подобные цепи. Примерно 60% населения планеты «изготавливают» удлиненноцепочечные кислоты из прочих. Предки остальных людей питались, в основном, мясом и .

Животная диета снизила выработку ряда ферментов, нужных для самостоятельного производства удлиненноцепочечных жирных соединений. Меж тем, к ним относятся необходимые для жизнедеятельности, к примеру, арахидоновая . Она участвует в строительстве мембран клеток, помогает передавать нервные импульсы, стимулирует мыслительную деятельность.

Жирные кислоты, не вырабатываемые организмом человека, именуют незаменимыми. К таковым относятся, к примеру, все соединения группы омега-3 и большинство веществ категории омега-6.

Омега-9 вырабатывать и не нужно. Соединения группы относятся к несущественным. Организм в таких кислотах не нуждается, но может воспользоваться ими в качестве замены более вредных соединений.

Так, высшие жирные кислоты омега-9 становятся альтернативой насыщенным жирам. Последние приводят к повышению уровня вредного холестерина. С омега-9 в рационе холестерин держится в норме.

Применение жирных кислот

Омега жирные кислоты в капсулах продаются для добавки в пищу, косметику. Соответственно, вещества нужны телу, как внутренним органам, так и волосам, коже, ногтям. Вопрос роли жирных в организме затрагивался вскользь. Раскроем тему.

Итак, жирные ненасыщенной группы служат онкопротекторами. Так именуют соединения, тормозящие разрастание опухолей и, вообще, их образование. Доказано, что постоянная норма в организме омега-3 сводит к минимуму вероятность простаты у мужчин и онкологии молочных желез у женщин.

К тому же, жирные с двойными связями регулируют менструальный цикл. Его хронические сбои – повод проверить уровень омега-3,6 в крови, включить их в рацион.

Липидный барьер кожи – это коллектив жирных . Здесь и ненасыщенная линоленовая, и олеиновая и арахидоновая. Пленка из них блокирует испарение влаги. В итоге, покровы остаются упругими, гладкими.

Преждевременное старение кожи часто связано с нарушением, истончением липидного барьера. Соответственно, сухая кожа – сигнал недостатка в организме жирных кислот. В кале можно проверить уровень необходимых соединений. Достаточно сдать расширенный анализ копрограммы.

Без липидной пленки сушатся, ломаются, слоятся волосы и ногти. Не удивительно, что ненасыщенные жирные широко применяются косметологами и фармацевтами.

Акцент на ненасыщенные кислоты вызван их пользой для организма, внешности. Однако, это не значит, что насыщенные соединения несут лишь . Для расщепления веществ только с одинарными связями не нужны ферменты надпочечников.

Насыщенные организм усваивает максимально просто и быстро. Значит, вещества служат энергетическим ресурсом, навроде глюкозы. Главное, не переборщить с потреблением насыщенных . Избыток тут же откладывается в подкожную жировую клетчатку. Люди считают насыщенные кислоты вредными, поскольку часто не знают меры.

В промышленности пригождаются не столько свободные жирные кислоты , сколько их соединения. Пользуются, в основном, их пластичными свойствами. Так, соли жирных кислот используют для улучшения смазывающих способностей нефтепродуктов. Обволакивание ими деталей важно, к примеру, в карбюраторных двигателях.

История познания жирных кислот

В 21-ом веке на жирные кислоты цена , как правило, кусается. Шумиха о пользе омега-3 и омега-6 заставила потребителей выкладывать тысячи за баночки с бадами, в которых всего по 20-30 таблеток. Меж тем, еще 75 лет назад о жирных и слуха не было. Своей славе героини статьи обязаны Джиму Дайербергу.

Это химик из Дании. Профессор заинтересовался, почему эскимосы не относятся к так называемым сердечникам. У Дайерберга возникла гипотеза, что причина в питании северян. В их рационе преобладали жиры, что нетипично для диеты южан.

Начали изучать состав крови эскимосов. Нашли в ней обилие жирных кислот, в частности, эйкозапентаэновая и докосаксеноевая. Джим Дайерберг ввел названия омега-3 и омега-6, однако, не подготовил достаточную доказательную базу их влияния на организм, в том числе здоровье .

Это сделали уже в 70-ых годах. К тому времени изучили, так же, состав крови жителей Японии и Нидерландов. Обширные исследования позволили понять механизм действия жирных в организме и их важность. В частности, героини статьи участвуют в синтезе простагландинов.

Это ферменты. Они способны расширить и сузить бронхи, регулировать сокращения мышц и секрецию желудочного . Только вот, разобраться каких в теле в избытке, а каких недостает, сложно.

Еще не придуман фитнес-, «читающий» все показатели организма, да и более громоздкая установка. Остается лишь гадать и внимательно относиться к проявлениям своего тела, питанию.

Но есть у него и другие важные функции: снабжение организма необходимыми жирными кислотами (часть из которых является незаменимыми) и жирорастворимыми витаминами группы А, D и Е. Жиры образуют липидный барьер нашей кожи, не позволяя испаряться влаге и предохраняя кожный покров от пересыхания. Жир помогает телу эффективно использовать белки и углеводы. Достаточное содержание жиров необходимо для хорошей мозговой деятельности, концентрации внимания, памяти.

Но жир - жиру рознь, а мир жиров так разнообразен и богат, что можно запутаться и растеряться. Есть жиры животные и растительные (масла), твёрдые и жидкие, тугоплавкие и легкоплавкие.

Так какие же жиры приносят нам пользу, а какие вредят? – спросите вы. Так вопрос ставить нельзя. И вред, и польза жиров зависит только от их количества в рационе и сочетания. Все природные жиры и масла – это смеси насыщенных, моно- и полиненасыщенных жиров. В любом условно «полезном» жире содержится небольшое количество вредных жиров, в любом «вредном» - полезных.

Жиры (иначе триглицериды) относятся к классу липидов, и представляют собой природные органические соединения сложных эфиров глицерина и жирных кислот. А вот уже эти жирные кислоты делятся на: Насыщенные и ненасыщенные .

Если есть в молекуле жирной кислоты хотя бы одна свободная углеродная связь, не связанная с водородом – это ненасыщенная кислота, если такой связи нет – то насыщенная.

Насыщенные жирные кислоты в большом количестве (до 50% от общей массы) содержатся в твердых животных жирах. Исключение составляют пальмовое и кокосовое масла - несмотря на растительное происхождение, их жирные кислоты относятся к насыщенным. Насыщенные кислоты – масляная, уксусная, маргариновая, стеариновая, пальмитиновая, арахиновая и т.д. Пальмитиновая кислота – одна из самых распространенных жирных кислот в липидах животных и растений. В животных жирах и хлопковом масле эта кислота составляет четверть всех жирных кислот. Наиболее богато пальмитиновой кислотой (почти половина суммы всех жирных кислот) пальмовое масло.

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жидких растительных маслах и продуктах моря. Во многих растительных маслах содержание их доходит до 80-90% (в подсолнечном, кукурузном, льняном, ). В животных жирах также есть ненасыщенные кислоты, но их количество невелико. К ненасыщенным относятся: пальмитолеиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая арахидоновая и другие кислоты. Тут есть ещё такая тонкость, ненасыщенные жирные кислоты, в молекуле которых одна свободная углеродная связь – называются мононенасыщенными, те у которых этих связей две и больше – полиненасыщенные.

Мононенасыщенные жирные кислоты не являются незаменимыми, поскольку наш организм способен их вырабатывать. Самая распространенная из мононенасыщенных жирных кислот – олеиновая кислота – содержится в больших количествах в оливковом масле, масле авокадо и арахисовом масле. Считается, что этот вид кислоты помогает снизить уровень холестерина в крови.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-6) –
cодержатся в подсолнечном масле, соевом масле, растительном маргарине.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-3) . По степени полезности они стоят на первом месте, так как обладают широким действием на различные системы организма: положительно влияют на сердечную деятельность, устраняют депрессию, препятствуют старению, снижению познавательных и умственных способностей с возрастом и обладают массой других полезных качеств. Относятся к так называемым «незаменимым» жирным кислотам, которые организм не может синтезировать самостоятельно и которые должны поступать с пищей. Главный их источник – морская рыба и морепродукты, причем, чем севернее рыба обитает, тем больше в её жире кислот омега-3. Подобные жирные кислоты есть в некоторых растениях, орехах, семенах, а также маслах, получаемых из них. Главной из них является альфа-линоленовая кислота. Её много в рапсовом, соевом маслах, льняном и рыжиковом маслах. Их нельзя подвергать тепловой обработке, а следует добавлять в салаты или принимать как пищевую добавку. Полностью растительная омега-3 кислота не может заменить морскую: лишь небольшая её часть превращается в нашем организме в такие же кислоты, которые содержатся в рыбе.

Жиры, которые мы выбираем

Сравнив наиболее распространённые жировые продукты, мы с удивлением можем заметить, что по калорийности растительные масла опережают и сливочное масло, и сало, а оливковое масло почти не содержит полиненасыщенных жирных кислот.

Подсолнечное масло (кислоты омега-6). Самое традиционное растительное масло в наших широтах. Содержит много полиненасыщенных ЖК, но слишком мало жиров омега-3. В этом его главный минус.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 12 г
Мононенасыщенные – 19 г
Полиненасыщенные 69 г из них: омега-6 – 68 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал

Оливковое масло (омега-9).
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные –73 г
Полиненасыщенные – 11 г, из них: омега-6 – 10 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал
Процент содержания полиненасыщенных кислот в невелик, зато в нём огромное количество олеиновой кислоты. Олеиновая кислота присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует поддержанию эластичности артерий и кожи. При высоких температурах она стабильна (поэтому для жарки хорошо подходит оливковое масло). Да и усваивается лучше остальных. Оливковое масло хорошо переносится даже людьми, страдающими нарушениями пищеварения, заболеваниями печени и желчного пузыря. Более того, таким больным даже рекомендуют принимать натощак ложку оливкового масла - это оказывает легкий желчегонный эффект

Льняное масло (источник кислот омега-3). Идеальный источник редких в обычном рационе и наиболее ценных омега-3 жиров. Используется как пищевая добавка по 1 столовой ложке в день.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 10 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 69 г в том числе: омега-6 – 16 г; омега-3 – 53 г
Калорийность – 882 ккал

Сливочное масло. Настоящее сливочное масло содержит не менее 80% молочного жира.
Общее содержание жира – 82,5%
Насыщенные жиры – 56 г
Мононенасыщенные – 29 г
Полиненасыщенные – 3 г
Холестерин – 200 мг
Калорийность – 781 ккал
Содержит витамины (А, Е, В1, В2, С, D, каротин) и лецитин, который снижает уровень холестерина, защищает сосуды, стимулирует иммунитет, помогает бороться со стрессом. Легко усваивается.

Сало.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 42 г
Мононенасыщенные – 44 г
Полиненасыщенные – 10 г
Холестерин – 100 мг
Калорийность – 738 ккал
Свиное сало содержит ценную полиненасыщенную арахидоновую кислоту, которая в растительных маслах вообще отсутствует Она входит в состав клеточных мембран, является частью фермента сердечной мышцы, а также участвует и в холестериновом обмене. Причем, по содержанию ненасыщенных жирных кислот сало намного опережает сливочное масло. Именно поэтому биологическая активность сала в пять раз выше, чем у сливочного масла и говяжьего жира.

Маргарин.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 41 г
Калорийность – 766 ккал
Заменяет сливочное масло, не содержит холестерина. Отличается высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот. Если в составе маргарина невысокое содержание транс–жиров (мягкий маргарин), которые образуются в процессе частичной гидрогенизации (отвердения) жидких масел, то его диетические качества достаточно хороши, чтобы заменять им сливочное масло.

Единственные однозначно вредные жиры - это транс-жиры! Независимые исследования подтверждают связь между диетами с высоким содержанием транс-жиров и ишемической болезнью сердца. В 1994 году было установлено, что ежегодно транс-жиры являются причиной около 30 тысяч смертей от болезней сердца в США

Спреды – по сути, те же маргарины, но в спредах ограничено применение гидрогенизированных жиров, а в маргарине такого ограничения практически нет. К тому же имеет значение, смесь каких растительных жиров использовалась при производстве спреда.

Так какие же жиры и масла выбирать (раз уж без них не обойтись)? Диетологи до сих пор не пришли к единому мнению, какое количество холестерина (а он также жизненно необходим) и жирных кислот должен получать здоровый человек. Так что – больше разнообразия, используйте весь богатый природный потенциал жиров, но не переусердствуйте с количеством. Всё хорошо в меру!

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

	Число двойных связей	Наименование кислоты		Структурная формула
Насыщенные
		Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая		СН 3 –(СН 2) 10 –СООН СН 3 –(СН 2) 12 –СООН СН 3 –(СН 2) 14 –СООН СН 3 –(СН 2) 16 –СООН СН 3 –(СН 2) 18 –СООН
Ненасыщенные
		Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая	СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

	Йодное число
		паль­мити­новая	стеа­рино­вая	олеи­новая	лино- левая	лино- лено- вая	элео- стеари- новая
Тунговое
Периллевое

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Продукт	Порция, г	Содержание линоленовой кислоты, г
Льняное масло	15 (1 столовая ложка)	8,5
Грецкий орех	30	2,6
Рапсовое масло	15 (1 столовая ложка)	1,2
Соевое масло	15(1 столовая ложка)	0,9
Горчичное масло	15(1 столовая ложка)	0,8
Оливковое масло	15 (1 столовая ложка)	0,1
Брокколи	180	0,1

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3